Ievads

Fizikālās īpašības un sastopamība dabā

Ķīmiskās īpašības

Metodes vienbāzisko aromātisko karbonskābju iegūšanai

Nitrobenzoskābes

Pieteikums

Secinājums

Bibliogrāfija

Ievads

Sistemātisks nosaukums benzoskābe

Tradicionālie nosaukumi benzoskābe

Ķīmiskā formula C6H5COOH

Molmasa 122,12 g/mol

Fizikālās īpašības

Stāvoklis (standarta stāvoklis) ciets

Termiskās īpašības

Kušanas temperatūra 122,4 °C

Vārīšanās temperatūra 249,2 °C

Sadalīšanās temperatūra 370 °C

Īpatnējais iztvaikošanas siltums 527 J/kg

Īpatnējais saplūšanas siltums 18 J/kg

Ķīmiskās īpašības

Šķīdība ūdenī 0,001 g/100 ml

Aromātiskās karbonskābes ir benzola atvasinājumi, kas satur karboksilgrupas, kas ir tieši saistītas ar benzola gredzena oglekļa atomiem. Skābes, kas satur karboksilgrupas sānu ķēdē, tiek uzskatītas par aromātiskām taukskābēm.

Aromātiskās skābes var iedalīt pēc karboksilgrupu skaita vienas, divu vai vairāku bāzes skābes. Skābju nosaukumi, kurās karboksilgrupa ir tieši saistīta ar kodolu, ir iegūti no aromātiskajiem ogļūdeņražiem. Skābju nosaukumi ar karboksilgrupu sānu ķēdē parasti tiek atvasināti no atbilstošo taukskābju nosaukumiem. Pirmā veida skābēm ir vislielākā nozīme: piemēram, benzoskābei (benzolskābe) C 6 H 5 -COOH, P- toluils ( P-toluolkarbonāts), ftalskābe (1,2-benzoldikarbonskābe), izoftalskābe (1,3-benzoldikarbonskābe), tereftalskābe (1,4-benzoldikarbonskābe):

Stāsts

Pirmo reizi tas tika izolēts ar sublimāciju 16. gadsimtā no benzoīna sveķiem (rasaini vīraks), tāpēc arī tā nosaukums. Šo procesu aprakstīja Nostradamus (1556), pēc tam Žirolamo Rušelli (1560, ar pseidonīmu Aleksijs Pedemontāns) un Blēzs de Vigenērs (1596).

1832. gadā vācu ķīmiķis Justs fon Lībigs noteica benzoskābes struktūru. Viņš arī pētīja, kā tas ir saistīts ar hipurskābi.

1875. gadā vācu fiziologs Ernsts Leopolds Zalkovskis pētīja benzoskābes, kas jau sen tika izmantota augļu konservēšanā, pretsēnīšu īpašības.

Sulfosalicilskābe

2-hidroksi-5-sulfobenzoskābe

HO3S(HO)C6H3COOH 2H2O M 254.22

Apraksts

Sulfosalicilskābe ir bezkrāsaini, caurspīdīgi, adatveida kristāli vai balts kristālisks pulveris.

Sulfosalicilskābe viegli šķīst ūdenī, spirtā un ēterī, nešķīst benzolā un hloroformā un ir gaismjutīga. Ūdens šķīdumi ir skābi.

Pieteikums

Sulfosalicilskābi izmanto medicīnā olbaltumvielu kvalitatīvai noteikšanai urīnā un analītiskā darba laikā, lai noteiktu nitrātu saturu ūdenī.

Rūpniecībā sulfosalicilskābi izmanto kā piedevu pamata izejvielām vielu sintēzē.

Fizikālās īpašības un sastopamība dabā

Benzola sērijas monokarbonskābes ir bezkrāsainas kristāliskas vielas ar kušanas temperatūru virs 100 °C. Skābes ar pāris- aizvietotāju stāvoklis kūst ievērojami augstākās temperatūrās nekā to izomēri. Aromātiskās skābes vārās nedaudz augstākā temperatūrā un kūst ievērojami augstākā temperatūrā nekā taukskābes ar tādu pašu oglekļa atomu skaitu. Monokarbonskābes diezgan slikti šķīst aukstā ūdenī un daudz labāk karstā ūdenī. Zemākās skābes ir gaistošas ​​ar ūdens tvaikiem. Ūdens šķīdumos monokarbonskābēm ir lielāka disociācijas pakāpe nekā taukskābēm: benzoskābes disociācijas konstante ir 6,6 × 10 -5, etiķskābe ir 1,8 × 10 -5. Pie 370C tas sadalās līdz benzolam un CO2 (nelielos daudzumos veidojas fenols un CO). Reaģējot ar benzoilhlorīdu paaugstinātā temperatūrā, benzoskābe tiek pārveidota par benzoskābes anhidrīdu. Benzoskābe un tās esteri ir atrodami ēteriskajās eļļās (piemēram, krustnagliņas, tolu un Peru balzams, benzoīns). Benzoskābes un glicīna atvasinājums hipūrīnskābe ir dzīvnieku atkritumi. Tas kristalizējas bezkrāsainu plākšņu vai adatu veidā, kūst 121 oC, viegli šķīst spirtā un ēterī, bet slikti šķīst ūdenī. Pašlaik benzoskābi plaši izmanto krāsvielu rūpniecībā. Benzoskābei piemīt antisentiskas īpašības, tāpēc to izmanto pārtikas konservēšanai. Plaši tiek izmantoti arī dažādi benzoskābes atvasinājumi.

Ķīmiskās īpašības

Benzolu 1825. gadā atklāja Faradejs, un tā bruto formula tika noteikta kā C 6 H 6. 1865. gadā Kekule ierosināja tās strukturālo formulu kā cikloheksatriēnu-1,3,5. Šī formula tiek izmantota arī mūsdienās, lai gan tā, kā tiks parādīts vēlāk, ir nepilnīga – tā pilnībā neatbilst benzola īpašībām.

Raksturīgākā benzola ķīmiskās uzvedības iezīme ir tā molekulā esošo oglekļa-oglekļa dubultsaišu apbrīnojamā inerce: atšķirībā no aplūkotajām; iepriekš nepiesātinātos savienojumus, tas ir izturīgs pret oksidētāju iedarbību (piemēram, kālija permanganāts skābā un sārmainā vidē, hromanhidrīds etiķskābē) un neieplūst parastajās elektrofīlās pievienošanās reakcijās, kas raksturīgas alkēniem, alkadiēniem un alkīniem.

Mēģinot izskaidrot benzola īpašības ar struktūras pazīmēm, daudzi zinātnieki, sekojot Kekulei, izvirzīja savas hipotēzes šajā jautājumā. Tā kā benzola nepiesātinātība skaidri neizpaudās, tika uzskatīts, ka benzola molekulā nav dubultsaišu. Tādējādi Ārmstrongs un Baiers, kā arī Klauss ierosināja, ka benzola molekulā visu sešu oglekļa atomu ceturtās valences ir vērstas uz centru un piesātina viena otru, Ladenburgs - ka benzola oglekļa karkass ir prizma, Čičibabīns - ka benzolā ogleklis ir trīsvērtīgs.

Tīls, uzlabojot Kekules formulu, apgalvoja, ka pēdējās dubultās saites nav fiksētas, bet pastāvīgi pārvietojas - “svārstās”, un Dewar un Hückel ierosināja benzola strukturālās formulas ar dubultām saitēm un maziem gredzeniem.

Pašlaik, pamatojoties uz daudziem pētījumiem, var uzskatīt, ka ir stingri pierādīts, ka seši oglekļa un seši ūdeņraža atomi benzola molekulā atrodas vienā plaknē un ka oglekļa atomu π-elektronu mākoņi ir perpendikulāri molekulas plaknei. un tāpēc paralēli viens otram un mijiedarbojas viens ar otru. Katra π-elektrona mākonis pārklājas ar blakus esošo oglekļa atomu π-elektronu mākoņiem. Īstu benzola molekulu ar vienmērīgu π-elektronu blīvuma sadalījumu visā gredzenā var attēlot kā plakanu sešstūri, kas atrodas starp diviem tori.

No tā izriet, ka ir loģiski attēlot benzola formulu regulāra sešstūra formā ar gredzenu iekšpusē, tādējādi uzsverot pilnīgu π-elektronu delokalizāciju benzola gredzenā un visu tajā esošo oglekļa-oglekļa saišu līdzvērtību. Pēdējā secinājuma pamatotību jo īpaši apstiprina benzola molekulā esošo C-C saišu garumu mērīšanas rezultāti; tie ir identiski un vienādi ar 0,139 nm (C-C saites benzola gredzenā ir īsākas nekā vienreizējās (3,154 nm), bet garākas par dubultajām (0,132 nm)). Elektronu blīvuma sadalījums benzola molekulā; saišu garumi, saites leņķi

Ļoti svarīgs benzoskābes atvasinājums ir tās skābes hlorīds - benzoilhlorīds. Tas ir šķidrums ar raksturīgu smaržu un spēcīgu asarošanu. Izmanto kā benzoilēšanas līdzekli.

Benzoilperoksīds izmanto kā iniciatoru polimerizācijas reakcijās, kā arī kā balinātāju pārtikas eļļām, taukiem un miltiem.

Toluīnskābes. Metilbenzoskābes sauc par toluskābēm. Tie veidojas daļējas o-oksidācijas laikā, m- Un P-ksiloli. NN-dietil- m-toluilmīds ir efektīvs atbaidošs- kukaiņu atbaidīšanas:

n-tert-Butilbenzoskābi ražo rūpnieciskā mērogā, oksidējot šķidrā fāzē berzē-butiltoluolu kā katalizatoru šķīstoša kobalta sāls klātbūtnē. Izmanto poliestera sveķu ražošanā.

Feniletiķskābe ko iegūst no benzilhlorīda caur nitrilu vai magnija organiskajiem savienojumiem. Tā ir kristāliska viela ar ku.p. 76 °C. Sakarā ar līdzīgu metilgrupas atomu mobilitāti, tas viegli nonāk kondensācijas reakcijās. Šo skābi un tās esteri izmanto parfimērijā.

Aromātiskās skābes iziet visas reakcijas, kas raksturīgas taukskābēm. Reakcijās, kurās iesaistīta karboksilgrupa, rodas dažādi skābju atvasinājumi. Sāļus iegūst, skābēm iedarbojoties uz karbonātiem vai sārmiem. Esteri - karsējot skābes un spirta maisījumu minerālskābes (parasti sērskābes) klātbūtnē:

Ja aizvietotāji ir orto- Ja tas tā nav, tad karboksilgrupas esterifikācija notiek tikpat viegli kā alifātisko skābju gadījumā. Ja viens no orto-pozīcijas tiek aizstātas, esterifikācijas ātrums ir ievērojami samazināts, un, ja abi orto- pozīcijas ir aizņemtas, esterifikācija parasti nenotiek (telpiskas grūtības).

Ēteri orto-aizvietotās benzoskābes var iegūt, sudraba sāļus reaģējot ar haloalkilgrupu (steriski kavēto aromātisko skābju esteri ir viegli un kvantitatīvi pārziepjojami kroņa ēteru klātbūtnē). Telpisku grūtību dēļ tos ir grūti hidrolizēt. Grupas, kas ir lielākas par ūdeņradi, aizpilda telpu ap karboksilgrupas oglekļa atomu tādā mērā, ka tās apgrūtina estera veidošanos un pārziepjošanu.

Benzoskābe (e210) ir konservants, ko izmanto pārtikas rūpniecībā.

Apraksts un īpašības

Skābe pirmo reizi tika izolēta 16. gadsimtā, izmantojot benzoiskā sveķu sublimācijas metodi. 19. gadsimtā vācieši spēja noteikt skābes struktūru, pētīja tās īpašības un salīdzināja tās īpašības ar hipurskābi. Tā rezultātā 19. gadsimta otrajā pusē tika atklāta benzoskābes pretmikrobu iedarbība. Un 20. gadsimtā to sāka plaši izmantot pārtikas konservēšanai.

Pēc fizikālajām īpašībām benzoskābe ir baltas krāsas skujas vai spīdīgas monokliniskas lapas, kas kūst 122 grādu temperatūrā pēc Celsija. Skābe labi šķīst ūdenī, taukos un bezūdens etilspirtā.

No ķīmiskā viedokļa konservantu var klasificēt kā vienbāzisku aromātiskās sērijas karbonskābi. E210 ir dabiska viela, kas atrodama vairākās ogās: dzērvenēs, mellenēs, brūklenēs. Tas ir atrodams medū saistītā veidā. Benzoskābe veidojas fermentētos piena produktos, piemēram, jogurtā vai rūgušpienā, hipūrīnskābes mikrobu sadalīšanās rezultātā. Tas ir atrodams arī dažās ēteriskajās eļļās, piemēram, krustnagliņu eļļā. Benzoskābes pretmikrobu īpašību pamatā ir enzīmu aktivitātes kavēšana mikrobu šūnās.

Skābi ražo sintētiski, oksidējot toluolu. Šobrīd šī skābes ražošanas metode ir visizplatītākā un tiek uzskatīta par visrentablāko, jo izejvielas tam ir lētas, un pats process negatīvi neietekmē vidi.

Iepriekš benzoskābi ieguva arī benzotrihlorīda skābes hidrolīzē un ftalskābes dekarboksilācijā ar katalizatoru iedarbību. Bet tagad šī skābes ražošanas metode nav aktuāla.

Benzoskābes izmantošana

Pārtikas rūpniecībā benzoskābes īpašības izmanto konditorejas, alus un maizes rūpniecībā. To izmanto margarīnu, ievārījumu, augļu sulu, dārzeņu marinētu gurķu, marinētu zivju, piena produktu, košļājamās gumijas, saldējuma, garšvielu, liķieru, konfekšu un cukura aizstājēju pagatavošanai.

Turklāt kopā ar esteriem un sāļiem E210 tiek izmantots arī kosmētikas rūpniecībā. Benzilbenzoāta veidā to izmanto farmācijā (pievieno ziedēm pret kašķi).

Medicīniskiem nolūkiem skābi izmanto kā fungicīdu un pretmikrobu līdzekli. To pievieno daudzām zālēm pret klepu, jo pilda antiseptiskas funkcijas un tai ir atkrēpošanas efekts. Papildinājums E210 ir sevi pierādījis svīšanas pēdu un ādas sēnīšu slimību ārstēšanā.

Benzoskābi plaši izmanto ķīmiskajā rūpniecībā. Tādējādi daudzu organisko vielu sintēzē skābe bieži vien ir galvenā reaģenta loma.

Benzoskābes ietekme uz cilvēka ķermeni

Konservants E210 parasti labi uzsūcas cilvēka organismā un mijiedarbojas ar olbaltumvielu savienojumiem, veidojot hipurskābi, kuras veidā organisms to izvada caur nierēm.

Saskaņā ar dažiem datiem E210 var mijiedarboties ar askorbīnskābi, veidojot spēcīgu kancerogēnu - brīvu benzolu. Tāpēc jāizvairās no produktiem, kas satur askorbīnskābi un piedevu E210.

Krievijā pārtikas produktos ir stingri noteiktas konservanta E210 devas. Tās daudzums nedrīkst pārsniegt 5 mg/kg, pretējā gadījumā skābe negatīvi ietekmēs nieru un aknu stāvokli.

Katrs no mums ne reizi vien ir redzējis E210 piedevu pārtikas produktos. Šis ir benzoskābes simbols. Tas ir atrodams ne tikai produktos, bet arī vairākos kosmētikas līdzekļos un medikamentos, jo tam piemīt lieliskas konservējošas un pretsēnīšu īpašības, turklāt lielākoties tā ir dabiska viela.

Benzoskābe ir atrodama dzērvenēs, brūklenēs un raudzētos piena produktos. Protams, tā koncentrācija ogās ir zemāka nekā uzņēmumos ražotajā produkcijā.

Benzoskābe, ko patērē pieņemamos daudzumos, tiek uzskatīta par drošu cilvēku veselībai. Tās lietošana ir atļauta gandrīz visās pasaules valstīs, tostarp Krievijā, Ukrainā, Eiropas Savienības valstīs un Amerikas Savienotajās Valstīs.

Pārtikas produkti, kas bagāti ar benzoskābi:

Benzoskābes vispārīgās īpašības

Benzoskābe parādās kā balts kristālisks pulveris. Tam ir raksturīga smarža. Šī ir vienkāršākā monoprotiskā skābe. Tas slikti šķīst ūdenī, tāpēc to bieži izmanto nātrija benzoāts(E 211). 0,3 gramus skābes var izšķīdināt glāzē ūdens. To var izšķīdināt arī taukos: 100 gramos eļļas izšķīdinās 2 gramus skābes. Tajā pašā laikā benzoskābe labi reaģē ar etanolu un dietilēteri.

Mūsdienās E 210 tiek izolēts rūpnieciskā mērogā, izmantojot toluola un katalizatoru oksidēšanu.

Šī piedeva tiek uzskatīta par videi draudzīgu un lētu. Benzoskābe satur tādus piemaisījumus kā benzilbeazoāts, benzilspirts uc Mūsdienās benzoskābi aktīvi izmanto pārtikas un ķīmiskajā rūpniecībā. To izmanto kā katalizatoru citām vielām, kā arī krāsvielu, gumijas u.c. ražošanai.

Benzoskābi aktīvi izmanto pārtikas rūpniecībā. Tās konservējošās īpašības, kā arī zemās izmaksas un dabiskums nozīmē, ka E210 piedeva ir atrodama gandrīz katrā rūpnīcā sagatavotā produktā.

Ikdienas nepieciešamība pēc benzoskābes

Lai gan benzoskābe ir atrodama daudzos augļos un augļu sulās, tā nav mūsu organismam svarīga viela. Speciālisti noskaidrojuši, ka cilvēks var patērēt līdz 5 mg benzoskābes uz 1 kg ķermeņa svara dienā, nekaitējot veselībai.

Atšķirībā no cilvēkiem, kaķi ir ļoti jutīgi pret benzoskābi. Viņiem patēriņa rādītājs ir miligramu simtdaļās! Tāpēc nevajadzētu barot savu mājdzīvnieku ar saviem konserviem vai jebkuru citu barību, kas satur daudz benzoskābes.

Vajadzība pēc benzoskābes palielinās:

• infekcijas slimībām;
• kad asinis sabiezē;
• palīdz piena ražošanai barojošām mātēm.

Nepieciešamība pēc benzoskābes ir samazināta:

• atpūtā;
• ar zemu asins recēšanu;
• vairogdziedzera slimībām.

Benzoskābes absorbcija

Benzoskābe organismā aktīvi uzsūcas un pārvēršas par hipūrīnskābe. B10 vitamīns uzsūcas zarnās.

Mijiedarbība ar citiem elementiem

Benzoskābe aktīvi reaģē ar olbaltumvielām un šķīst ūdenī un taukos. Para-aminobenzoskābe ir B9 vitamīna katalizators. Bet tajā pašā laikā benzoskābe var slikti reaģēt ar citām vielām pārtikas produktos, izraisot kancerogēnu. Piemēram, reakcija ar askorbīnskābi (E300) var izraisīt benzola veidošanos. Tāpēc ir jārūpējas, lai šie divi uztura bagātinātāji netiktu lietoti vienlaikus.

Arī benzoskābe var kļūt par kancerogēnu, pakļaujoties augstām temperatūrām (vairāk nekā 100 grādiem pēc Celsija). Organismā tas nenotiek, taču joprojām nav vērts sildīt gatavu pārtiku, kas satur E 210.

Benzoskābes derīgās īpašības, tās ietekme uz organismu

Benzoskābi aktīvi izmanto farmācijas rūpniecībā. Konservējošām īpašībām šeit ir sekundāra nozīme, un priekšplānā izvirzās benzoskābes antiseptiskās un antibakteriālās īpašības.

Tas lieliski cīnās ar vienkāršiem mikrobiem un sēnītēm, tāpēc to bieži iekļauj pretsēnīšu medikamentos un ziedēs.

Populārs benzoskābes lietojums ir kāju vannās, lai ārstētu sēnītes un pārmērīgu svīšanu.

Benzoskābi pievieno arī atkrēpošanas līdzekļiem – tā palīdz šķidrināt gļotas.

Benzoskābe ir B10 vitamīna atvasinājums. To sauc arī para-aminobenzoskābe. Para-aminobenzoskābe ir nepieciešama, lai cilvēka ķermenis veidotu olbaltumvielas, kas ļauj organismam cīnīties ar infekcijām, alerģijām, uzlabo asinsriti, kā arī palīdz piena ražošanai barojošām mātēm.

B10 vitamīna ikdienas nepieciešamību ir grūti noteikt, jo tas ir saistīts ar B9 vitamīnu. Ja cilvēks pilnībā saņem folijskābi (B9), tad paralēli tiek apmierināta nepieciešamība pēc B10. Vidēji cilvēkam ir nepieciešami aptuveni 100 mg dienā. Noviržu vai slimību gadījumā var būt nepieciešams papildus B10. Šajā gadījumā tā norma ir ne vairāk kā 4 grami dienā.

Lielākoties B10 ir B9 vitamīna katalizators, tāpēc tā darbības jomu var definēt vēl plašāk.

Pazīmes par benzoskābes pārpalikumu organismā

Ja cilvēka organismā rodas pārmērīgs benzoskābes daudzums, viņam var rasties alerģiska reakcija: izsitumi, pietūkums. Dažreiz ir astmas pazīmes un vairogdziedzera disfunkcijas simptomi.

Karboksilgrupai benzoskābes molekulā ir elektronus izvadoša induktīvā un mezomeriskā iedarbība attiecībā pret aromātisko gredzenu (analogs ar benzaldehīda struktūru – 10.8.2. nodaļa). Elektronu blīvums uz gredzena ir samazināts, īpaši iekšā O- Un P- noteikumiem. Skābekļa atoms ir iesaistīts arī konjugācijā OH-grupa, kuras dēļ visai molekulai ir plakana struktūra.

10.9.3. Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Aromātiskās karbonskābes ir baltas kristāliskas vielas, no kurām dažām ir patīkama smarža.

Pašu karbonskābju (aromātiskās, kā arī alifātiskās) un dažos gadījumos to atvasinājumu, piemēram, amīdu, svarīgākās īpašības ir to skābju-bāzes īpašības. Šajā gadījumā galvenās īpašības ir nenozīmīgas un tām nav praktiskas nozīmes.

Tāpat kā alifātiskajiem analogiem, aromātiskajām skābēm un to atvasinājumiem ir raksturīgas reakcijas acilgrupā, kā rezultātā daži atvasinājumi veidojas no citiem.

Vēl viena svarīga šo savienojumu īpašība ir reakcijas pie benzola gredzena, kas ir raksturīgas visiem aromātiskajiem atvasinājumiem.

10.9.3.1. Skābes īpašības

Alifātisko karbonskābju skābās īpašības tika apspriestas iepriekš (6.4.4.1. nodaļa). Aromātiskajām karbonskābēm skābums ir saistīts arī ar iespēju iegūt ūdeņraža katjonu no karboksilgrupas. Tajā pašā laikā arenemonokarbonskābes ir vājas OH- skābes. Benzoskābe ir tikai nedaudz stiprāka par etiķskābi ( rK A benzoīnam tas ir 4,17 pret 4,76 etiķskābei). To vislabāk var izskaidrot ar iespēju pilnīgāk delokalizēt skābes atlikuma anjona negatīvo lādiņu, piedaloties benzola gredzena -elektronu sistēmai.

Tāpēc, tāpat kā arēnsulfonskābēm (10.3.3.4. nodaļa) un fenoliem (10.5.3.1. nodaļa), elektronus izvadošie aizvietotāji paaugstinās skābes īpašības, bet elektronus nododošie aizvietotāji, gluži pretēji, samazinās.

Tomēr dažiem aizvietotājiem, kas atrodas orto-benzola gredzena novietojums attiecībā pret karboksilgrupu, ietekme uz arēnkarbonskābju skābajām īpašībām neaprobežojas tikai ar induktīvo un mezomerisko efektu (un arī telpisko efektu). Šis ir tā sauktais orto efekts, kas izpaužas karbonskābes un tajā esošās mijiedarbībā O- pozīcija R-donoru grupa intramolekulāro ūdeņraža saišu dēļ. Izpausmes piemērs orto-efekts ir funkcionālo grupu mijiedarbība salicilskābes molekulā, palielinot tās skābumu salīdzinājumā ar benzoskābi ( rK A = 3.00) pieaugošās polaritātes dēļ VIŅŠ-saite karboksilgrupā un iegūtā anjona stabilizācija:

salicilskābe

Tas ir raksturīgi arī antranilskābei ( O-aminobenzoskābe, ftalskābei ( O-benzoldikarbonskābe) un līdzīga struktūra O- aizvietotās benzoskābes.

Kopumā arēndikarbonskābes un arēna polikarbonskābes ir stiprākas par monokarbonskābēm (otrās karboksilgrupas akceptora efekta dēļ).

Dažu skābju amīdiem un imīdiem ir arī nozīmīgas skābās īpašības. Piemēram, ftalimīds ir tipisks (kaut arī vājš) NH-skābe ( rK A = 8.3):

Tas izšķīst ūdens sārmos (sāls veidošanās, kam seko hidrolīze). Tāpēc, lai iegūtu stabilus sāļus, tie tiek sintezēti bezūdens vidē.

Ftalimīda sāļi (piemēram, kālija ftalimīds) ir izmantoti tīru primāro amīnu ( Gabriela sintēze*):

Pirmais posms šeit ir haloalkāna mijiedarbība ar kālija ftalimīdu, kas ir nukleofils - tipiska reakcija S N haloalkānu sērijā. Tam seko iegūtā hidrolīze N- alkilftalimīds, ko parasti veic sālsskābē.

10.9.3.2. Reakcijas acilgrupā

Iepriekš, izmantojot alifātisko analogu piemēru (6.4.4.2. nodaļa), tika aplūkotas nukleofilās aizvietošanas reakcijas karbonskābju karboksilgrupā un šo skābju atvasinājumu acilgrupās. Šajā gadījumā no dažiem acilatvasinājumiem veidojas citi acilatvasinājumi.

Ir iespējama arī skābes katalīze.

Reakcijas ātrums ir atkarīgs no telpiskajiem faktoriem, karboniloglekļa atoma lādiņa daudzuma un aizejošās grupas rakstura (tās bāziskuma). Tādējādi aromātisko karbonskābju un to atvasinājumu reaktivitāte samazinās tādā pašā secībā kā to alifātisko analogu:

Arēnkarbonskābēm ir raksturīgas arī dekarboksilēšanas reakcijas, sākot ar nukleofīlo uzbrukumu karboniloglekļa atomam (6.4.4.4. nodaļa).

10.9.3.3. Elektrofīlā aizstāšana

Kā izriet no benzoskābes struktūras, karboksilgrupai ir elektronu izvelkoša iedarbība uz benzola gredzenu, tāpēc tā samazina elektronu blīvumu gredzenā un novirza ienākošo elektrofilu galvenokārt uz meta- pozīciju. To var parādīt ar robežformulām elektronu blīvuma sadalījumam sākotnējā benzoskābes molekulā:

No S E-reakcijas arēnkarbonskābēm (un to acilatvasinājumiem) raksturo nitrēšanas, sulfonēšanas un halogenēšanas reakcijas. Piemēram:

Benzoskābe

Ķīmiskās īpašības

Šī viela ir aromātiskās sērijas monobāziskā karbonskābe. Benzoskābes racēmiskā formula: C7H6O2. Strukturālā formula: C6H5COOH. Pirmo reizi tas tika sintezēts 16. gadsimtā no rasas vīraks un benzoīna sveķiem, no kurienes tas ieguva savu nosaukumu. Tie ir balti mazi kristāli, kas slikti šķīst ūdenī, labi šķīst hloroforms , etanols Un dietilēteris . Vielas molekulmasa = 122,1 grami uz molu.

Benzoskābes ķīmiskās īpašības. Vielai piemīt vājas skābes īpašības, un tā ir diezgan viegli sublimējama un destilēta, izmantojot tvaiku. Tas piedalās visās karboksilgrupai raksturīgajās reakcijās. Nitrēšanas reakcija ( HNO3) ir sarežģītāka nekā elektrofīlā aromātiskā pievienošana 3. pozīcijā. Ieviešot aizvietotāju, piemēram, alkilgrupa , aizstāšana notiek vieglāk otrajā pozīcijā. Veidojas ķīmiskais savienojums ēteri , amīdi , benzoskābes anhidrīds , skābju halogenīdi , ortoesteri , sāls.

Kvalitatīva reakcija uz benzoskābi. Lai noteiktu vielas identitāti, tiek veikta reakcija ar dzelzs hlorīdu 3, FeCl3, kā rezultātā sarežģīts bāzes savienojums slikti šķīst ūdenī. Dzelzs benzoāts 3 , ar raksturīgu dzelteni rozā krāsu.

Saņemšana no toluols . Lai no toluola iegūtu benzoskābi, produkts jāpakļauj spēcīgam oksidējošam aģentam, piemēram, MnO2 katalizatora klātbūtnē - sērs jums . Tā rezultātā veidojas ūdens un joni Mn2+. Toluolu var arī oksidēt. Lai veiktu reakciju, lai iegūtu benzoskābi no benzols vispirms jums ir jāsaņem toluols : benzols + CH3Cl, klātbūtnē alumīnija hlorīds = toluols + . Tāpat, iegūstot vielu, tiek izmantotas hidrolīzes reakcijas benzamīds Un benzonitrils ; Cannizzaro reakcija vai Grignard reakcija (karboksilēšana fenilmagnija bromīds ).

Vielas pielietojums:

• kalorimetru kalibrēšanai, izmanto kā termisko etalonu;
• izejvielas iegūšanai benzoilhlorīds , benzoāta plastifikatori;
• kā konservants, tīrā veidā vai nātrija, kalcija un kālija sāļu veidā, kods E210, E212, E211, E213;
• dažām ādas slimībām un kā atkrēpošanas līdzekli (nātrija sāls);
• skābes esteri tiek izmantoti smaržu rūpniecībā;
• nitro Un hlorbenzoskābe izmanto krāsvielu sintēzē.

farmakoloģiskā iedarbība

Antiseptisks, pretsēnīšu līdzeklis.

Farmakodinamika un farmakokinētika

Benzoskābe spēj bloķēt enzīmus un palēnināt vielmaiņas procesus sēnīšu šūnās un dažos vienšūnu mikroorganismos. Novērš rauga, pelējuma un kaitīgo baktēriju augšanu. Nedisociētā skābe iekļūst mikrobu šūnā skābos apstākļos pH.

Vielas droša deva cilvēkiem ir 5 mg uz kg ķermeņa svara dienā. Zāles kā sastāvdaļa atrodas zīdītāju urīnā hipūrīnskābe .

Lietošanas indikācijas

Lieto kā daļu no dažādām zālēm no, trihofitoze ; kompleksai apdegumu un nedzīstošu brūču ārstēšanai; ārstēšanas laikā trofiskās čūlas Un izgulējumi , .

Kontrindikācijas

Individuālā neiecietība.

Blakus efekti

Benzoskābe reti izraisa dedzināšanu un niezi lietošanas vietā. Laika gaitā simptomi izzūd paši. Alerģiskas reakcijas tiek novērotas reti.

Lietošanas instrukcija (metode un devas)

Preparātus, kam pievienota benzoskābe, lieto ārēji. Lietošanas biežums ir atkarīgs no slimības un vielas koncentrācijas. Zāles tiek uzklātas uz skartajām ādas vietām, uz brūču virsmām, ja norādīts - zem marles pārsēja. Ārstēšana parasti tiek turpināta līdz pilnīgai dziedināšanai.