Fenols, organiskas izcelsmes ķīmiska viela, pieder aromātisko ogļūdeņražu grupai.

1842. gadā franču bioloģiskais zinātnieks Ogists Lorāns spēja atvasināt fenola (C6H5OH) formulu, kas sastāv no benzola gredzena un OH hidroksigrupas. Fenolam ir vairāki nosaukumi, kas tiek lietoti gan zinātniskajā literatūrā, gan sarunvalodā, un radušies šīs vielas sastāva dēļ. Tādējādi fenolu bieži sauc oksibenzols vai karbolskābe.

Fenols ir indīgs. Putekļi un fenola šķīdums kairina acu, elpceļu un ādas gļotādas. Tam ir vāji skābas īpašības, saskaroties ar sārmiem, veidojas sāļi - fenolāti. Broma darbība rada tribromfenolu, ko izmanto, lai ražotu antiseptisku līdzekli - kseroformu. Benzola gredzens un OH grupa, kas apvienoti fenola molekulā, ietekmē viens otru, būtiski palielinot viena otras reaktivitāti. Īpaši svarīgas ir fenolu kondensācijas reakcijas ar aldehīdiem un ketoniem, kuru rezultātā veidojas polimēru produkti.

Fenola fizikālās īpašības

Fenola ķīmiskās īpašības

Fenols ir balta kristāliska viela ar raksturīgu asu saldi-cukurotu smaržu, kas viegli oksidējas, saskaroties ar gaisu, vispirms iegūstot sārtu un pēc kāda laika bagātīgi brūnu krāsu. Fenola iezīme ir tā lieliskā šķīdība ne tikai ūdenī, bet arī spirtā, sārmainā vidē, benzolā un acetonā. Turklāt fenolam ir ļoti zema kušanas temperatūra un tas viegli pārvēršas šķidrā stāvoklī +42°C temperatūrā, turklāt tam ir arī vājas skābes īpašības. Tāpēc, mijiedarbojoties ar sārmiem, fenols veido sāļus, ko sauc par fenolātiem.

Atkarībā no ražošanas tehnoloģijas un mērķa fenolu ražo trīs pakāpēs: A, B un C saskaņā ar GOST 23519-93. Zemāk ir tā tehniskie parametri.

Fenola tehniskie parametri saskaņā ar GOST 23519-93

Fenola iegūšanas metodes

Fenols dabā nav sastopams tīrā veidā, tas ir mākslīgs organiskās ķīmijas produkts. Pašlaik ir trīs galvenās metodes fenola ražošanai rūpnieciskos daudzumos. Lielāko daļu tā ražošanas veido tā sauktā kumoļu metode, kas ietver aromātiskā organiskā savienojuma izopropilbenzola oksidēšanu ar gaisu. Ķīmiskās reakcijas rezultātā tiek iegūts kumpola hidroperoksīds, kas, mijiedarbojoties ar sērskābi, sadalās acetonā, kam seko fenola izgulsnēšanās kristālisku nogulšņu veidā. Ražošanai izmanto arī metilbenzolu (toluolu), kura oksidēšanās rezultātā veidojas šī ķīmiskā viela un benzoskābe. Turklāt dažās nozarēs, piemēram, metalurģiskā koksa ražošanā, no akmeņogļu darvas izdalās fenols. Taču šī ražošanas metode ir nerentabla tās palielinātās enerģijas intensitātes dēļ. Starp jaunākajiem ķīmiskās rūpniecības sasniegumiem ir fenola iegūšana, reaģējot benzolam un etiķskābei, kā arī benzola oksidatīvā hlorēšana.

Fenolu rūpnieciskos daudzumos pirmo reizi ražoja vācu uzņēmums BASF 1899. gadā, sulfonējot benzolu ar sērskābi. Tās ražošanas tehnoloģija bija tāda, ka pēc tam sulfonskābe tika pakļauta sārmainai kausēšanai, kā rezultātā veidojās fenols. Šo metodi izmantoja vairāk nekā 100 gadus, bet 20. gadsimta otrajā pusē ķīmiskās rūpniecības uzņēmumi bija spiesti no tās atteikties, jo milzīgs daudzums nātrija sulfīta atkritumu, kas bija fenola organiskās sintēzes blakusprodukts. .

20. gadsimta pirmajā pusē amerikāņu uzņēmums Dow Chemical ieviesa citu fenola ražošanas metodi, hlorējot benzolu, ko sauca par “Rašiga procesu”. Metode izrādījās diezgan efektīva, jo iegūtās vielas īpatnējais svars sasniedza 85%. Pēc tam tas pats uzņēmums ieviesa metodi metilbenzlēna oksidēšanai, kam sekoja benzoskābes sadalīšana, tomēr problemātiskās katalizatora dezaktivācijas dēļ šodien to izmanto aptuveni 3-4% ķīmiskās rūpniecības uzņēmumu.

Visefektīvākā ir kumpolārā metode fenola iegūšanai, ko izstrādāja padomju ķīmiķis Pjotrs Sergejevs un ieviesa ražošanā 1942. gadā. Pirmā kumpola rūpnīca, kas uzcelta 1949. gadā Gorkijas apgabala Dzeržinskas pilsētā, spēja nodrošināt trešdaļu no PSRS fenola nepieciešamības.

Fenola lietošanas joma

Sākotnēji fenols tika izmantots dažādu krāsvielu ražošanai, jo tas oksidācijas laikā mainīja krāsu no gaiši rozā līdz brūnai. Šī ķīmiskā viela ir atrodama daudzos sintētisko krāsu veidos. Turklāt fenola īpašība iznīcināt baktērijas un mikroorganismus tika izmantota miecēšanas nozarē, miecējot dzīvnieku ādas. Vēlāk fenolu veiksmīgi izmantoja medicīnā kā vienu no ķirurģisko instrumentu un telpu dezinfekcijas un dezinfekcijas līdzekļiem un kā 1,4 procentu ūdens šķīdumu - kā pretsāpju un antiseptisku līdzekli iekšējai un ārējai lietošanai. Turklāt salicilskābes fenols ir aspirīna pamatā, un tā atvasinājumu para-aminosalicilskābi izmanto tuberkulozes slimnieku ārstēšanai. Fenols ir arī daļa no spēcīgas caurejas zāles purgena.

Šobrīd fenola galvenais mērķis ir ķīmiskā rūpniecība, kur no šīs vielas ražo plastmasu, fenola-formaldehīda sveķus, mākslīgās šķiedras, piemēram, neilonu un neilonu, kā arī dažādus antioksidantus. Turklāt fenolu izmanto plastifikatoru, eļļas piedevu ražošanai, un tas ir viens no augu aizsardzības līdzekļos iekļautajiem komponentiem. Fenolu aktīvi izmanto arī gēnu inženierijā un molekulārajā bioloģijā kā līdzekli DNS molekulu attīrīšanai un izolēšanai.

Fenola kaitīgās īpašības

Gandrīz uzreiz pēc fenola iegūšanas zinātnieki konstatēja, ka šai ķīmiskajai vielai ir ne tikai labvēlīgas īpašības, kas ļauj to izmantot dažādās zinātnes un ražošanas jomās, bet arī ir spēcīga inde. Tādējādi īslaicīga fenola tvaiku ieelpošana var izraisīt nazofarneksa kairinājumu, elpceļu apdegumus un sekojošu plaušu tūsku ar letālu iznākumu. Fenola šķīdumam nonākot saskarē ar ādu, veidojas ķīmiski apdegumi, kas pēc tam pārvēršas čūlās. Ja ar šķīdumu tiek apstrādāti vairāk nekā 25 procenti ādas, tas var izraisīt nāvi. Ja fenols nonāk organismā kopā ar dzeramo ūdeni, tas izraisa peptisku čūlu attīstību, muskuļu atrofiju, kustību koordinācijas traucējumus un asiņošanu. Turklāt zinātnieki ir atklājuši, ka fenols ir vēža cēlonis un veicina sirds mazspējas un neauglības attīstību.

Pateicoties oksidācijas īpašībām, šīs ķīmiskās vielas tvaiki pilnībā izšķīst gaisā pēc aptuveni 20-25 stundām. Nokļūstot augsnē, fenols saglabā savas toksiskās īpašības visas dienas garumā. Tomēr ūdenī tā dzīvotspēja var sasniegt 7-12 dienas. Tāpēc šīs toksiskās vielas visticamākais iekļūšanas ceļš cilvēka ķermenī un uz ādas ir caur piesārņotu ūdeni.

Kā daļa no plastmasas fenols nezaudē savas gaistošās īpašības, tāpēc fenolu izmantošana pārtikas rūpniecībā, sadzīves priekšmetu un bērnu rotaļlietu ražošanā mūsdienās ir stingri aizliegta. Tos nav ieteicams izmantot arī dzīvojamo un biroja telpu apdarei, kur cilvēki pavada vismaz vairākas stundas dienā. Parasti fenols ar sviedriem un urīnu no organisma izdalās 24 stundu laikā, taču šajā laikā tas spēj nodarīt neatgriezenisku kaitējumu cilvēka veselībai. Tā kaitīgo īpašību dēļ daudzās pasaules valstīs ir noteikti ierobežojumi šīs vielas lietošanai medicīniskiem nolūkiem.

Transportēšanas un uzglabāšanas nosacījumi

Fenola transportēšanai ir starptautiski standarti, kas paredzēti, lai izvairītos no vielas nokļūšanas vidē.

Fenolu pārvadā pa dzelzceļu saskaņā ar preču pārvadāšanas noteikumiem cisternās, kas aprīkotas ar sildīšanas ierīci. Tvertnēm jābūt izgatavotām no nerūsējošā hroma-niķeļa tērauda, ​​ar cinku pārklāta oglekļa tērauda vai oglekļa tērauda. Fenols, kas paredzēts medicīnas preču ražošanai, tiek transportēts dzelzceļa cisternās, kas izgatavotas no nerūsējošā hroma-niķeļa tērauda un oglekļa tērauda ar cinka pārklājumu. Fenols tiek transportēts arī pa apsildāmu cauruļvadu, kas izgatavots no nerūsējošā hroma-niķeļa tērauda.

Fenolu izkausētā un cietā stāvoklī uzglabā noslēgtos traukos, kas izgatavoti no nerūsējošā hroma-niķeļa tērauda, ​​ar cinku pārklāta oglekļa tērauda vai oglekļa tērauda, ​​kā arī konteineros, kas izgatavoti no monolīta alumīnija. Fenolu ir atļauts uzglabāt kausētā stāvoklī slāpeklī (skābekļa tilpuma daļa slāpeklī nedrīkst pārsniegt 2%) (60 ± 10) °C temperatūrā 2-3 dienas. Uzglabājot alumīnija traukos, ir stingri jākontrolē temperatūra, lai izvairītos no alumīnija izšķīšanas produktā.

Fenols C 6 H 5 OH – bezkrāsaina, kristāliska viela ar raksturīgu smaržu. Tā kušanas temperatūra = 40,9 C. Tas nedaudz šķīst aukstā ūdenī, bet jau 70°C šķīst jebkurā proporcijā. Fenols ir indīgs. Fenolā hidroksilgrupa ir saistīta ar benzola gredzenu.

Ķīmiskās īpašības

1. Mijiedarbība ar sārmu metāliem.

2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

nātrija fenolāts

2. Mijiedarbība ar sārmu (fenols ir vāja skābe)

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

3. Halogenēšana.

4. Nitrēšana

5. Kvalitatīva reakcija uz fenolu

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3 HCl (purpursarkanā krāsā)

Pieteikums

Pēc fenola atklāšanas to ātri izmantoja ādas miecēšanai un sintētisko krāsvielu ražošanā. Tad medicīna kādu laiku kļuva par galveno fenola patērētāju. Fenola plastmasas, galvenokārt fenola-formaldehīda sveķu, ražošanas attīstība 19. gadsimta beigās deva aktīvu impulsu fenola tirgus attīstībai. Pirmā pasaules kara laikā fenolu plaši izmantoja spēcīgas sprāgstvielas, pikrīnskābes, ražošanai.

Telpu un veļas dezinfekcijai izmanto atšķaidītus fenola ūdens šķīdumus (karbolskābi (5%)). Tā kā tas ir antiseptisks līdzeklis, tas tika plaši izmantots Eiropas un Amerikas medicīnā Otrā pasaules kara laikā, taču tā augstās toksicitātes dēļ tā lietošana pašlaik ir ļoti ierobežota. Plaši izmanto molekulārajā bioloģijā un gēnu inženierijā DNS attīrīšanai. Sajaukts ar hloroformu, to iepriekš izmantoja DNS izolēšanai no šūnām. Pašlaik šī metode nav aktuāla, jo ir liels skaits specializētu vaļu izolācijai.

Fenola šķīdumu izmanto kā dezinfekcijas līdzekli (karbolskābi). Diatomiskos fenolus - pirokateholu, rezorcīnu, kā arī hidrohinonu (para-dihidroksibenzolu) izmanto kā antiseptiskus līdzekļus (antibakteriālos dezinfekcijas līdzekļus), ievada ādas un kažokādu miecēšanas līdzekļos, kā smēreļļu un gumijas stabilizatorus, kā arī fotomateriālu apstrādē un kā reaģenti analītiskajā ķīmijā.

Šī viela tika atklāta gadā 1771 gadā. Tūlīt pēc atklāšanas to izmantoja kā krāsvielu. Tekstilstrādnieki ar to krāsoja savus audumus. IN 1834 Vācu ķīmiķis Frīdlībs Runge akmeņogļu darvas destilācijas produktos atklāja baltu kristālisku vielu ar raksturīgu smaku, taču noteikt tās sastāvu viņam neizdevās. Un tikai iekšā 1841 gadā Ogists Lorāns izveidoja savu formulu.

• Fenolu noteikšana.

• Fenolu klasifikācija un izomērija.

• Fenola fizikālās īpašības.

Lai iegūtu pilnīgāku priekšstatu par fiziskajām īpašībām, skatiet videoklipu:

• Fenola molekulas struktūra.

• Skābekļa atoma vienīgo elektronu pāri piesaista benzola gredzena 6 elektronu mākonis, izraisot O-H saiti vēl vairāk polarizētu. Fenols ir spēcīgāka skābe nekā ūdens un spirti.

• Benzola gredzenā tiek izjaukta elektronu mākoņa simetrija, palielinās elektronu blīvums pozīcijās 2, 4, 6. Tas padara C - H saites pozīcijās 2, 4, 6 un vairāk reaktīvākas? – benzola gredzena saites.

• Fenola ķīmiskās īpašības.

a) skābās īpašības:
Fenola skābums ir ievērojami augstāks nekā piesātinātajiem spirtiem; tas reaģē gan ar sārmu metāliem,un ar to hidroksīdiem (tātad vecais nosaukums “karbolskābe”):

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO3.

C 6 H 5 OH + CH 3 - CO ― Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCl.

• mijiedarbība ar broma ūdeni:

• mijiedarbība ar slāpekļskābi:
  Fenolu nitrējot ar koncentrētu slāpekļskābi, trīs ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar nitrogrupu un veidojas 2,4,6-trinitrofenols (pikrīnskābe):

• polikondensācijas reakcija

• C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> violeta krāsa
• C 6 H 5 OH + Br 2 -> baltas nogulsnes
• C 6 H 4 (OH) 2 + FeCl 3 -> zaļa krāsa
• C 6 H 3 (OH) 3 + FeCl 3 -> sarkans krāsojums

IV. Oksidācija.
Fenoli viegli oksidējas pat atmosfēras skābekļa ietekmē. Tādējādi, stāvot gaisā, fenols pakāpeniski kļūst sārti sarkans. Fenola enerģiskās oksidēšanas laikā ar hroma maisījumu galvenais oksidācijas produkts ir hinons. Divatomu fenoli tiek oksidēti vēl vieglāk. Pēc oksidēšanās hidrohinons veidojas arī hinons:

• Fenola sagatavošana.

C6H5 - AR l + 2 NaOH → C 6 H 5 - ONa + NaCl + H 2 O.

(1)

Fenolu nosaukumi ir apkopoti, ņemot vērā faktu, ka pamatstruktūrai saskaņā ar IUPAC noteikumiem tiek saglabāts triviālais nosaukums “fenols”. Benzola gredzena oglekļa atomu numerācija sākas no atoma, kas tieši saistīts ar hidroksilgrupu (ja tā ir augstākā funkcija), un turpinās tādā secībā, ka pieejamie aizvietotāji saņem vismazākos skaitļus.

Mono-aizvietoti fenola atvasinājumi, piemēram, metilfenols (krezols), var pastāvēt trīs strukturālo izomēru formā - orto-, meta- un para-krezoli.

Fizikālās īpašības.

Fenoli pārsvarā ir kristāliskas vielas (-krezols - šķidrums) istabas temperatūrā. Tiem ir raksturīga smarža, tie diezgan slikti šķīst ūdenī, bet labi šķīst sārmu ūdens šķīdumos (skatīt zemāk). Fenoli veido spēcīgas ūdeņraža saites, un tiem ir diezgan augsta viršanas temperatūra.

Iegūšanas metodes.

1. Preparāts no halobenzoliem. Karsējot hlorbenzolu un nātrija hidroksīdu zem spiediena, iegūst nātrija fenolātu, kuru tālāk apstrādājot ar skābi, veidojas fenols:

2. Pagatavošana no aromātiskām sulfonskābēm (sk. 3. reakciju sadaļā “Benzola ķīmiskās īpašības”, § 21). Reakciju veic, sakausējot sulfonskābes ar sārmiem. Sākotnēji izveidotos fenoksīdus apstrādā ar stiprām skābēm, lai iegūtu brīvus fenolus. Šo metodi parasti izmanto, lai iegūtu daudzvērtīgus fenolus:

Ķīmiskās īpašības.

Fenolos skābekļa atoma p-orbitāle veido vienu sistēmu ar aromātisko gredzenu. Šīs mijiedarbības rezultātā skābekļa atoma elektronu blīvums samazinās un benzola gredzena blīvums palielinās. O-H saites polaritāte palielinās, un OH grupas ūdeņradis kļūst reaktīvāks un ir viegli nomaināms ar metālu pat sārmu iedarbībā (atšķirībā no piesātinātajiem vienvērtīgajiem spirtiem).

Turklāt šādas savstarpējas ietekmes rezultātā fenola molekulā palielinās benzola gredzena reaktivitāte orto un kara pozīcijās elektrofīlās aizvietošanas reakcijās (halogenēšana, nitrēšana, polikondensācija utt.):

1. Fenola skābās īpašības izpaužas reakcijās ar sārmiem (saglabāts vecais nosaukums “karbolskābe”):

Fenols tomēr ir ļoti vāja skābe. Kad oglekļa dioksīds vai sēra dioksīda gāzes tiek izlaistas caur fenolātu šķīdumu, izdalās fenols - šī reakcija pierāda, ka fenols ir vājāka skābe nekā oglekļa un sēra dioksīds:

Fenolu skābās īpašības vājina, ievadot gredzenā pirmā veida aizvietotājus, un pastiprina otrā veida aizvietotājus.

2. Esteru veidošanās. Atšķirībā no spirtiem, fenoli neveido esterus, pakļaujoties karbonskābēm; Šim nolūkam izmanto skābes hlorīdus:

3. Halogenēšana. Fenolu pakļaujot broma ūdenim (salīdzināt ar benzola bromēšanas nosacījumiem - 21. §), veidojas 2,4,6-tribromfenola nogulsnes:

Šī ir kvalitatīva reakcija fenola noteikšanai.

4. Nitrēšana. 20% slāpekļskābes ietekmē fenols viegli pārvēršas orto- un para-nitrofenolu maisījumā. Ja fenolu nitrē ar koncentrētu slāpekļskābi, veidojas 2,4,6-trinitrofenols - stipra skābe (pikrīnskābe).

5. Oksidācija. Fenoli viegli oksidējas pat atmosfēras skābekļa ietekmē.

Tādējādi, stāvot gaisā, fenols pakāpeniski kļūst sārti sarkans. Fenola enerģiskās oksidēšanas laikā ar hroma maisījumu galvenais oksidācijas produkts ir hinons. Divatomu fenoli tiek oksidēti vēl vieglāk. Hidrohinona oksidēšanās rezultātā veidojas hinons:

Vienvērtīgie fenoli ir dzidri šķidrumi vai kristāliskas vielas, kas oksidācijas dēļ bieži krāsojas rozā sarkanā krāsā. Tās ir indes un, nonākot saskarē ar ādu, izraisa apdegumus. Tie nogalina daudzus mikroorganismus, tas ir, tiem piemīt dezinficējošas un antiseptiskas īpašības. Fenolu šķīdība ūdenī ir zema, to viršanas temperatūra ir salīdzinoši augsta, jo pastāv starpmolekulārās ūdeņraža saites.

Fizikālās īpašības

Fenoli nedaudz šķīst ūdenī, bet labi šķīst spirtā, ēterī, benzolā, ar ūdeni veido kristāliskus hidrātus un tiek destilēti ar tvaiku. Gaisā pats fenols viegli oksidējas un kļūst tumšāks. Aizvietotāju, piemēram, halogēnu, nitrogrupu utt., ievadīšana fenola molekulas para pozīcijā ievērojami palielina savienojumu viršanas temperatūru un kušanas temperatūru:

1. attēls.

Fenoli ir polāras vielas ar dipola momentu $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. $EI$ vērtība 8,5–8,6 eV norāda uz fenolu lielākām donora īpašībām, salīdzinot ar arēnām, piemēram, benzolu (9,25 eV), toluolu (8,82 eV) un etilbenzolu (8,76 eV). Tas ir saistīts ar hidroksilgrupas mijiedarbību ar benzola gredzena $\pi$ saitēm, jo ​​dominē $OH$ grupas pozitīvā $M$ ietekme.

Fenolu spektrālās īpašības

Absorbcijas maksimums spektra UV daļā fenolam ir nobīdīts uz garākiem viļņu garumiem par aptuveni 15 nm, salīdzinot ar benzolu (batohroma nobīde), jo skābekļa $\pi$-elektronu līdzdalība konjugācijā ar benzola gredzenu parādās plkst. 275 nm ar smalku struktūru.

Fenolu, kā arī spirtu IR spektrus raksturo intensīvas $v_(OH)$ joslas 3200-3600 cm$^(-1)$ un 3600-3615 cm$^(-1)$ ļoti atšķaidīti šķīdumi, bet $v_(c\_D)$ fenoliem ir josla ap 1230 cm$^(-1)$, atšķirībā no 1220-1125 cm$^(-1)$ spirtiem.

KMR spektros fenolu $OH$ grupas protona signāls parādās plašā diapazonā (4,0-12,0 ppm), salīdzinot ar spirtiem, atkarībā no šķīdinātāja rakstura un koncentrācijas, temperatūras un starp. - vai intramolekulāras ūdeņraža saites . Bieži $OH$ grupas protona signāls tiek fiksēts ar 8,5-9,5 ppm. dimetilsulfoksīdā vai pie 4,0-7,5 ppm, $CCl_4$.

Fenola masas spektrā galvenais sadrumstalotības virziens ir $HCO$ un $CO$ daļiņu likvidēšana:

2. attēls.

Ja fenola molekulā ir alkilradikāļi, primārais process būs benzila šķelšanās.

Fenolu ķīmiskās īpašības

Atšķirībā no spirtiem, kuriem raksturīgas reakcijas, kas ietver gan $O-H$ saites šķelšanos (skābes-bāzes īpašības, esteru veidošanās, oksidēšanās utt.), gan $C-O$ saiti (nukleofilās aizvietošanas reakcijas, dehidratācija, pārkārtošanās). ), fenolus vairāk raksturo pirmā tipa reakcijas. Turklāt tiem ir raksturīgas elektrofīlās aizvietošanas reakcijas benzola gredzenā, ko aktivizē elektronus ziedošā hidroksilgrupa.

Fenolu ķīmiskās īpašības ir saistītas ar hidroksilgrupas un benzola gredzena savstarpējo ietekmi.

Hidroksilgrupai ir $-I-$ un + $M$ efekts. Pēdējais ievērojami pārsniedz $-I$ efektu, kas nosaka skābekļa brīvo elektronu $n-\pi$-konjugāciju ar benzola kodola $\pi$-orbitāli. $n-\pi$-konjugācijas dēļ, salīdzinot ar etilspirtu, $C - O$ saites garums, dipola momenta lielums un saišu absorbcijas joslu novietojums IR spektros samazinās:

Dažas fenola un etanola īpašības:

3. attēls.

$n-\pi$-Konjugācija noved pie elektronu blīvuma samazināšanās uz skābekļa atoma, tāpēc palielinās $O - H$ saites polaritāte fenolos. Šajā sakarā fenolu skābās īpašības ir izteiktākas nekā spirtiem. Lielāks fenolu skābums, salīdzinot ar spirtiem, ir izskaidrojams arī ar lādiņa delokalizācijas iespēju fenolāta anjonā, kas nozīmē sistēmas stabilizāciju:

4. attēls.

Skābuma atšķirību starp fenolu un spirtiem norāda disociācijas konstante. Salīdzinājumam: Kd = 1,3 $ \cdot 10^(-10)$ fenolam un Kd = 10^(-18)$ etilspirtam.

Tāpēc fenoli, atšķirībā no spirtiem, veido fenolātus ne tikai ar sārmu metāliem, bet arī mijiedarbojoties ar sārmiem:

5. attēls.

Fenola reakcija ar sārmu metāliem ir diezgan spēcīga, un to var pavadīt sprādziens.

Bet fenols ir vāja skābe, vājāka pat par ogļskābi ($K = 4,7 \cdot 10^(-7)$). Tāpēc ogļskābe izspiež fenolu no fenolāta šķīduma. Šīs reakcijas izmanto, lai atdalītu fenolus, spirtus vai karbonskābes. Elektronus izvadošās grupas fenola molekulā ievērojami uzlabo un donoru grupas vājina fenola hidroksilgrupas skābes īpašības.

Turklāt fenolu raksturo vairākas dažādu virzienu reakcijas:

1. ēteru un esteru veidošanās;
2. alkilēšanas un acilēšanas reakcijas;
3. oksidācijas reakcijas

4. elektrofīlās aizvietošanas reakcijas aromātiskajā gredzenā, tostarp reakcijas:

   • halogenēšana,
   • sulfonēšana,
   • nitrozēšana,
   • formilēšana,
   • kondensācija ar aldehīdiem un ketoniem,
   • karboksilēšana.