Танилцуулга

Физик шинж чанар ба байгальд тохиолддог

Химийн шинж чанар

Нэг суурьт анхилуун үнэрт карбоксилын хүчлийг үйлдвэрлэх арга

Нитробензойн хүчил

Өргөдөл

Дүгнэлт

Лавлагаа

Танилцуулга

Системчилсэн нэр нь бензойн хүчил

Уламжлалт нэр нь бензойн хүчил

Химийн томъёо C6H5COOH

Молийн масс 122.12 г/моль

Физик шинж чанар

Нөхцөл байдал (стандарт нөхцөл) хатуу

Дулааны шинж чанар

Хайлах цэг 122.4 ° C

Буцлах цэг 249.2 ° C

Задрах температур 370 ° C

Ууршилтын хувийн дулаан 527 Ж/кг

Хайлуулах хувийн дулаан 18 Ж/кг

Химийн шинж чанар

Усанд уусах чадвар 0.001 г/100 мл

Үнэрт карбоксилын хүчил нь бензолын цагирагийн нүүрстөрөгчийн атомуудтай шууд холбогдсон карбоксил бүлгүүдийг агуулсан бензолын деривативууд юм. Хажуугийн гинжин хэлхээнд карбоксилын бүлгүүдийг агуулсан хүчлүүдийг анхилуун үнэрт тосны хүчил гэж үздэг.

Карбоксил бүлгийн тоогоор анхилуун үнэрт хүчлийг нэг, хоёр ба түүнээс дээш үндсэн болгон хувааж болно. Карбоксил бүлэг нь цөмтэй шууд холбогддог хүчлүүдийн нэрс нь үнэрт нүүрсустөрөгчөөс гаралтай. Хажуугийн гинжин хэлхээнд карбоксил агуулсан хүчлүүдийн нэрсийг ихэвчлэн харгалзах тосны хүчлүүдийн нэрсээс авдаг. Эхний төрлийн хүчил нь хамгийн чухал ач холбогдолтой: жишээлбэл, бензой (бензол нүүрстөрөгч) C 6 H 5 -COOH, p-толуйл ( n-толуенкарбонат), фталик (1,2-бензенедикарбоксил), изофталик (1,3-бензенедикарбоксил), терефталик (1,4-бензенедикарбоксил):

Өгүүллэг

Энэ нь анх 16-р зуунд бензойн давирхайгаас (шүүдэрт утлага) сублимацын аргаар тусгаарлагдсан тул нэрээ авчээ. Энэ үйл явцыг Нострадамус (1556), дараа нь Жироламо Рушелли (1560, Алексиус Педемонтанус нууц нэрээр), Блез де Виженер (1596) нар дүрсэлсэн байдаг.

1832 онд Германы химич Юстус фон Либиг бензойн хүчлийн бүтцийг тодорхойлжээ. Тэрээр мөн энэ нь хиппурын хүчилтэй хэрхэн холбоотой болохыг судалсан.

1875 онд Германы физиологич Эрнст Леопольд Залковски жимс лаазлахад эртнээс хэрэглэж ирсэн бензойн хүчлийн мөөгөнцрийн эсрэг шинж чанарыг судалжээ.

Сульфосалицилийн хүчил

2-гидрокси-5-сульфобензойн хүчил

HO3S(HO)C6H3COOH 2H2O M 254.22

Тодорхойлолт

Сульфосалицилийн хүчил нь өнгөгүй, тунгалаг, зүү хэлбэртэй талст эсвэл цагаан талст нунтаг юм.

Сульфосалицилийн хүчил нь ус, спирт, эфирт амархан уусдаг, бензол, хлороформд уусдаггүй, гэрэл мэдрэмтгий байдаг. Усан уусмал нь хүчиллэг шинж чанартай байдаг.

Өргөдөл

Анагаах ухаанд сульфосалицилийн хүчил нь шээсний уургийн чанарыг тодорхойлоход, мөн аналитик ажлын явцад усан дахь нитратын агууламжийг тодорхойлоход ашиглагддаг.

Аж үйлдвэрт сульфосалицилийн хүчил нь бодисын нийлэгжилтэнд үндсэн түүхий эдэд нэмэлт болгон ашигладаг.

Физик шинж чанар ба байгальд тохиолддог

Бензолын цувралын монокарбоксилын хүчил нь 100 ° C-аас дээш хайлах температуртай өнгөгүй талст бодис юм. бүхий хүчил хос-орлуулагчдын байрлал нь изомеруудаас хамаагүй өндөр температурт хайлдаг. Үнэрт хүчил нь ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай өөх тосны хүчлээс арай өндөр температурт буцалж, хайлдаг. Монокарбоксилын хүчил нь хүйтэн усанд муу уусдаг бол халуун усанд илүү сайн уусдаг. Доод хүчлүүд нь усны уураар дэгдэмхий байдаг. Усан уусмал дахь монокарбоксилын хүчлүүд нь өөх тосны хүчлээс илүү их диссоциацийг харуулдаг: бензойн хүчлийн диссоциацийн тогтмол нь 6.6·10 -5, цууны хүчил 1.8·10 -5 байна. 370С-т энэ нь бензол, CO2 (фенол, CO бага хэмжээгээр үүсдэг) ​​болж задардаг. Өндөр температурт бензойл хлоридтой урвалд ороход бензойн хүчил нь бензойн ангидрид болж хувирдаг. Бензойн хүчил ба түүний эфир нь эфирийн тосонд байдаг (жишээлбэл, хумс, толу ба Перу бальзам, бензоин). Бензойн хүчил ба глициний дериватив хиппурын хүчил нь өнгөгүй хавтан эсвэл зүү хэлбэрээр талсждаг, 121 oС-т хайлдаг, спирт, эфирт амархан уусдаг, гэхдээ усанд маш бага уусдаг. Одоогийн байдлаар бензойн хүчил нь будгийн үйлдвэрт өргөн хэрэглэгддэг. Бензойн хүчил нь антисентик шинж чанартай тул хүнсний бүтээгдэхүүнийг хадгалахад ашигладаг. Бензойн хүчлийн янз бүрийн деривативуудыг мөн өргөн ашигладаг.

Химийн шинж чанар

Бензолыг 1825 онд Фарадей нээсэн бөгөөд түүний ерөнхий томъёог C 6 H 6 гэж тогтоожээ. 1865 онд Кекуле түүний бүтцийн томъёог циклогексатриен-1,3,5 гэж санал болгосон. Энэ томъёог өнөөг хүртэл ашигласаар байгаа боловч дараа нь харуулах болно, энэ нь төгс бус - энэ нь бензолын шинж чанарт бүрэн нийцэхгүй байна.

Бензолын химийн зан үйлийн хамгийн онцлог шинж чанар нь түүний молекул дахь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн давхар бондын гайхалтай идэвхгүй байдал юм: авч үзсэнээс ялгаатай нь; Өмнө нь ханаагүй нэгдлүүд нь исэлдүүлэгч бодисын нөлөөнд тэсвэртэй (жишээлбэл, хүчиллэг ба шүлтлэг орчинд калийн перманганат, цууны хүчил дэх хромын ангидрид) бөгөөд алкен, алкадиен, алкины шинж чанартай ердийн электрофил нэмэлт урвалд ордоггүй.

Бензолын шинж чанарыг бүтцийн онцлогоор тайлбарлахыг оролдсон олон эрдэмтэд Кекулегийн араас энэ талаар өөрсдийн таамаглал дэвшүүлэв. Бензолын ханаагүй байдал нь тодорхой илэрхийлэгдээгүй тул бензолын молекулд давхар холбоо байхгүй гэж үздэг. Ийнхүү Армстронг, Байер, түүнчлэн Клаус нар бензолын молекул дахь бүх зургаан нүүрстөрөгчийн атомын дөрөв дэх валент нь төв рүү чиглэж, бие биенээ ханадаг, Ладенбург - бензолын нүүрстөрөгчийн араг яс нь призм, Чичибабин гэж санал болгосон. Бензол дахь нүүрстөрөгч нь гурван валенттай байдаг.

Тиеле Кекулегийн томъёог сайжруулж, хоёр дахь давхар холбоо нь тогтмол биш, харин байнга хөдөлдөг - "хэлбэлздэг" гэж нотолсон бөгөөд Дьюар, Хюккел нар давхар холбоо, жижиг цагираг бүхий бензолын бүтцийн томъёог санал болгосон.

Одоогийн байдлаар олон тооны судалгаан дээр үндэслэн бензолын молекул дахь зургаан нүүрстөрөгч, зургаан устөрөгчийн атомууд нэг хавтгайд байрладаг бөгөөд нүүрстөрөгчийн атомын π-электронуудын үүл нь молекулын хавтгайд перпендикуляр байдаг нь баттай нотлогдсон гэж үзэж болно. улмаар бие биетэйгээ зэрэгцэж, харилцан үйлчилдэг. π-электрон бүрийн үүл нь хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудын π-электронуудын үүлсээр давхцдаг. Цагираг даяар π-электрон нягтын жигд тархалттай жинхэнэ бензолын молекулыг хоёр торийн хооронд байрлах хавтгай зургаан өнцөгт хэлбэрээр дүрсэлж болно.

Эндээс харахад бензолын томьёог дотор нь цагираг бүхий ердийн зургаан өнцөгт хэлбэрээр дүрслэх нь логик бөгөөд ингэснээр бензолын цагираг дахь π-электронуудын бүрэн делокализаци, түүний доторх бүх нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын эквивалент байдлыг онцлон тэмдэглэв. Сүүлчийн дүгнэлтийн үнэн зөв нь, ялангуяа бензолын молекул дахь CC-ийн бондын уртыг хэмжих үр дүнгээр батлагдсан; тэдгээр нь ижил бөгөөд 0.139 нм-тэй тэнцүү (бензолын цагираг дахь C-C холбоо нь дан (3.154 нм) -ээс богино, харин давхар (0.132 нм)) -ээс урт байдаг. Бензолын молекул дахь электрон нягтын тархалт; холбоосын урт, холбоосын өнцөг

Бензойн хүчлийн маш чухал дериватив нь түүний хүчил хлорид юм. бензоил хлорид.Энэ нь өвөрмөц үнэртэй, хүчтэй лакриматор нөлөөтэй шингэн юм. Бензолжуулагч бодис болгон ашигладаг.

Бензоил хэт исэлполимержих урвалын санаачлагч, мөн хүнсний тос, өөх тос, гурилыг цайруулах бодис болгон ашигладаг.

Толуины хүчил.Метилбензойн хүчлийг толуины хүчил гэж нэрлэдэг. Эдгээр нь o-, хэсэгчилсэн исэлдэлтийн явцад үүсдэг. м-Тэгээд n-ксилолууд. NN-диэтил- м-толуилмид нь үр дүнтэй байдаг зэвүүн- шавьж үргээгч:

n-tert-Бутилбензойны хүчлийг үйлдвэрийн хэмжээнд шингэн фазын исэлдэлтийн аргаар гаргаж авдаг үрнэ-бутилтолуолыг катализатор болгон уусдаг кобальтын давстай байх үед. Полиэфир давирхайг үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Фенилацетик хүчилбензил хлоридоос нитрилээр эсвэл органомагнийн нэгдлээр гаргаж авдаг. Энэ бол m.p-тэй талст бодис юм. 76 ° C. Метил бүлгийн ижил төстэй атомуудын хөдөлгөөнт байдлаас шалтгаалан конденсацийн урвалд амархан ордог. Энэ хүчил ба түүний эфирийг үнэртэй ус үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Үнэрт хүчил нь өөх тосны хүчлийн шинж чанартай бүх урвалд ордог. Карбоксил бүлэгтэй холбоотой урвалууд нь янз бүрийн хүчлийн деривативуудыг үүсгэдэг. Давсыг карбонат эсвэл шүлтлэгт хүчлийн нөлөөгөөр олж авдаг. Эфир - эрдэс (ихэвчлэн хүхрийн) хүчлийн дэргэд хүчил ба спиртийн хольцыг халаах замаар:

Хэрэв орлуулагчид орж байгаа бол орто-Хэрэв тийм биш бол карбоксил бүлгийн эфиржилт нь алифат хүчилтэй адил амархан явагддаг. Хэрэв аль нэг нь орто-байрлалыг орлуулж, эфиржилтийн хурд ихээхэн буурч, хэрэв хоёулаа орто-байрлалыг эзэлдэг, эфиржилт ихэвчлэн тохиолддоггүй (орон зайн хүндрэлүүд).

Эфир орто-Орлуулсан бензойн хүчлийг мөнгөн давсыг галоалкилтэй урвалд оруулах замаар гаргаж авч болно (стерийн нөлөөгүй үнэрт хүчлүүдийн эфир нь титэм эфирийн үед амархан бөгөөд тоо хэмжээгээр саванждаг). Орон зайн хүндрэлийн улмаас тэдгээрийг гидролиз хийхэд хэцүү байдаг. Устөрөгчөөс том бүлгүүд нь карбоксил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомын эргэн тойрон дахь орон зайг дүүргэж, эфир үүсэх, саванжуулахад хүндрэл учруулдаг.

Бензойны хүчил (e210) нь хүнсний үйлдвэрлэлд хэрэглэдэг хадгалалтын бодис юм.

Тодорхойлолт ба шинж чанарууд

Хүчилийг анх 16-р зуунд бензойн давирхайг сублимацийн аргаар гаргаж авсан. 19-р зуунд германчууд хүчлийн бүтцийг тодорхойлж, шинж чанарыг нь судалж, шинж чанарыг нь хиппурын хүчилтэй харьцуулж чадсан. Үүний үр дүнд 19-р зууны хоёрдугаар хагаст бензойн хүчлийн нянгийн эсрэг үйлчилгээтэй болохыг олж мэдсэн. Мөн 20-р зуунд энэ нь хоол хүнс хадгалахад өргөн хэрэглэгдэж эхэлсэн.

Физик шинж чанараараа бензойн хүчил нь 122 градусын температурт хайлдаг цагаан өнгөтэй зүү эсвэл гялалзсан моноклин навч юм. Хүчил нь ус, өөх тос, усгүй этилийн спиртэд маш сайн уусдаг.

Химийн үүднээс авч үзвэл хадгалалтын бодисыг анхилуун цувралын нэг суурьт карбоксилын хүчил гэж ангилж болно. E210 нь олон тооны жимсэнд агуулагддаг байгалийн бодис юм: цангис, нэрс, lingonberries. Зөгийн балнаас холбосон хэлбэрээр олддог. Бензойн хүчил нь хиппурын хүчлийг бичил биетээр задруулсны үр дүнд тараг, ааруул зэрэг исгэсэн сүүн бүтээгдэхүүнд үүсдэг. Мөн хумсны тос зэрэг зарим чухал тосонд агуулагддаг. Бензойн хүчлийн нянгийн эсрэг шинж чанар нь бичил биетний эс дэх ферментийн үйл ажиллагааг дарангуйлахад суурилдаг.

Толуолыг исэлдүүлэх замаар нийлэг аргаар хүчил гаргаж авдаг. Одоогийн байдлаар хүчил үйлдвэрлэх энэ арга нь хамгийн түгээмэл бөгөөд хамгийн ашигтай гэж тооцогддог, учир нь түүхий эд нь хямд бөгөөд процесс нь өөрөө байгаль орчинд сөрөг нөлөө үзүүлэхгүй.

Өмнө нь бензойны хүчлийг бензотрихлоридын хүчиллэг гидролиз, катализаторын нөлөөгөөр фталийн хүчлийг декарбоксилжуулах замаар гаргаж авсан. Гэхдээ одоо хүчил үйлдвэрлэх энэ арга нь хамааралгүй юм.

Бензойн хүчлийн хэрэглээ

Хүнсний үйлдвэрт бензойн хүчлийн шинж чанарыг чихэр, шар айраг исгэх, нарийн боовны үйлдвэрт ашигладаг. Маргарин, чанамал, жимсний шүүс, ногооны даршилсан ногоо, даршилсан загас, сүүн бүтээгдэхүүн, бохь, зайрмаг, амтлагч, ликёр, чихэр, элсэн чихэр орлуулагч бэлтгэхэд ашигладаг.

Үүнээс гадна эфир, давсны хамт E210 нь гоо сайхны салбарт ашиглагддаг. Бензил бензоат хэлбэрээр эмийн санд хэрэглэдэг (хамууны эсрэг тосонд нэмдэг).

Эмийн зорилгоор хүчил нь фунгицид ба нянгийн эсрэг бодис болгон ашигладаг. Энэ нь антисептик үүрэг гүйцэтгэдэг, цэр арилгах үйлчилгээтэй тул ханиалгах олон эмэнд нэмдэг. E210 нэмэлт нь хөл хөлрөх, мөөгөнцрийн арьсны өвчнийг эмчлэхэд өөрийгөө нотолсон.

Бензойн хүчил нь химийн үйлдвэрт өргөн хэрэглэгддэг. Тиймээс олон органик бодисын нийлэгжилтэнд хүчил нь гол урвалжийн үүрэг гүйцэтгэдэг.

Бензойн хүчлийн хүний ​​биед үзүүлэх нөлөө

Хамгаалалтын бодис E210 нь ерөнхийдөө хүний ​​биед сайн шингэж, уургийн нэгдлүүдтэй харилцан үйлчилж, хиппурын хүчил үүсгэдэг ба түүний хэлбэрээр биеэс бөөрөөр ялгардаг.

Зарим мэдээллээр E210 нь аскорбины хүчилтэй харилцан үйлчилж, хүчтэй хорт хавдар үүсгэгч - чөлөөт бензол үүсгэдэг. Тиймээс аскорбины хүчил болон нэмэлт E210 агуулсан бүтээгдэхүүнээс зайлсхийх хэрэгтэй.

Орос улсад хүнсний бүтээгдэхүүнд агуулагдах E210 хадгалалтын тунг хатуу тогтоосон байдаг. Түүний хэмжээ 5 мг / кг-аас хэтрэхгүй байх ёстой, эс тэгвээс хүчил нь бөөр, элэгний байдалд сөргөөр нөлөөлдөг.

Бидний хүн нэг бүр хүнсний бүтээгдэхүүн дэх E210 нэмэлтийг нэгээс олон удаа үзсэн.

Энэ бол бензойн хүчлийн бэлгэдэл юм. Энэ нь зөвхөн бүтээгдэхүүнээс гадна олон тооны гоо сайхны бүтээгдэхүүн, эм бэлдмэлээс олддог, учир нь энэ нь маш сайн хадгалалт, мөөгөнцөрийн эсрэг шинж чанартай бөгөөд ихэнхдээ байгалийн гаралтай бодис юм.

Бензойн хүчил нь цангис, лингонберри, исгэсэн сүүн бүтээгдэхүүнд агуулагддаг.

Мэдээжийн хэрэг, жимсгэний агууламж нь аж ахуйн нэгжид үйлдвэрлэсэн бүтээгдэхүүнээс бага байдаг.

Зөвшөөрөгдөх хэмжээгээр хэрэглэдэг бензойн хүчил нь хүний ​​эрүүл мэндэд аюулгүй гэж тооцогддог. Орос, Украин, Европын холбооны улсууд, Америкийн Нэгдсэн Улс зэрэг дэлхийн бараг бүх улс оронд үүнийг ашиглахыг зөвшөөрдөг.

Бензойн хүчлээр баялаг хоол хүнс: Бензойн хүчлийн ерөнхий шинж чанарБензойн хүчил нь цагаан талст нунтаг хэлбэрээр илэрдэг.

Энэ нь өвөрмөц үнэртэй байдаг. Энэ бол хамгийн энгийн монопротик хүчил юм.

Энэ нь усанд муу уусдаг тул ихэвчлэн хэрэглэдэг

натрийн бензоат

(E 211). 0.3 грамм хүчил нь нэг аяга усанд уусдаг. Үүнийг мөн өөхөнд уусгаж болно: 100 грамм тос нь 2 грамм хүчил уусгана. Үүний зэрэгцээ бензойн хүчил нь этанол, диэтил эфиртэй сайн урвалд ордог.

Бензойн хүчил хэдийгээр олон жимс, жимсгэний шүүсэнд агуулагддаг ч бидний биед амин чухал бодис биш юм.

Хүн өдөрт биеийн жингийн 1 кг тутамд 5 мг хүртэл бензойн хүчлийг эрүүл мэндэд хор хөнөөлгүйгээр хэрэглэж болохыг мэргэжилтнүүд тогтоожээ.

Хүмүүсээс ялгаатай нь муур нь бензойн хүчилд маш мэдрэмтгий байдаг. Тэдний хувьд хэрэглээний хэмжээ нь миллиграммыг хэдэн зуугаар хэмждэг!

• Тиймээс та гэрийн тэжээвэр амьтдаа өөрийн лаазалсан хоол эсвэл бензойн хүчил ихтэй бусад хоолоор тэжээх ёсгүй.
• Бензойн хүчлийн хэрэгцээ нэмэгддэг:
• халдварт өвчний хувьд;

цус өтгөрөх үед;

• хөхүүл эхчүүдэд сүү үйлдвэрлэхэд тусалдаг.
• Бензойн хүчлийн хэрэгцээ багасна:
• амрах үед;

цусны бүлэгнэлт багатай;

бамбай булчирхайн өвчний хувьд. Бензойн хүчлийн шингээлтБензойн хүчил нь бие махбодид идэвхтэй шингэж, болж хувирдаг

хиппурын хүчил

. В10 витамин нь гэдэс дотор шингэдэг.

Бусад элементүүдтэй харилцах

Бензойн хүчил нь уурагтай идэвхтэй урвалд ордог бөгөөд ус, өөх тосонд уусдаг. Пара-аминобензойн хүчил нь В9 витамины катализатор юм. Гэхдээ үүнтэй зэрэгцэн бензойн хүчил нь хоол хүнсэнд агуулагдах бусад бодисуудтай муу урвалд орж, хорт хавдар үүсгэдэг. Жишээлбэл, аскорбины хүчил (E300) -тай урвалд орох нь бензол үүсэхэд хүргэдэг. Тиймээс эдгээр хоёр нэмэлтийг нэгэн зэрэг хэрэглэхгүй байхыг анхаарах хэрэгтэй.

Мөн бензойн хүчил нь өндөр температурт (100 хэмээс дээш) өртөхөөс болж хорт хавдар үүсгэдэг.

Энэ нь биед тохиолддоггүй, гэхдээ E 210 агуулсан бэлэн хоолыг халаах нь үнэ цэнэтэй зүйл биш юм.

Бензойн хүчлийн ашигтай шинж чанар, түүний биед үзүүлэх нөлөө

Бензойн хүчил нь эмийн үйлдвэрт идэвхтэй ашиглагддаг.

Хадгалах шинж чанар нь энд хоёрдогч үүрэг гүйцэтгэдэг бөгөөд бензойн хүчлийн антисептик ба бактерийн эсрэг шинж чанарууд нь нэгдүгээрт ордог. Энэ нь энгийн микроб, мөөгөнцөртэй төгс тэмцдэг тул мөөгөнцрийн эсрэг эм, тосонд ихэвчлэн ордог.. Пара-аминобензой хүчил нь хүний ​​биед уураг үүсгэхэд зайлшгүй шаардлагатай бөгөөд энэ нь бие махбодийг халдвар, харшилтай тэмцэх, цусны урсгалыг сайжруулах, хөхүүл эхчүүдэд сүү үйлдвэрлэхэд тусалдаг.

В10 витамины өдөр тутмын хэрэгцээг тодорхойлоход хэцүү байдаг, учир нь энэ нь В9 витаминтай холбоотой байдаг. Хэрэв хүн фолийн хүчил (B9) -ийг бүрэн авдаг бол В10-ийн хэрэгцээ зэрэгцээ хангагдана.

Дунджаар хүн өдөрт ойролцоогоор 100 мг шаардлагатай байдаг. Хэвийн бус эсвэл өвчин гарсан тохиолдолд нэмэлт В10 шаардлагатай байж болно. Энэ тохиолдолд түүний норм нь өдөрт 4 граммаас ихгүй байна.

Ихэнх тохиолдолд В10 нь В9 витамины катализатор тул түүний үйл ажиллагааны хамрах хүрээг илүү өргөн хүрээнд тодорхойлж болно.

Бие дэх бензойн хүчил илүүдэл байгаагийн шинж тэмдэг

Хэрэв хүний ​​биед бензойн хүчил илүүдэл байвал харшлын урвал илэрч болно: тууралт, хавдар. Заримдаа астма, бамбай булчирхайн үйл ажиллагааны эмгэгийн шинж тэмдэг илэрдэг.Бензойн хүчлийн молекул дахь карбоксил бүлэг нь үнэрт цагирагтай холбоотой электрон татах индуктив ба мезомер нөлөө үзүүлдэг (бензалдегидийн бүтэцтэй аналоги - Бүлэг 10.8.2). Цагираг дээрх электрон нягтрал багассан, ялангуяа p-О- Тэгээдзаалтууд. Хүчилтөрөгчийн атом нь коньюгацид оролцдогО

Х

-бүлэг, үүний улмаас молекул бүхэлдээ хавтгай бүтэцтэй байдаг.

10.9.3. Физик ба химийн шинж чанар

Үнэрт карбоксилын хүчил нь цагаан талст бодис бөгөөд зарим нь тааламжтай үнэртэй байдаг.

Карбоксилын хүчлүүдийн хамгийн чухал шинж чанар (үнэрт болон алифатик) ба зарим тохиолдолд амид гэх мэт деривативууд нь тэдгээрийн хүчил-суурь шинж чанарууд юм. Энэ тохиолдолд үндсэн шинж чанарууд нь ач холбогдолгүй бөгөөд практик ач холбогдолгүй болно.

Алифатик аналогуудын нэгэн адил үнэрт хүчил ба тэдгээрийн деривативууд нь ацил бүлгийн урвалаар тодорхойлогддог бөгөөд энэ нь зарим деривативыг бусдаас гаргахад хүргэдэг.

Эдгээр нэгдлүүдийн өөр нэг чухал шинж чанар нь бүх үнэрт деривативуудад тохиолддог бензолын цагираг дахь урвал юм. Тэгээдзаалтууд. Хүчилтөрөгчийн атом нь коньюгацид оролцдог 10.9.3.1. Хүчиллэг шинж чанар Алифат карбоксилын хүчлийн хүчиллэг шинж чанарыг өмнө нь авч үзсэн (Бүлэг 6.4.4.1). Ароматик карбоксилын хүчлүүдийн хувьд хүчиллэг байдал нь карбоксил бүлгээс устөрөгчийн катионыг гаргаж авах чадвартай холбоотой байдаг. Үүний зэрэгцээ arenemonocarboxylic хүчил сул байдаг - хүчил. Бензойны хүчил нь цууны хүчлээс арай хүчтэй ( бензоины хувьд 4.17, цууны хүчлийн хувьд 4.76 байна). Үүнийг бензолын цагирагийн -электрон системийн оролцоотойгоор хүчиллэг үлдэгдэл анионы сөрөг цэнэгийг илүү бүрэн хэмжээгээр задлах боломжоор хамгийн сайн тайлбарлаж болно.

Иймд аренсульфон хүчил (10.3.3.4-р бүлэг) ба фенол (10.5.3.1-р бүлэг)-тэй адил электрон татагч орлуулагч нь хүчиллэг шинж чанарыг нэмэгдүүлж, электрон хандивлагч нь эсрэгээр нь бууруулдаг.

Гэсэн хэдий ч, -д байрлах зарим орлуулагчдын хувьд ортоБензолын цагирагийн карбоксил бүлэгтэй харьцуулахад байрлал, аренкарбоксилын хүчлийн хүчиллэг шинж чанарт үзүүлэх нөлөө нь индуктив ба мезомерийн нөлөөгөөр хязгаарлагдахгүй (мөн орон зайн нөлөө). Энэ нь гэж нэрлэгддэг зүйл юм орто эффект, карбоксилын хүчил ба түүний доторх харилцан үйлчлэлээр илэрдэг О- албан тушаал r-молекул доторх устөрөгчийн холбооноос үүдэлтэй донорын бүлэг. Илэрхийллийн жишээ ортоСалицилийн хүчлийн молекул дахь функциональ бүлгүүдийн харилцан үйлчлэл нь бензойн хүчилтэй харьцуулахад хүчиллэгийг нэмэгдүүлдэг. Алифат карбоксилын хүчлийн хүчиллэг шинж чанарыг өмнө нь авч үзсэн (Бүлэг 6.4.4.1). Ароматик карбоксилын хүчлүүдийн хувьд хүчиллэг байдал нь карбоксил бүлгээс устөрөгчийн катионыг гаргаж авах чадвартай холбоотой байдаг. Үүний зэрэгцээ arenemonocarboxylic хүчил сул байдаг - хүчил. Бензойны хүчил нь цууны хүчлээс арай хүчтэй ( = 3.00) туйлшрал нэмэгдэж байгаатай холбоотой ТЭР-карбоксил бүлгийн холбоо ба үүссэн анионы тогтворжилт:

салицилийн хүчил

Энэ нь мөн антранилийн хүчилд тохиолддог. О-аминобензойн) хүчил, фталик ( О-бензенедикарбоксилын хүчил) ба ижил төстэй бүтэцтэй О- орлуулсан бензойн хүчил.

Ерөнхийдөө арен дикарбоксил ба арен поликарбоксилын хүчлүүд нь монокарбоксилын хүчлээс илүү хүчтэй байдаг (хоёр дахь карбоксилын бүлгийн хүлээн авагчийн нөлөөгөөр).

Зарим хүчлүүдийн амид ба имидууд нь бас хүчиллэг шинж чанартай байдаг. Жишээлбэл, фталимид нь ердийн (сул ч гэсэн) юм. Нзаалтууд. Хүчилтөрөгчийн атом нь коньюгацид оролцдог- хүчил ( Алифат карбоксилын хүчлийн хүчиллэг шинж чанарыг өмнө нь авч үзсэн (Бүлэг 6.4.4.1). Ароматик карбоксилын хүчлүүдийн хувьд хүчиллэг байдал нь карбоксил бүлгээс устөрөгчийн катионыг гаргаж авах чадвартай холбоотой байдаг. Үүний зэрэгцээ arenemonocarboxylic хүчил сул байдаг - хүчил. Бензойны хүчил нь цууны хүчлээс арай хүчтэй ( = 8.3):

Энэ нь усан шүлтлэгт уусдаг (давс үүсэх дараа нь гидролиз үүсдэг). Тиймээс тогтвортой давс авахын тулд тэдгээрийг усгүй орчинд нийлэгжүүлдэг.

Фталимидын давс (жишээлбэл, калийн фталимид) нь цэвэр анхдагч аминыг бэлтгэхэд ашиглагддаг. Габриэлийн синтез*):

Энд байгаа эхний үе шат бол галоалканыг калийн фталимидтэй харилцан үйлчлэлцэх явдал бөгөөд энэ нь нуклеофиль болох ердийн урвал юм. С Нгалоалкануудын цувралд. Үүний дараа үүссэн гидролиз явагдана Н- алкилфталимид нь ихэвчлэн давсны хүчилд хийгддэг.

10.9.3.2. Ацилийн бүлгийн урвал

Өмнө нь алифатик аналогын жишээг (6.4.4.2-р бүлэг) ашиглан карбоксилын хүчлийн карбоксил бүлэг болон эдгээр хүчлүүдийн деривативын ацил бүлэгт нуклеофилийн орлуулалтын урвалыг авч үзсэн. Энэ тохиолдолд зарим ацилийн деривативаас бусад ацилийн деривативууд үүсдэг.

Хүчиллэг катализ бас боломжтой.

Урвалын хурд нь орон зайн хүчин зүйл, карбонилийн нүүрстөрөгчийн атомын цэнэгийн хэмжээ, гарч буй бүлгийн шинж чанараас (түүний суурь чанар) хамаарна. Тиймээс анхилуун үнэрт карбоксилын хүчил ба тэдгээрийн деривативуудын урвалын чанар нь алифатик аналогитай ижил дарааллаар буурдаг.

Аренкарбоксилын хүчлүүд нь карбонил нүүрстөрөгчийн атомын нуклеофилийн дайралтаас эхлээд декарбоксилжих урвалаар тодорхойлогддог (Бүлэг 6.4.4.4).

10.9.3.3. Электрофилийн орлуулалт

Бензойн хүчлийн бүтцээс харахад карбоксил бүлэг нь бензолын цагирагт электрон татах нөлөө үзүүлдэг тул цагираг дээрх электроны нягтыг бууруулж, орж ирж буй электрофилийг голчлон чиглүүлдэг. мета-байр суурь. Үүнийг анхны бензойн хүчлийн молекул дахь электрон нягтын тархалтын хилийн томъёогоор харуулж болно.

-аас С Э-аренкарбоксилын хүчлүүд (мөн тэдгээрийн ацил деривативууд)-ийн урвалууд нь нитратжуулалт, сульфонжуулалт, галогенжих урвалаар тодорхойлогддог. Жишээ нь:

Бензойн хүчил

Химийн шинж чанар

Энэ бодис нь үнэрт цувралын нэг суурьт карбоксилын хүчил юм. Бензойн хүчлийн расемик томъёо: C7H6O2. Бүтцийн томъёо: C6H5COOH. Энэ нь анх 16-р зуунд шүүдэр хүж болон бензоин давирхайгаас нийлэгжсэн бөгөөд үүгээр л нэрээ авсан юм. Эдгээр нь усанд муу уусдаг, маш сайн уусдаг цагаан жижиг талстууд юм хлороформ , этанол Тэгээд диэтил эфир . Бодисын молекул масс = 1 моль тутамд 122.1 грамм.

Бензойн хүчлийн химийн шинж чанар. Уг бодис нь сул хүчиллэг шинж чанартай бөгөөд уураар амархан шингэж, нэрдэг. Энэ нь карбоксил бүлгийн бүх урвалд оролцдог. Нитрлэх урвал ( HNO3) нь 3-р байрлалд электрофиль үнэрт нэмэхээс илүү төвөгтэй байдаг. Жишээлбэл, орлуулагчийг нэвтрүүлэхдээ алкил , орлуулалт нь хоёр дахь байрлалд илүү хялбар тохиолддог. Химийн нэгдэл үүсдэг эфир , амидууд , бензойн ангидрид , хүчил галогенид , ортоэфир , давс.

Бензойн хүчилд үзүүлэх чанарын урвал. Бодисын шинж чанарыг тодорхойлохын тулд төмрийн хлорид 3-тай урвал явагдана. FeCl3, үр дүнд нь цогц суурь нэгдэл нь усанд муу уусдаг. Төмрийн бензоат 3 , өвөрмөц шар-ягаан өнгөтэй.

-аас хүлээн авч байна толуол . Толуолоос бензойн хүчлийг авахын тулд бүтээгдэхүүнийг хүчтэй исэлдүүлэгч бодист оруулах шаардлагатай. MnO2катализаторын дэргэд - чамд хүхэр . Үүний үр дүнд ус ба ионууд үүсдэг Mn2+. Толуолыг мөн исэлдүүлж болно. -аас бензойн хүчил авах урвал явуулахын тулд бензол эхлээд авах хэрэгтэй толуол : бензол + CH3Cl, дэргэд хөнгөн цагаан хлорид = толуол + . Мөн бодис олж авахдаа гидролизийн урвалыг ашигладаг бензамид Тэгээд бензонитрил ; Каннизаро урвал эсвэл Гриннардын урвал (карбоксилжилт фенилмагнийн бромид ).

Бодисын хэрэглээ:

• дулааны стандарт болгон ашигладаг калориметрийн шалгалт тохируулга хийх;
• олж авах түүхий эд бензоил хлорид , бензоатын хуванцаржуулагч;
• хадгалах бодис болгон, цэвэр хэлбэрээр эсвэл натри, кальци, калийн давс хэлбэрээр, код E210, E212, E211, E213;
• зарим арьсны өвчинд болон цэр хөөх эм (натрийн давс);
• хүчиллэг эфирийг сүрчигний үйлдвэрт ашигладаг;
• нитро Тэгээд хлорбензойн хүчил будагч бодисыг нийлэгжүүлэхэд ашигладаг.

Фармакологийн үйлдэл

Антисептик, antifungal.

Фармакодинамик ба фармакокинетик

Бензойн хүчил нь мөөгөнцрийн эсүүд болон зарим нэг эст бичил биетний ферментийг хааж, бодисын солилцооны процессыг удаашруулах чадвартай. Мөөгөнцөр, хөгц, хортой нянгийн өсөлтөөс сэргийлнэ. Тасаагүй хүчил нь хүчиллэг нөхцөлд бичил биетний эсэд нэвтэрдэг; рН.

Хүний хувьд бодисын аюулгүй тун нь өдөрт 1 кг жинд 5 мг байна. Мансууруулах бодис нь хөхтөн амьтдын шээсэнд бүрэлдэхүүн хэсэг болгон байдаг хиппурын хүчил .

Хэрэглэх заалт

Төрөл бүрийн эмийн нэг хэсэг болгон ашигладаг, трихофитоз ; түлэгдэлт, эдгэрдэггүй шархыг цогцоор нь эмчлэх; эмчилгээний явцад трофик шарх Тэгээд ор дэрний шарх , .

Эсрэг заалтууд

Хувь хүний ​​үл тэвчих байдал.

Гаж нөлөө

Бензойн хүчил нь ховор тохиолдолд сөрөг урвал үүсгэдэг; Цаг хугацаа өнгөрөхөд шинж тэмдгүүд нь өөрөө алга болдог. Харшлын урвал ховор ажиглагддаг.

Хэрэглэх заавар (арга ба тун)

Бензойн хүчил нэмсэн бэлдмэлийг гаднаас нь хэрэглэдэг. Хэрэглэх давтамж нь өвчин, бодисын концентрацаас хамаарна. Бэлдмэлийг арьсны өртсөн хэсэгт, шархны гадаргуу дээр, хэрэв заасан бол самбай боолт дор хэрэглэнэ. Эмчилгээ нь дүрмээр бол бүрэн эдгэрэх хүртэл үргэлжилнэ.