Introducere

Proprietăți fizice și apariție în natură

Proprietăți chimice

Metode de producere a acizilor carboxilici aromatici monobazici

Acizi nitrobenzoici

Aplicație

Concluzie

Referințe

Introducere

Denumirea sistematică acid benzoic

Denumiri tradiționale acid benzoic

Formula chimică C6H5COOH

Masă molară 122,12 g/mol

Proprietăți fizice

Stare (stare standard) solidă

Proprietăți termice

Punct de topire 122,4 °C

Punct de fierbere 249,2 °C

Temperatura de descompunere 370 °C

Căldura specifică de vaporizare 527 J/kg

Căldura specifică de fuziune 18 J/kg

Proprietăți chimice

Solubilitate în apă 0,001 g/100 ml

Acizii carboxilici aromatici sunt derivați de benzen care conțin grupări carboxil legate direct de atomii de carbon din ciclul benzenic. Acizii care conțin grupări carboxil în lanțul lateral sunt considerați acizi grași aromatici.

Acizii aromatici pot fi împărțiți în funcție de numărul de grupări carboxil în una, două sau mai multe bazice. Denumirile acizilor în care gruparea carboxil este legată direct de nucleu sunt derivate din hidrocarburi aromatice. Denumirile acizilor cu un carboxil în lanțul lateral sunt de obicei derivate din numele acizilor grași corespunzători. Acizii din primul tip sunt de cea mai mare importanță: de exemplu, benzoic (benzencarbonic) C 6 H 5 -COOH, p- toluil ( n-toluencarbonat), ftalic (1,2-benzendicarboxilic), izoftalic (1,3-benzendicarboxilic), tereftalic (1,4-benzendicarboxilic):

Poveste

A fost izolat pentru prima dată prin sublimare în secolul al XVI-lea de rășina de benzoin (tămâie cu rouă), de unde și numele. Acest proces a fost descris de Nostradamus (1556), apoi de Girolamo Ruschelli (1560, sub pseudonimul Alexius Pedemontanus) și Blaise de Vigenère (1596).

În 1832, chimistul german Justus von Liebig a determinat structura acidului benzoic. El a investigat, de asemenea, cum se leagă de acidul hipuric.

În 1875, fiziologul german Ernst Leopold Zalkowski a investigat proprietățile antifungice ale acidului benzoic, care a fost folosit de mult timp în conservele de fructe.

Acid sulfosalicilic

Acid 2-hidroxi-5-sulfobenzoic

HO3S(HO)C6H3COOH 2H2O M 254,22

Descriere

Acidul sulfosalicilic este incolor, translucid, cristale în formă de ac sau pulbere cristalină albă.

Acidul sulfosalicilic este ușor solubil în apă, alcool și eter, insolubil în benzen și cloroform și fotosensibil. Soluțiile apoase sunt acide.

Aplicație

Acidul sulfosalicilic este utilizat în medicină pentru determinarea calitativă a proteinelor în urină și în timpul lucrărilor analitice pentru a determina conținutul de nitrați în apă.

În industrie, acidul sulfosalicilic este utilizat ca aditiv la materiile prime de bază în sinteza substanțelor.

Proprietăți fizice și apariție în natură

Acizii monocarboxilici din seria benzenului sunt substanțe cristaline incolore cu un punct de topire peste 100 °C. Acizi cu pereche- poziţia substituenţilor se topesc la temperaturi semnificativ mai mari decât izomerii lor. Acizii aromatici fierb la temperaturi ceva mai ridicate și se topesc la temperaturi semnificativ mai mari decât acizii grași cu același număr de atomi de carbon. Acizii monocarboxilici se dizolvă destul de slab în apă rece și mult mai bine în apă fierbinte. Acizii inferiori sunt volatili cu vaporii de apă. În soluțiile apoase, acizii monocarboxilici prezintă un grad mai mare de disociere decât acizii grași: constanta de disociere a acidului benzoic este 6,6·10 -5, acidul acetic este 1,8·10 -5. La 370C se descompune în benzen și CO2 (fenolul și CO se formează în cantități mici). Când reacţionează cu clorura de benzoil la temperaturi ridicate, acidul benzoic este transformat în anhidridă benzoică. Acidul benzoic și esterii săi se găsesc în uleiurile esențiale (de exemplu, cuișoare, tolu și balsam de Peru, benzoin). Un derivat al acidului benzoic și al glicinei, acidul hipuric, este un produs rezidual al animalelor Se cristalizează sub formă de plăci sau ace incolore, topindu-se la 121 oC, ușor solubil în alcool și eter, dar puțin solubil în apă. În prezent, acidul benzoic este utilizat pe scară largă în industria coloranților. Acidul benzoic are proprietăți antisentice și, prin urmare, este utilizat pentru conservarea alimentelor. Diferiți derivați ai acidului benzoic sunt, de asemenea, utilizați pe scară largă.

Proprietăți chimice

Benzenul a fost descoperit de Faraday în 1825 și formula sa brută a fost stabilită ca C6H6. În 1865, Kekule și-a propus formula structurală ca ciclohexatrien-1,3,5. Această formulă este încă folosită astăzi, deși, așa cum se va arăta mai târziu, este imperfectă - nu corespunde pe deplin proprietăților benzenului.

Cea mai caracteristică trăsătură a comportamentului chimic al benzenului este uimitoarea inerție a dublelor legături carbon-carbon din molecula sa: spre deosebire de cele considerate; compuși anterior nesaturați, este rezistent la acțiunea agenților oxidanți (de exemplu, permanganat de potasiu în medii acide și alcaline, anhidridă cromică în acid acetic) și nu intră în reacțiile obișnuite de adiție electrofilă caracteristice alchenelor, alcadienelor și alchinelor.

Încercând să explice proprietățile benzenului prin caracteristici structurale, mulți oameni de știință, în urma lui Kekule, au prezentat propriile ipoteze în această chestiune. Deoarece nesaturarea benzenului nu s-a manifestat în mod clar, se credea că nu există legături duble în molecula de benzen. Astfel, Armstrong și Bayer, precum și Klaus, au sugerat că în molecula de benzen a patra valență a tuturor celor șase atomi de carbon sunt îndreptate spre centru și se saturează reciproc, Ladenburg - că scheletul de carbon al benzenului este o prismă, Chichibabin - că în benzen carbonul este trivalent.

Thiele, îmbunătățind formula lui Kekule, a susținut că legăturile duble din acesta din urmă nu sunt fixe, ci se mișcă constant - „oscilând”, iar Dewar și Hückel au propus formule structurale ale benzenului cu legături duble și inele mici.

În prezent, pe baza a numeroase studii, se poate considera ferm stabilit că cei șase atomi de carbon și șase atomi de hidrogen din molecula de benzen sunt în același plan și că norii de electroni π ai atomilor de carbon sunt perpendiculari pe planul moleculei. și, prin urmare, paralele între ele și interacționează între ele. Norul fiecărui electron π este suprapus de norii de electroni π ai atomilor de carbon vecini. O moleculă reală de benzen cu o distribuție uniformă a densității electronilor π pe tot parcursul inelului poate fi reprezentată ca un hexagon plat situat între doi tori.

Rezultă că este logic să descriem formula benzenului sub forma unui hexagon regulat cu un inel în interior, subliniind astfel delocalizarea completă a electronilor π în inelul benzenic și echivalența tuturor legăturilor carbon-carbon din acesta. Valabilitatea acestei din urmă concluzii este confirmată, în special, de rezultatele măsurării lungimilor legăturilor C-C din molecula de benzen; sunt identice și egale cu 0,139 nm (legăturile C-C din ciclul benzenic sunt mai scurte decât cele simple (3,154 nm), dar mai lungi decât cele duble (0,132 nm)). Distribuția densității electronice într-o moleculă de benzen; lungimi de legătură, unghiuri de legătură

Un derivat foarte important al acidului benzoic este clorura acidă - clorură de benzoil. Este un lichid cu un miros caracteristic și un puternic efect lacrimogen. Folosit ca agent de benzoilare.

Peroxid de benzoil utilizat ca inițiator pentru reacțiile de polimerizare și, de asemenea, ca agent de albire pentru uleiuri, grăsimi și făină comestibile.

Acizii toluici. Acizii metilbenzoici se numesc acizi toluici. Ele se formează în timpul oxidării parțiale a o-, m-Şi n-xilenele. NN-dietil- m-toluilmida este eficientă respingător-repelent de insecte:

n-tert-Acidul butilbenzoic este produs la scară industrială prin oxidare în fază lichidă freacă-butiltoluen în prezenţa unei sări solubile de cobalt ca catalizator. Folosit în producția de rășini poliesterice.

Acid fenilacetic obtinut din clorura de benzii prin nitril sau prin compusi organomagnezici. Aceasta este o substanță cristalină cu p.t. 76 °C. Datorită mobilității atomilor similari din grupa metil, intră cu ușurință în reacții de condensare. Acest acid și esterii săi sunt folosiți în parfumerie.

Acizii aromatici suferă toate reacțiile care sunt caracteristice acizilor grași. Reacțiile care implică gruparea carboxil produc diverși derivați acizi. Sărurile se obțin prin acțiunea acizilor asupra carbonaților sau alcalinelor. Esteri - prin încălzirea unui amestec de acid și alcool în prezența acidului mineral (de obicei sulfuric):

Dacă substituenții din orto- Dacă nu este cazul, atunci esterificarea grupării carboxil are loc la fel de ușor ca în cazul acizilor alifatici. Dacă unul dintre orto-poziţiile sunt substituite, viteza de esterificare este mult redusă, iar dacă ambele orto- posturile sunt ocupate, esterificarea de obicei nu are loc (dificultăţi spaţiale).

Eteri orto-acizii benzoici substituiţi pot fi obţinuţi prin reacţia sărurilor de argint cu haloalchil (esterii acizilor aromatici împiedicaţi steric se saponifică uşor şi cantitativ în prezenţa eterului coroană). Din cauza dificultăților spațiale, ele sunt greu de hidrolizat. Grupuri mai mari decât hidrogenul umplu spațiul din jurul atomului de carbon al grupării carboxil într-o asemenea măsură încât fac dificilă formarea și saponificarea esterului.

Acidul benzoic (e210) este un conservant folosit în industria alimentară.

Descriere și caracteristici

Acidul a fost izolat pentru prima dată în secolul al XVI-lea folosind metoda de sublimare a rășinii benzoice. În secolul al XIX-lea, germanii au putut determina structura acidului, au investigat proprietățile acestuia și au comparat caracteristicile acestuia cu acidul hipuric. Drept urmare, în a doua jumătate a secolului al XIX-lea, a fost descoperit efectul antimicrobian al acidului benzoic. Și în secolul al XX-lea, a început să fie utilizat pe scară largă pentru conservarea alimentelor.

Conform proprietăților sale fizice, acidul benzoic este ace sau frunze monoclinice strălucitoare de culoare albă, care se topesc la o temperatură de 122 de grade Celsius. Acidul este foarte solubil în apă, grăsimi și alcool etilic anhidru.

Din punct de vedere chimic, un conservant poate fi clasificat ca un acid carboxilic monobazic din seria aromatică. E210 este o substanță naturală care se găsește într-un număr de fructe de pădure: merișoare, afine, lingonberries. Se găsește în miere sub formă legată. Acidul benzoic se formează în produsele lactate fermentate, cum ar fi iaurtul sau laptele coagulat, ca urmare a degradării microbiene a acidului hipuric. Se găsește și în unele uleiuri esențiale, cum ar fi uleiul de cuișoare. Proprietățile antimicrobiene ale acidului benzoic se bazează pe inhibarea activității enzimelor în celulele microbiene.

Acidul este produs sintetic prin oxidarea toluenului. În prezent, această metodă de producere a acidului este cea mai comună și este considerată cea mai profitabilă, deoarece materiile prime pentru aceasta sunt ieftine, iar procesul în sine nu are un impact negativ asupra mediului.

Anterior, acidul benzoic se obținea și prin hidroliza acidă a benzotriclorurii și decarboxilarea acidului ftalic cu acțiunea catalizatorilor. Dar acum această metodă de producere a acidului nu este relevantă.

Utilizări ale acidului benzoic

În industria alimentară, proprietățile acidului benzoic sunt utilizate în industria cofetăriei, berii și panificației. Se foloseste la prepararea margarinelor, gemurilor, sucuri de fructe, muraturi de legume, peste murat, produse lactate, guma de mestecat, inghetata, condimente, lichioruri, bomboane si inlocuitori ai zaharului.

În plus, alături de esteri și săruri, E210 este folosit și în industria cosmetică. Sub formă de benzoat de benzii, este utilizat în produse farmaceutice (adăugat la unguente împotriva scabiei).

În scopuri medicinale, acidul este utilizat ca agent fungicid și antimicrobian. Se adaugă la multe medicamente pentru tuse, deoarece joacă rolul de antiseptic și are efect expectorant. Suplimentul E210 s-a dovedit în tratamentul picioarelor transpirate și a bolilor fungice ale pielii.

Acidul benzoic este utilizat pe scară largă în industria chimică. Astfel, în sinteza multor substanțe organice, acidul joacă adesea rolul de reactiv principal.

Efectul acidului benzoic asupra corpului uman

Conservantul E210 este în general bine absorbit de corpul uman și interacționează cu compușii proteici, formând acid hipuric, sub forma căruia organismul îl excretă prin rinichi.

Conform unor date, E210 poate interacționa cu acidul ascorbic, formând un puternic cancerigen - benzen liber. Prin urmare, ar trebui să evitați produsele care conțin acid ascorbic și aditivul E210.

În Rusia, există o doză strict definită pentru conservantul E210 în produsele alimentare. Cantitatea sa nu trebuie să depășească 5 mg/kg, altfel acidul afectează negativ starea rinichilor și a ficatului.

Fiecare dintre noi a văzut aditivul E210 în produsele alimentare de mai multe ori.

Acesta este simbolul acidului benzoic. Se găsește nu numai în produse, ci și într-o serie de produse cosmetice și medicamente, deoarece are proprietăți excelente de conservare și antifungică, fiind în același timp o substanță naturală.

Acidul benzoic se găsește în merișoare, lingonberries și produse din lapte fermentat.

Desigur, concentrația sa în fructe de pădure este mai mică decât în ​​produsele produse la întreprinderi.

Acidul benzoic, consumat în cantități acceptabile, este considerat sigur pentru sănătatea umană. Utilizarea sa este permisă în aproape toate țările lumii, inclusiv în Rusia, Ucraina, țările Uniunii Europene și Statele Unite ale Americii.

Alimente bogate în acid benzoic: Caracteristicile generale ale acidului benzoic Acidul benzoic apare ca o pulbere cristalină albă.

Are un miros caracteristic. Acesta este cel mai simplu acid monoprotic.

Este slab solubil în apă, așa că este adesea folosit

benzoat de sodiu

(E 211). 0,3 grame de acid se pot dizolva într-un pahar cu apă. Se poate dizolva si in grasimi: 100 de grame de ulei vor dizolva 2 grame de acid. În același timp, acidul benzoic reacționează bine la etanol și eter dietilic.

Acidul benzoic, deși se găsește în multe fructe și sucuri de fructe, nu este o substanță vitală pentru organismul nostru.

Experții au descoperit că o persoană poate consuma până la 5 mg de acid benzoic pe 1 kg de greutate corporală pe zi, fără a dăuna sănătății.

Spre deosebire de oameni, pisicile sunt foarte sensibile la acidul benzoic. Pentru ei, rata de consum este in sutimi de miligram!

• Prin urmare, nu ar trebui să-ți hrănești animalul de companie cu propria ta conserve sau orice alt aliment care conține mult acid benzoic.
• Nevoia de acid benzoic crește:
• pentru boli infecțioase;

când sângele se îngroașă;

• ajută la producția de lapte la mamele care alăptează.
• Nevoia de acid benzoic este redusă:
• în repaus;

cu coagulare scăzută a sângelui;

pentru boli ale glandei tiroide. Absorbția acidului benzoic Acidul benzoic este absorbit activ de organism și transformat în

acid hipuric

. Vitamina B10 este absorbită în intestine.

Interacțiunea cu alte elemente

Acidul benzoic reacționează activ cu proteinele și este solubil în apă și grăsimi. Acidul para-aminobenzoic este un catalizator pentru vitamina B9. Dar, în același timp, acidul benzoic poate reacționa slab cu alte substanțe din alimente, rezultând un cancerigen. De exemplu, reacția cu acid ascorbic (E300) poate duce la formarea benzenului. Prin urmare, trebuie avut grijă să vă asigurați că aceste două suplimente nu sunt utilizate în același timp.

De asemenea, acidul benzoic poate deveni cancerigen din cauza expunerii la temperaturi ridicate (peste 100 de grade Celsius).

Acest lucru nu se întâmplă în organism, dar încă nu merită să încălziți alimente gata preparate care conțin E 210.

Proprietăți utile ale acidului benzoic, efectul său asupra organismului

Acidul benzoic este utilizat în mod activ în industria farmaceutică.

Proprietățile de conservare joacă aici un rol secundar, iar proprietățile antiseptice și antibacteriene ale acidului benzoic ies în prim-plan. Combate perfect microbii și ciupercile simpli, așa că este adesea inclus în medicamentele și unguentele antifungice.. Acidul para-aminobenzoic este necesar pentru ca organismul uman să formeze proteine, ceea ce permite organismului să lupte împotriva infecțiilor, alergiilor, îmbunătățește fluxul sanguin și, de asemenea, ajută la producerea de lapte la mamele care alăptează.

Necesarul zilnic de vitamina B10 este dificil de determinat, deoarece este legat de vitamina B9. Dacă o persoană primește complet acid folic (B9), atunci nevoia de B10 este satisfăcută în paralel.

O persoană medie are nevoie de aproximativ 100 mg pe zi. În caz de anomalii sau boli, poate fi necesar B10 suplimentar. În acest caz, norma sa nu este mai mare de 4 grame pe zi.

În cea mai mare parte, B10 este un catalizator pentru vitamina B9, astfel încât domeniul său de acțiune poate fi definit și mai larg.

Semne de exces de acid benzoic în organism

Dacă în corpul uman apare un exces de acid benzoic, acesta poate prezenta o reacție alergică: erupție cutanată, umflare. Uneori există semne de astm și simptome de disfuncție tiroidiană. Gruparea carboxil din molecula de acid benzoic are efecte inductive și mezorice de atragere de electroni în raport cu inelul aromatic (analogie cu structura benzaldehidei - Capitolul 10.8.2). Densitatea de electroni pe inel este redusă, în special în p- O- Şiprevederi. Atomul de oxigen este, de asemenea, implicat în conjugare O

H

-grup, datorită căruia întreaga moleculă are o structură plată.

10.9.3. Proprietăți fizice și chimice

Acizii carboxilici aromatici sunt substanțe cristaline albe, dintre care unele au un miros plăcut.

Cele mai importante proprietăți ale acizilor carboxilici înșiși (aromatici și alifatici) și, în unele cazuri, ale derivaților lor, cum ar fi amidele, sunt proprietățile lor acido-bazice. În acest caz, proprietățile principale sunt nesemnificative și nu au nicio semnificație practică.

La fel ca analogii alifatici, acizii aromatici și derivații lor sunt caracterizați prin reacții în grupa acil, ducând la producerea unor derivați din alții.

O altă proprietate importantă a acestor compuși este reacțiile la ciclul benzenic, care este tipic pentru toți derivații aromatici. Şiprevederi. Atomul de oxigen este, de asemenea, implicat în conjugare 10.9.3.1. Proprietăți acide Proprietățile acide ale acizilor carboxilici alifatici au fost discutate mai devreme (Capitolul 6.4.4.1). Pentru acizii carboxilici aromatici, aciditatea este, de asemenea, asociată cu posibilitatea extragerii unui cation de hidrogen din grupa carboxil. În același timp, acizii arenmonocarboxilici sunt slabi -acizi. Acidul benzoic este doar puțin mai puternic decât acidul acetic ( pentru benzoină este 4,17 față de 4,76 pentru acidul acetic). Acest lucru poate fi explicat cel mai bine prin posibilitatea unei delocalizări mai complete a sarcinii negative a anionului reziduului acid cu participarea sistemului de electroni  al inelului benzenic.

Prin urmare, la fel ca și în cazurile cu acizii arenosulfonici (Capitolul 10.3.3.4) și fenolii (Capitolul 10.5.3.1), substituenții atrăgătoare de electroni vor crește proprietățile acide, iar cei donatori de electroni, dimpotrivă, le vor scădea.

Cu toate acestea, pentru unii substituenți localizați în orto-pozitia inelului benzenic in raport cu gruparea carboxil, influenta asupra proprietatilor acide ale acizilor arenecarboxilici nu se limiteaza la efectele inductive si mezorice (si nici la efectul spatial). Acesta este așa-numitul efect orto, manifestată în interacțiunea dintre acidul carboxilic și cel aflat în acesta O-poziţie r-grupul donor datorat legăturilor de hidrogen intramoleculare. Un exemplu de manifestare orto-efectul este interacțiunea grupărilor funcționale din molecula de acid salicilic, crescând aciditatea acesteia față de acidul benzoic ( Proprietățile acide ale acizilor carboxilici alifatici au fost discutate mai devreme (Capitolul 6.4.4.1). Pentru acizii carboxilici aromatici, aciditatea este, de asemenea, asociată cu posibilitatea extragerii unui cation de hidrogen din grupa carboxil. În același timp, acizii arenmonocarboxilici sunt slabi -acizi. Acidul benzoic este doar puțin mai puternic decât acidul acetic ( = 3.00) datorită polarității în creștere EL-legatura in grupa carboxil si stabilizarea anionului rezultat:

acid salicilic

Acest lucru este, de asemenea, tipic pentru acidul antranilic ( O acid -aminobenzoic), pentru ftalic ( O-acid benzendicarboxilic) și similare ca structură O- acizi benzoici substituiţi.

În general, acizii aren dicarboxilici și aren policarboxilici sunt mai puternici decât acizii monocarboxilici (datorită efectului acceptor al celei de-a doua grupări carboxil).

Amidele și imidele unor acizi au, de asemenea, proprietăți acide semnificative. De exemplu, ftalimida este un tipic (deși slab) Nprevederi. Atomul de oxigen este, de asemenea, implicat în conjugare-acid ( Proprietățile acide ale acizilor carboxilici alifatici au fost discutate mai devreme (Capitolul 6.4.4.1). Pentru acizii carboxilici aromatici, aciditatea este, de asemenea, asociată cu posibilitatea extragerii unui cation de hidrogen din grupa carboxil. În același timp, acizii arenmonocarboxilici sunt slabi -acizi. Acidul benzoic este doar puțin mai puternic decât acidul acetic ( = 8.3):

Se dizolvă în alcalii apoase (formarea sării urmată de hidroliză). Prin urmare, pentru a obține săruri stabile, acestea sunt sintetizate într-un mediu anhidru.

Sărurile de ftalimidă (de exemplu ftalimida de potasiu) au găsit utilizare la prepararea aminelor primare pure ( sinteza Gabriel*):

Prima etapă aici este interacțiunea unui haloalcan cu ftalimida de potasiu, care este un nucleofil - o reacție tipică S Nîn seria haloalcanilor. Aceasta este urmată de hidroliza rezultatului N- alchilftalimidă, care se realizează de obicei în acid clorhidric.

10.9.3.2. Reacții în grupa acil

Anterior, folosind exemplul analogilor alifatici (Capitolul 6.4.4.2), au fost luate în considerare reacțiile de substituție nucleofilă în grupa carboxil a acizilor carboxilici și în grupările acil ale derivaților acestor acizi. În acest caz, din unii derivați acil se formează alți derivați acil.

Cataliza acidă este, de asemenea, posibilă.

Viteza de reacție depinde de factori spațiali, de cantitatea de sarcină pe atomul de carbon carbonil și de natura grupării scindabile (bazicitatea acesteia). Astfel, reactivitatea acizilor carboxilici aromatici și a derivaților acestora scade în aceeași ordine cu analogii lor alifatici:

Acizii arenecarboxilici se caracterizează și prin reacții de decarboxilare, începând cu un atac nucleofil la atomul de carbon carbonil (Capitolul 6.4.4.4).

10.9.3.3. Substituție electrofilă

După cum reiese din structura acidului benzoic, gruparea carboxil are un efect de atragere de electroni asupra inelului benzenic și, prin urmare, reduce densitatea electronilor pe inel și direcționează electrofilul de intrare în principal către meta- poziţie. Acest lucru poate fi demonstrat prin formulele de limită pentru distribuția densității electronilor în molecula originală de acid benzoic:

Din S E-reacţiile pentru acizii arenecarboxilici (şi derivaţii lor acil) se caracterizează prin reacţii de nitrare, sulfonare şi halogenare. De exemplu:

Acid benzoic

Proprietăți chimice

Această substanță este un acid carboxilic monobazic din seria aromatică. Formula racemică a acidului benzoic: C7H6O2. Formula structurala: C6H5COOH. A fost sintetizat pentru prima dată în secolul al XVI-lea din tămâie de rouă și rășină de benzoin, de unde și-a primit numele. Acestea sunt cristale mici albe care sunt slab solubile în apă, foarte solubile în cloroform , etanol Şi eter dietilic . Masa moleculară a substanței = 122,1 grame pe mol.

Proprietățile chimice ale acidului benzoic. Substanța prezintă proprietăți acide slabe și este destul de ușor de sublimat și distilat cu abur. Participă la toate reacțiile caracteristice grupării carboxil. Reacția de nitrare ( HNO3) este mai complicată decât adăugarea aromatică electrofilă la poziţia a 3-a. La introducerea unui substituent, de exemplu, alchil , substituirea are loc mai usor in pozitia a doua. Compusul chimic se formează eteri , amide , anhidridă benzoică , halogenuri acide , ortestere , sare.

Reacția calitativă la acidul benzoic. Pentru a stabili identitatea substanței, se efectuează o reacție cu clorură ferică 3, FeCl3, ca urmare, un compus bazic complex este slab solubil în apă. Benzoat de fier 3 , cu o culoare caracteristică galben-roz.

Primind de la toluen . Pentru a obține acid benzoic din toluen, este necesar să expuneți produsul la un agent oxidant puternic, de exemplu, MnO2în prezența unui catalizator - sulf pentru tine . Ca rezultat, se formează apă și ioni Mn2+. Toluenul poate fi, de asemenea, oxidat. Pentru a realiza reacția de obținere a Acidului benzoic din benzen mai întâi trebuie să obții toluen : benzen + CH3Cl, în prezență clorura de aluminiu = toluen + . De asemenea, la obținerea unei substanțe se folosesc reacții de hidroliză benzamidă Şi benzonitril ; Reacția Cannizzaro sau reacția Grignard (carboxilare bromură de fenilmagneziu ).

Aplicarea substanței:

• pentru calibrarea calorimetrelor, utilizate ca etalon termic;
• materii prime pentru obtinere clorură de benzoil , plastifianți de benzoați;
• ca conservant, sub formă pură sau sub formă de săruri de sodiu, calciu și potasiu, cod E210, E212, E211, E213;
• pentru unele boli de piele și ca expectorant (sare de sodiu);
• esterii acizilor sunt utilizați în industria parfumurilor;
• nitro Şi acid clorobenzoic utilizat la sinteza coloranților.

Acțiune farmacologică

Antiseptic, antifungic.

Farmacodinamica si farmacocinetica

Acidul benzoic are capacitatea de a bloca enzimele și de a încetini procesele metabolice în celulele fungice și în unele microorganisme unicelulare. Previne dezvoltarea drojdiei, mucegaiului și bacteriilor dăunătoare. Acidul nedisociat pătrunde în celula microbiană în condiții acide pH.

Doza sigură a substanței pentru oameni este de 5 mg pe kg de greutate corporală pe zi. Medicamentul este prezent în urina mamiferelor ca componentă acid hipuric .

Indicatii de utilizare

Folosit ca parte a diferitelor medicamente de la, tricofitoză ; pentru tratamentul complex al arsurilor și rănilor care nu se vindecă; în timpul tratamentului ulcere trofice Şi escare de decubit , .

Contraindicatii

Intoleranță individuală.

Efecte secundare

Acidul benzoic cauzează rareori reacții adverse la locul aplicării; Simptomele dispar de la sine în timp. Reacțiile alergice sunt rar observate.

Instructiuni de utilizare (metoda si dozare)

Preparatele cu adaos de acid benzoic sunt utilizate extern. Frecvența de utilizare depinde de boală și de concentrația substanței. Medicamentele se aplică pe zonele afectate ale pielii, pe suprafețele rănilor, dacă este indicat - sub un pansament de tifon. Tratamentul, de regulă, continuă până la vindecarea completă.