uy - Tanlash bo'yicha maslahatlar
Organik kimyoda almashtirish reaksiyasi. Organik kimyoda kimyoviy reaksiyalar

Kimyoviy reaksiyalarning tasnifi

653-sonli umumta’lim maktabining 11-sinf o‘quvchisi Aleksey Nikolaevning kimyo fanidan referat.

Quyidagi tasnif mezonlarini tanlash mumkin:

1. Boshlang'ich moddalar va reaksiya mahsulotlarining soni va tarkibi.

2. Reaktivlar va reaksiya mahsulotlarining fizik holati.

3. Reaksiya ishtirokchilari joylashgan fazalar soni.

4. O'tkazilgan zarrachalarning tabiati.

5. Reaksiyaning to'g'ridan-to'g'ri va teskari yo'nalishda sodir bo'lish ehtimoli.

6. Termal effekt.

7. Kataliz hodisasi.

Boshlang'ich moddalar va reaksiya mahsulotlarining soni va tarkibiga ko'ra tasnifi.

Murakkab reaktsiyalar.

Nisbatan oddiy tarkibga ega bo'lgan bir nechta reaksiyaga kirishuvchi moddalardan birikma reaksiyaga kirishganda, murakkabroq tarkibdagi bitta modda olinadi:

A+B+C=D

Qoida tariqasida, bu reaktsiyalar issiqlikning chiqishi bilan birga keladi, ya'ni. barqarorroq va kamroq energiyaga boy birikmalar hosil bo'lishiga olib keladi.

Noorganik kimyo.

Oddiy moddalar birikmalarining reaksiyalari tabiatda doimo oksidlanish-qaytarilish xususiyatiga ega. Murakkab moddalar o'rtasida sodir bo'ladigan birikma reaktsiyalari valentlik o'zgarmagan holda sodir bo'lishi mumkin:

CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2,

va shuningdek, redoks sifatida tasniflanadi:

2FeCl 2 + Cl 2 = 2FeCl 3.

Organik kimyo.

Organik kimyoda bunday reaktsiyalar ko'pincha qo'shilish reaktsiyalari deb ataladi. Ular odatda ikki yoki uch aloqani o'z ichiga olgan birikmalarni o'z ichiga oladi. Qo'shilish reaksiyalarining turlari: gidrogenlash, gidratlanish, gidrogalogenlash, polimerlanish. Bunday reaktsiyalarga misollar:

T o

H 2 C = CH 2 + H 2 → CH 3 - CH 3

etilen etan

T o

HC=CH + HCl → H 2 C=CHCl

asetilen vinilxlorid

T o

n CH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)n

Etilen polietilen

Parchalanish reaksiyalari.

Parchalanish reaktsiyalari bitta murakkab moddadan bir nechta birikmalar hosil bo'lishiga olib keladi:

A = B + C + D.

Murakkab moddaning parchalanish mahsulotlari oddiy va murakkab moddalar bo'lishi mumkin.

Noorganik kimyo.

Valentlik holatini o'zgartirmasdan sodir bo'ladigan parchalanish reaktsiyalaridan kristalli gidratlarning, asoslarning, kislotalarning va kislorodli kislotalarning tuzlarining parchalanishi diqqatga sazovordir:

t o

CuSO 4 5H 2 O

CuSO 4 + 5H 2 O

t o

4HNO3

2H 2 O + 4NO 2 O + O 2 O.

2AgNO3 = 2Ag + 2NO2 + O2,

(NH 4) 2 Cr 2 O 7 = Cr 2 O 3 + N 2 + 4H 2 O.

Organik kimyo.

Organik kimyoda parchalanish reaksiyalariga quyidagilar kiradi: polimerdan asl monomer hosil bo'lganda suvsizlanish, dehidrogenlanish, kreking, degidrogalogenlanish, shuningdek depolimerizatsiya reaktsiyalari. Tegishli reaksiya tenglamalari:

T o

C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O

T o

C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4 H 2

geksan benzol

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8

Oktanli butan buten

C 2 H5Br → C 2 H 4 + HBr

bromoetan etilen

(-CH 2 – CH = C - CH 2 -)n → n CH 2 = CH – C = CH 2

\SNz \SNz

tabiiy kauchuk 2-metilbutadien-1,3

Almashtirish reaksiyalari.

O'zgartirish reaktsiyalarida, odatda, oddiy modda murakkab bilan reaksiyaga kirishib, boshqa oddiy va boshqa murakkab moddani hosil qiladi:

A + BC = AB + C.

Noorganik kimyo.

Bu reaksiyalar asosan oksidlanish-qaytarilish reaksiyalariga tegishli:

2Al + Fe 2 O 3 = 2Fe + Al 2 O 3

Zn + 2HCl = Zny 2 + H 2

2KBr + Cl 2 = 2KCl + Br 2

2 KS lO 3 + l 2 = 2KlO 3 + C l 2.

Atomlarning valentlik holatlarining o'zgarishi bilan birga bo'lmagan almashtirish reaktsiyalariga misollar juda kam. Kremniy dioksidining gazsimon yoki uchuvchi angidridlarga mos keladigan kislorodli kislotalar tuzlari bilan reaktsiyasini ta'kidlash kerak:

CaCO 3 + SiO 2 = CaSiO 3 + CO 2

Ca 3 (PO 4) 2 + 3SiO 2 = 3SaSiO 3 + P 2 O 5

Organik kimyo.

Organik kimyoda almashtirish reaksiyalari kengroq tushuniladi, yaʼni bitta atom emas, balki atomlar guruhi almashinishi mumkin yoki atom emas, balki atomlar guruhi almashinishi mumkin. O'rnini bosish reaktsiyasining bir turi to'yingan uglevodorodlar, aromatik birikmalar va spirtlarning nitrlanishi va galogenlanishini o'z ichiga oladi:

C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

benzol bromobenzol

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O

Etanol xloroetan

Almashinuv reaktsiyalari.

Almashinuv reaktsiyalariO'z tarkibiy qismlarini bir-biri bilan almashtiradigan ikkita birikma o'rtasidagi reaktsiyalar:

AB + CD = AD + CB.

Noorganik kimyo

Agar almashtirish reaksiyalari paytida oksidlanish-qaytarilish jarayonlari sodir bo'lsa, u holda almashinuv reaktsiyalari doimo atomlarning valentlik holatini o'zgartirmasdan sodir bo'ladi. Bu murakkab moddalar - oksidlar, asoslar, kislotalar va tuzlar o'rtasidagi eng keng tarqalgan reaktsiyalar guruhi:

ZnO + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 O

AgNO 3 + KBr = AgBr + KNO 3

CrCl 3 + ZNaON = Cr(OH) 3 + ZNaCl.

Bu almashinish reaksiyalarining alohida holi neytrallanish reaksiyasidir:

HCl + KOH = KCl + H 2 O.

Odatda, bu reaktsiyalar kimyoviy muvozanat qonunlariga bo'ysunadi va moddalarning kamida bittasi gazsimon, uchuvchi modda, cho'kma yoki past dissotsiatsiyalanuvchi (eritmalar uchun) birikma shaklida reaktsiya sferasidan chiqariladigan yo'nalishda boradi:

NaHCO 3 + HCl = NaCl + H 2 O + CO 2

Ca(HCO 3) 2 + Ca(OH) 2 = 2CaCO 3 ↓ + 2H 2 O

Organik kimyo

HCOOH + NaOH → HCOONa + H 2 O

formik kislota natriy formati

gidroliz reaktsiyalari:

Na 2 CO3 + H 2 O
NaHCO3 + NaOH

natriy karbonat natriy bikarbonat

CO 3 + H 2 O
HCO 3 + OH

Esterifikatsiya reaktsiyalari:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

sirka etanol etil sirka kislotasi

Reaktivlar va reaksiya mahsulotlarining fizik holati.

Gaz reaksiyalari

t o

H2+Cl2

2HCl.

Eritmalardagi reaksiyalar

NaOH(pp) + HCl(p-p) = NaSl(p-p) + H 2 O(l)

Qattiq jismlar orasidagi reaksiyalar

t o

CaO (televizor) + SiO 2 (televizor)

CaSiO 3 (sol)

Reaksiya ishtirokchilari joylashgan fazalar soni.

Faza deganda bir xil fizikaviy va kimyoviy xossalarga ega bo'lgan va bir-biridan interfeys orqali ajratilgan tizimning bir hil qismlari to'plami tushuniladi.

Gomogen (bir fazali) reaksiyalar.

Bularga gaz fazasida sodir bo'ladigan reaktsiyalar va eritmalarda sodir bo'ladigan bir qator reaktsiyalar kiradi.

Geterogen (ko'p fazali) reaktsiyalar.

Bularga reaksiyaga kirishuvchi moddalar va reaksiya mahsulotlari turli fazalarda bo‘lgan reaksiyalar kiradi. Masalan:

gaz-suyuqlik-faza reaktsiyalari

CO 2 (g) + NaOH (p-p) = NaHCO 3 (p-p).

gaz-qattiq fazali reaksiyalar

CO 2 (g) + CaO (tv) = CaCO 3 (tv).

suyuq-qattiq fazali reaksiyalar

Na 2 SO 4 (pp) + BaCl 3 (pp) = BaSO 4 (tv)↓ + 2NaCl (p-p).

suyuq-gaz-qattiq-fazali reaksiyalar

Ca(HCO 3) 2 (pp) + H 2 SO 4 (pp) = CO 2 (r) + H 2 O (l) + CaSO 4 (tv)↓.

O'tkazilgan zarrachalarning tabiati.

Protolitik reaksiyalar.

Protolitik reaktsiyalar kimyoviy jarayonlarni o'z ichiga oladi, ularning mohiyati protonni bir reaksiyaga kirishuvchi moddadan ikkinchisiga o'tkazishdir.

Ushbu tasnif kislotalar va asoslarning protolitik nazariyasiga asoslanadi, unga ko'ra kislota proton beradigan har qanday moddadir, asos esa protonni qabul qila oladigan moddadir, masalan:

Protolitik reaksiyalarga neytrallanish va gidroliz reaksiyalari kiradi.

Oksidlanish-qaytarilish reaksiyalari.

Barcha kimyoviy reaksiyalar oksidlanish darajalari o'zgarmaydigan (masalan, almashinish reaktsiyasi) va oksidlanish darajasi o'zgarmaydiganlarga bo'linadi. Ular oksidlanish-qaytarilish reaksiyalari deb ataladi. Ular parchalanish reaktsiyalari, birikmalar, almashtirishlar va boshqa murakkab reaktsiyalar bo'lishi mumkin. Masalan:

Zn + 2 H + → Zn 2 + + H 2

FeS 2 + 8HNO 3 (kons. ) = Fe(NO 3) 3 + 5NO + 2H 2 SO 4 + 2H 2 O

Kimyoviy reaktsiyalarning aksariyati oksidlanish-qaytarilish reaktsiyalari bo'lib, ular juda muhim rol o'ynaydi.

Ligand almashinuvi reaksiyalari.

Bularga elektron juftning uzatilishi donor-akseptor mexanizmi orqali kovalent bog'lanish hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladigan reaktsiyalar kiradi. Masalan:

Cu(NO 3) 2 + 4NH 3 = (NO 3) 2

Fe + 5CO =

Al(OH) 3 + NaOH =

Ligand almashinish reaksiyalarining xarakterli xususiyati shundaki, komplekslar deb ataladigan yangi birikmalarning hosil bo'lishi oksidlanish darajasini o'zgartirmasdan sodir bo'ladi.

Reaksiyaning to'g'ridan-to'g'ri va teskari yo'nalishda sodir bo'lish ehtimoli.

Qaytarib bo'lmaydigan reaktsiyalar.

Qaytarib bo'lmaydigan Bu kimyoviy jarayonlar bo'lib, ularning mahsulotlari boshlang'ich moddalarni hosil qilish uchun bir-biri bilan reaksiyaga kirisha olmaydi. Qaytarib bo'lmaydigan reaktsiyalarga misol sifatida qizdirilganda Bertolet tuzining parchalanishi kiradi:

2KlO 3 → 2Kl + ZO 2,

yoki glyukozaning atmosfera kislorodi bilan oksidlanishi:

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O

Qaytariladigan reaktsiyalar.

Qaytariladigan Bu kimyoviy jarayonlar bo'lib, ularning mahsulotlari boshlang'ich moddalarni hosil qilish uchun olingan sharoitlarda bir-biri bilan reaksiyaga kirishishga qodir.

Qaytariladigan reaksiyalar uchun tenglama odatda quyidagicha yoziladi:

A + B
AB.

Ikki qarama-qarshi yo'naltirilgan o'qlar bir xil sharoitlarda ham oldinga, ham teskari reaktsiyalar bir vaqtning o'zida sodir bo'lishini ko'rsatadi, masalan:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
CH 3 SOOS 2 H 5 + H 2 O.

2SO 2 +O 2
2SO 3 + Q

Binobarin, bu reaksiyalar tugallanmaydi, chunki bir vaqtning o'zida ikkita reaksiya sodir bo'ladi - to'g'ridan-to'g'ri (boshlang'ich moddalar o'rtasida) va teskari (reaktsiya mahsulotining parchalanishi).

Issiqlik effektiga ko'ra tasnifi.

Reaksiya natijasida ajralib chiqadigan yoki yutilgan issiqlik miqdori bu reaksiyaning issiqlik effekti deyiladi. Termal effektga ko'ra reaktsiyalar quyidagilarga bo'linadi:

Ekzotermik.

Issiqlik chiqishi bilan oqish

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

H 2 + Cl 2 → 2HC l + Q

Endotermik.

Issiqlik yutilishi bilan yuzaga keladi

N 2 + O 2 → 2NO-Q

2H 2 O → 2H 2 + O 2 - Q

Kataliz hodisasini hisobga olgan holda tasniflash.

Katalitik.

Bularga katalizatorlar ishtirokidagi barcha jarayonlar kiradi.

Mushuk.

2SO2 + O2
2SO 3

Katalitik bo'lmagan.

Bularga eritmalardagi har qanday oniy reaksiyalar kiradi

BaCl 2 + H 2 SO 4 = 2HCl + BaSO 4 ↓

Adabiyotlar ro'yxati

Internet resurslari:

http://chem.km.ru - "Kimyo olami"

http://chemi. org. ru – “Abituriyentlar uchun qo‘llanma. Kimyo"

http://hemi. devor. ru – “8-11-sinflar uchun kimyo fanidan muqobil darslik”

"Kimyo bo'yicha qo'llanma. Universitetlarga kiruvchilar uchun" - E.T. Oganesyan, M. 1991 yil

Katta ensiklopedik lug'at. Kimyo” - M. 1998 yil

CH 3 -CH 3 + Cl 2 – (hv) ---- CH 3 -CH 2 Cl + HCl

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 --- 500 C --- C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl

    Qo'shilish reaktsiyalari

Bunday reaktsiyalar ko'p (ikki yoki uch) bog'langan organik birikmalar uchun xosdir. Ushbu turdagi reaksiyalarga alken va alkinlarga galogenlar, vodorod galoidlari va suvning qo'shilishi reaktsiyalari kiradi.

CH 3 -CH=CH 2 + HCl ---- CH 3 -CH(Cl)-CH 3

    Eliminatsiya reaktsiyalari

Bular bir nechta bog'lanishlarning shakllanishiga olib keladigan reaktsiyalardir. Vodorod galogenidlari va suvni yo'q qilishda Zaitsev qoidasi bilan tavsiflangan reaktsiyaning ma'lum bir selektivligi kuzatiladi, unga ko'ra vodorod atomlari kamroq bo'lgan uglerod atomidan vodorod atomi chiqariladi. Misol reaktsiyasi

CH3-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + KOH →CH 3 -CH=CH-CH 3 + HCl

    Polimerizatsiya va polikondensatsiya

n(CH 2 =CHCl)  (-CH 2 -CHCl)n

    Redoks

Oksidlanish reaktsiyalarining eng kuchlisi yonishdir, bu organik birikmalarning barcha sinflariga xos bo'lgan reaktsiya. Bunda yonish sharoitiga qarab uglerod C (soot), CO yoki CO 2 ga oksidlanadi, vodorod esa suvga aylanadi. Biroq, organik kimyogarlar uchun yonishdan ko'ra ancha yumshoq sharoitlarda amalga oshiriladigan oksidlanish reaktsiyalari katta qiziqish uyg'otadi. Qo'llaniladigan oksidlovchi moddalar: Br2 ning suvdagi yoki CCl 4dagi Cl2 eritmalari; KMnO 4 suvda yoki suyultirilgan kislotada; mis oksidi; yangi cho'kma kumush (I) yoki mis (II) gidroksidlari.

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 +4H 2 O→3HOOC-COOH + 8MnO 2 + 8KOH

    Esterifikatsiya (va uning teskari gidroliz reaktsiyasi)

R 1 COOH + HOR 2 H+  R 1 COOR 2 + H 2 O

    Cycloaddition

Y R Y-R

+ ‖ → ǀ ǀ

R Y R-Y

+ →

11. Mexanizmi bo'yicha organik reaksiyalarning tasnifi. Misollar.

Reaktsiya mexanizmi kimyoviy reaktsiyalarning batafsil tavsifini o'z ichiga oladi. Shu bilan birga, qanday kovalent bog'lanishlar, qanday tartibda va qanday tarzda uzilganligi aniqlanadi. Reaksiya jarayonida yangi bog'larning hosil bo'lishi ham diqqat bilan tasvirlangan. Reaktsiya mexanizmini ko'rib chiqishda, birinchi navbatda, reaksiyaga kirishuvchi molekulada kovalent bog'lanishning uzilish usuliga e'tibor bering. Bunday ikkita yo'l bor - homolitik va geterolitik.

Radikal reaktsiyalar kovalent bog'lanishning gomolitik (radikal) bo'linishi bilan davom eting:

Qutbsiz yoki past qutbli kovalent aloqalar (C–C, N–N, C–H) yuqori haroratda yoki yorugʻlik taʼsirida radikal parchalanishga uchraydi. CH 3 radikalidagi uglerod 7 ta tashqi elektronga ega (CH 4 da barqaror oktet qobig'i o'rniga). Radikallar beqaror, ular etishmayotgan elektronni ushlashga moyildirlar (juft yoki oktetgacha). Barqaror mahsulotlarni shakllantirish usullaridan biri bu dimerizatsiya (ikki radikalning kombinatsiyasi):

CH 3 + CH 3 CH 3 : CH 3,

N + N N : N.

Radikal reaktsiyalar - Bular, masalan, alkanlarni xlorlash, bromlash va nitrlash reaksiyalari:

Ion reaktsiyalari geterolitik bog'lanishning parchalanishi bilan sodir bo'ladi. Bunda oraliq uglerod atomida zaryadga ega bo'lgan qisqa muddatli organik ionlar - karbokationlar va karbanionlar hosil bo'ladi. Ion reaktsiyalarida bog'lovchi elektron jufti ajratilmaydi, balki butunlay atomlardan biriga o'tib, uni anionga aylantiradi:

Kuchli qutbli (H–O, C–O) va oson qutblanuvchi (C–Br, C–I) bogʻlanishlar geterolitik boʻlinishga moyil.

Farqlash nukleofil reaktsiyalar (nukleofil– yadro izlash, elektronlar yetishmaydigan joy) va elektrofil reaktsiyalar (elektrofil- elektronlarni qidirish). Muayyan reaksiyaning nukleofil yoki elektrofil ekanligi haqidagi bayonot har doim reaktivga tegishli. Reaktiv- oddiyroq tuzilishga ega bo'lgan reaktsiyada ishtirok etuvchi modda. Substrat- murakkabroq tuzilishga ega bo'lgan boshlang'ich modda. Chiqish guruhi uglerod bilan bog'langan almashtiriladigan iondir. Reaktsiya mahsuloti– yangi uglerod o'z ichiga olgan modda (reaksiya tenglamasining o'ng tomonida yozilgan).

TO nukleofil reagentlar(nukleofillar) manfiy zaryadlangan ionlar, yolgʻiz juft elektronli birikmalar, qoʻsh uglerod-uglerod bogʻli birikmalar kiradi. TO elektrofil reagentlar(elektrofillar)ga musbat zaryadlangan ionlar, toʻldirilmagan elektron qobiqli birikmalar (AlCl 3, BF 3, FeCl 3), karbonil guruhlari boʻlgan birikmalar, galogenlar kiradi. Elektrofillar har qanday atom, molekula yoki yangi bog'lanish jarayonida bir juft elektron qo'shishga qodir bo'lgan iondir. Ion reaktsiyalarining harakatlantiruvchi kuchi qarama-qarshi zaryadlangan ionlarning yoki turli molekulalarning qisman zaryadli (+ va -) bo'laklarining o'zaro ta'siridir.

Ko'pincha organik reaktsiyalar reaksiyaga kirishuvchi zarrachalardagi kimyoviy bog'lanishlarning uzilish turiga qarab tasniflanadi. Ulardan ikkita katta reaksiyalar guruhini ajratish mumkin - radikal va ion./>

Radikal reaktsiyalar- bu kovalent bog'lanishning gemolitik yorilishi bilan sodir bo'ladigan jarayonlar. Gemolitik ajralish jarayonida bog'ni tashkil etuvchi elektronlar juftligi shunday bo'linadiki, hosil bo'lgan zarrachalarning har biri bittadan elektron oladi. Gemolitik yorilish natijasida erkin radikallar hosil bo'ladi:

X :Y→ X. +.Y

Neytral atom yoki juftlashtirilmagan elektronga ega zarracha deyiladi erkin radikal.

Ion reaktsiyalari bilan sodir bo'ladigan jarayonlar geterolitik kovalent bog'lanishning uzilishi, bog'lanishning ikkala elektroni ham ilgari bog'langan zarrachalardan birida qolganda./>

X:Y → X + + :Y —

Natijada geterolitik Bog'lanish buzilganda zaryadlangan zarralar olinadi: nukleofil va elektrofil.

Nukleofil zarracha (nukleofil) tashqi elektron sathida bir juft elektronga ega bo'lgan zarrachadir. Bir juft elektron tufayli nukleofil yangi kovalent bog'lanish hosil qila oladi./>

Elektrofil zarracha (elektrofil) tashqi elektron sathida erkin orbitalga ega bo'lgan zarrachadir. Elektrofil o'zaro ta'sir qiladigan zarrachaning elektronlari tufayli kovalent bog'lanish hosil bo'lishi uchun to'ldirilmagan, bo'sh orbitallarni ifodalaydi./>

Uglerod atomida musbat zaryadga ega bo'lgan zarrachaga karbokation deyiladi.

Boshqa tasnifga ko'ra, organik reaktsiyalar molekulalarning issiqlik harakati paytidagi to'qnashuvi natijasi bo'lgan termal va fotokimyoviy bo'linadi, bunda molekulalar yorug'lik kvantini yutib, yuqori energiya holatlariga o'tadi va keyin kimyoviy o'zgarishlarga uchraydi. Xuddi shu boshlang'ich birikmalar uchun termal va fotokimyoviy reaktsiyalar odatda turli xil mahsulotlarga olib keladi. Bu erda klassik misol - benzolning termik va fotokimyoviy xlorlanishi - birinchi holda, xlorbenzol, ikkinchi holda, geksaxlorotsiklogeksan hosil bo'ladi.

Bundan tashqari, organik kimyoda reaktsiyalar ko'pincha noorganik kimyodagi kabi tasniflanadi - tomonidan strukturaviy xususiyat. Organik kimyoda barcha strukturaviy oʻzgarishlar reaksiyada ishtirok etuvchi uglerod atomiga (yoki atomlarga) nisbatan koʻrib chiqiladi. Transformatsiyalarning eng keng tarqalgan turlari:

1) R-CH=CH 2 + XY/>→ RCHX-CH 2 Y qo‘shilishi;

2) almashtirish R-CH 2 X + Y/>→ R-CH 2 Y + X;

3) R-CHX-CH 2 Y/>→ R-CH=CH 2 + XY ni bartaraf etish;

(yo'q qilish)

4) polimerlanish n (CH 2 =CH 2) />→ (-CH 2 -CH 2 -) n

Ko'pgina hollarda, yo'q qilingan molekula qo'shni uglerod atomlaridan ajralib chiqqan ikkita zarrachaning birikmasidan hosil bo'ladi. Bu jarayon deyiladi 1,2 - yo'q qilish.

Yuqoridagi to'rt turdagi oddiy mexanizmlar va reaktsiyalarga qo'shimcha ravishda, amalda quyida keltirilgan reaktsiyalarning ayrim sinflari uchun quyidagi belgilar qo'llaniladi.

Oksidlanish - bu oksidlovchi reaktiv ta'sirida moddaning kislorod (yoki boshqa elektromanfiy element, masalan, galogen) bilan birlashishi yoki vodorodni (suv yoki molekulyar vodorod shaklida) yo'qotadigan reaktsiya./>

Oksidlovchi reagentning ta'siri (oksidlanish) reaksiya sxemasida [O] belgisi bilan, qaytaruvchi reagentning ta'siri (qaytarilish) [H] belgisi bilan ko'rsatilgan.

Gidrogenatsiya - bu qaytarilishning alohida holati bo'lgan reaktsiya. Vodorod katalizator ishtirokida ko'p bog'lanish yoki aromatik halqaga qo'shiladi. />

Kondensatsiya - bu zanjir o'sishi sodir bo'ladigan reaktsiya. Qo'shish birinchi navbatda sodir bo'ladi, odatda yo'q qilish.

Piroliz - bu bir yoki bir nechta mahsulotni hosil qilish uchun havoga kirmasdan (va odatda pasaytirilgan bosim ostida) aralashmaning termal parchalanishi reaktsiyasi. Pirolizga misol qilib ko'mirning termik parchalanishini keltirish mumkin. Ba'zida piroliz o'rniga "quruq distillash" atamasi qo'llaniladi (ko'mirning parchalanishida "karbonizatsiya" atamasi ham qo'llaniladi)./>

Ba'zi reaktsiyalar o'z nomlarini ular olib keladigan mahsulotlardan oladi. Shunday qilib, agar molekulaga metil guruhi kiritilgan bo'lsa, biz metillanish haqida gapiramiz, agar atsetil bo'lsa, u holda atsetillanish, agar xlor bo'lsa, u holda xlorlash va boshqalar.

Kimyoviy reaktsiyalar sodir bo'lganda, ba'zi aloqalar uziladi, boshqalari hosil bo'ladi. Kimyoviy reaksiyalar shartli ravishda organik va noorganiklarga bo'linadi. Organik reaksiyalar deb reaksiyaga kirishuvchi moddalardan kamida bittasi organik birikma boʻlib, reaksiya jarayonida oʻzining molekulyar tuzilishini oʻzgartiradigan reaksiyalar deyiladi. Organik reaktsiyalarning noorganiklardan farqi shundaki, ularda qoida tariqasida molekulalar ishtirok etadi. Bunday reaksiyalarning tezligi past, mahsulot unumi odatda atigi 50-80% ni tashkil qiladi. Reaksiya tezligini oshirish uchun katalizatorlardan foydalaniladi va harorat yoki bosim oshiriladi. Keyinchalik, organik kimyoda kimyoviy reaktsiyalarning turlarini ko'rib chiqamiz.

Kimyoviy o'zgarishlar tabiatiga ko'ra tasnifi

  • Almashtirish reaksiyalari
  • Qo'shilish reaktsiyalari
  • Izomerlanish reaksiyasi va qayta joylashish
  • Oksidlanish reaksiyalari
  • Parchalanish reaksiyalari

Almashtirish reaksiyalari

O'rnini bosish reaksiyalari jarayonida boshlang'ich molekuladagi bir atom yoki atomlar guruhi boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashtirilib, yangi molekula hosil qiladi. Qoida tariqasida, bunday reaktsiyalar to'yingan va aromatik uglevodorodlarga xosdir, masalan:

Qo'shilish reaktsiyalari

Qo'shilish reaktsiyalari sodir bo'lganda, ikki yoki undan ortiq moddalar molekulalaridan yangi birikmaning bir molekulasi hosil bo'ladi. Bunday reaktsiyalar to'yinmagan birikmalar uchun xosdir. Gidrogenlanish (qaytarilish), galogenlash, gidrogalogenlash, gidratlanish, polimerlanish va boshqalar reaksiyalari mavjud:

  1. Gidrogenatsiya- vodorod molekulasi qo'shilishi:

Eliminatsiya reaktsiyasi

Eliminatsiya reaktsiyalari natijasida organik molekulalar atomlar yoki atomlar guruhlarini yo'qotadi va bir yoki bir nechta bog'larni o'z ichiga olgan yangi modda hosil bo'ladi. Eliminatsiya reaktsiyalariga reaktsiyalar kiradi dehidrogenatsiya, suvsizlanish, degidrogalogenlanish va h.k.:

Izomerlanish reaksiyalari va qayta joylashish

Bunday reaktsiyalar davomida molekulyar qayta tartibga solish sodir bo'ladi, ya'ni. reaktsiyada ishtirok etuvchi moddaning molekulyar formulasini o'zgartirmasdan atomlar yoki atomlar guruhlarining molekulaning bir qismidan ikkinchisiga o'tishi, masalan:

Oksidlanish reaksiyalari

Oksidlovchi reagentning ta'siri natijasida organik atom, molekula yoki iondagi uglerodning oksidlanish darajasi elektronlarning yo'qolishi tufayli ortadi, natijada yangi birikma hosil bo'ladi:

Kondensatsiya va polikondensatlanish reaksiyalari

Bir nechta (ikki yoki undan ortiq) organik birikmalarning yangi CC aloqalari va past molekulyar og'irlikdagi birikmalar hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siridan iborat:

Polikondensatsiya - past molekulyar og'irlikdagi birikmaning ajralib chiqishi bilan funktsional guruhlarni o'z ichiga olgan monomerlardan polimer molekulasining hosil bo'lishi. Polikondensatsiya reaktsiyalari natijasida monomerga o'xshash tarkibga ega bo'lgan polimer hosil bo'lishiga olib keladigan polimerizatsiya reaktsiyalaridan farqli o'laroq, hosil bo'lgan polimerning tarkibi uning monomeridan farq qiladi:

Parchalanish reaksiyalari

Bu murakkab organik birikmani kamroq murakkab yoki oddiy moddalarga ajratish jarayoni:

C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20

Kimyoviy reaksiyalarning mexanizmlari bo‘yicha tasnifi

Organik birikmalardagi kovalent bog'lanishlarning yorilishi bilan bog'liq reaktsiyalar ikkita mexanizm bilan mumkin (ya'ni, eski bog'lanishning yorilishi va yangisining paydo bo'lishiga olib keladigan yo'l) - geterolitik (ionli) va homolitik (radikal).

Geterolitik (ionli) mexanizm

Geterolitik mexanizm bo'yicha ketayotgan reaksiyalarda zaryadlangan uglerod atomiga ega ion tipidagi oraliq zarrachalar hosil bo'ladi. Ijobiy zaryadga ega bo'lgan zarralar karbokationlar, manfiylar esa karbanionlar deb ataladi. Bunday holda, umumiy elektron juftining uzilishi emas, balki uning atomlardan biriga o'tishi, ion hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi:

Kuchli qutbli, masalan, H–O, C–O va oson qutblanuvchi, masalan, C–Br, C–I bogʻlanishlari geterolitik boʻlinish tendentsiyasini namoyon qiladi.

Geterolitik mexanizm bo'yicha ketadigan reaktsiyalar quyidagilarga bo'linadi nukleofil va elektrofil reaktsiyalar. Bog'lanish uchun elektron juftiga ega bo'lgan reagent nukleofil yoki elektron beruvchi deb ataladi. Masalan, HO - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O , NH 3 , C 2 H 5 OH , alkenlar, arenlar.

To`ldirilmagan elektron qavatga ega bo`lgan va yangi bog` hosil qilish jarayonida bir juft elektron biriktira oladigan reaktiv.Quyidagi kationlar elektrofil reagentlar deyiladi: H+, R 3 C+, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3. , BF 3, R-Cl, R 2 C=O

Nukleofil almashtirish reaksiyalari

Alkil va arilgalogenidlar uchun xarakterli:

Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari

Elektrofil almashtirish reaksiyalari


Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari

Gomolitik (radikal mexanizm)

Gomolitik (radikal) mexanizm bo'yicha kechadigan reaksiyalarda birinchi bosqichda radikallar hosil bo'lishi bilan kovalent bog'lanish buziladi. Olingan erkin radikal keyinchalik hujum qiluvchi reagent vazifasini bajaradi. Radikal mexanizm bilan bog'lanishning ajralishi qutbsiz yoki past qutbli kovalent bog'lanishlarga xosdir (C-C, N-N, C-H).

Radikal almashtirish va radikal qo'shilish reaktsiyalarini farqlang

Radikal siljish reaksiyalari

Alkanlarning xarakteristikasi

Radikal qo'shilish reaktsiyalari

Alkenlar va alkinlar uchun xarakterli

Shunday qilib, biz organik kimyoda kimyoviy reaktsiyalarning asosiy turlarini ko'rib chiqdik

Kategoriyalar,

Kimyoviy reaktsiyalarning organik va noorganiklarga bo'linishi o'zboshimchalik bilan sodir bo'ladi. Odatiy organik reaksiyalar reaksiya jarayonida molekulyar tuzilishini o'zgartiradigan kamida bitta organik birikmani o'z ichiga olgan reaktsiyalardir. Demak, organik birikma molekulasi erituvchi yoki ligand vazifasini bajaradigan reaksiyalar tipik organik reaksiyalar emas.

Organik reaktsiyalar, noorganiklar kabi, umumiy xususiyatlariga ko'ra ko'chirish reaktsiyalariga bo'linadi:

– yagona elektron (redoks);

– elektron juftlari (komplekslanish reaksiyalari);

– proton (kislota-asos reaksiyalari);

– bog‘lar sonini o‘zgartirmagan atom guruhlari (almashtirish va qayta tashkil etish reaksiyalari);

- bog'lanishlar sonining o'zgarishi bilan atom guruhlari (qo'shish, yo'q qilish, parchalanish reaktsiyalari).

Shu bilan birga, organik reaktsiyalarning xilma-xilligi va o'ziga xosligi ularni boshqa mezonlarga ko'ra tasniflash zarurligiga olib keladi:

– reaksiya jarayonida zarrachalar sonining o‘zgarishi;

- aloqalarning uzilishining tabiati;

- reaktivlarning elektron tabiati;

– elementar bosqichlar mexanizmi;

- faollashtirish turi;

- shaxsiy xususiyatlar;

- reaksiyalarning molekulyarligi.

1) Reaksiya paytida zarrachalar sonining o'zgarishiga qarab (yoki substratning o'zgarishi turiga ko'ra) almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (eliminatsiya), parchalanish va qayta joylashish reaktsiyalari farqlanadi.

O'rnini bosuvchi reaktsiyalarda substrat molekulasidagi bir atom (yoki atomlar guruhi) boshqa atom (yoki atomlar guruhi) bilan almashtiriladi, natijada yangi birikma hosil bo'ladi:

CH 3 CH 3 + C1 2  CH 3 CH 2 C1 + HC1

etan xloroetan xlorid vodorod xlorid

CH 3 CH 2 S1 + NaOH (suvli eritma)  CH 3 CH 2 OH + NaC1

xloroetan natriy gidroksid etanol natriy xlorid

Mexanizm belgisida almashtirish reaktsiyalari lotincha S harfi bilan belgilanadi (inglizcha "almashtirish" - almashtirishdan).

Qo'shish reaktsiyalari sodir bo'lganda, ikkita (yoki bir nechta) molekuladan bitta yangi modda hosil bo'ladi. Bunday holda, reagent ko'p bog'lanish orqali qo'shiladi (C = S, S S, S = Oh, S N) substrat molekulalari:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br CH 3

etilen vodorod bromidi brometan

Jarayonlar mexanizmining ramziyligini hisobga olgan holda, qo'shilish reaktsiyalari A harfi yoki Ad kombinatsiyasi bilan belgilanadi (inglizcha "qo'shilish" dan - qo'shilish).

Eliminatsiya reaktsiyasi (ajralish) natijasida substratdan molekula (yoki zarracha) ajralib chiqadi va ko'p bog'lanishni o'z ichiga olgan yangi organik modda hosil bo'ladi:

CH 3 CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

etanol etilenli suv

Mexanizm belgisida almashtirish reaktsiyalari E harfi bilan belgilanadi (inglizcha "yo'q qilish" dan - yo'q qilish, bo'linish).

Parchalanish reaktsiyalari, qoida tariqasida, uglerod-uglerod aloqalarining uzilishi bilan davom etadi (C C) va bitta organik moddadan oddiyroq tuzilishga ega ikki yoki undan ortiq moddalarning hosil bo'lishiga olib keladi:

CH 3 CH(OH) UNS
CH 3 CHO + HCOOH

sut kislotasi atsetaldegid formik kislota

Qayta tartibga solish - bu reaktsiya bo'lib, unda substratning tuzilishi o'zgarib, asl nusxaga izomer bo'lgan mahsulot hosil bo'ladi, ya'ni molekulyar formulani o'zgartirmasdan. Ushbu turdagi transformatsiya lotincha R harfi bilan belgilanadi (inglizcha "qayta tartibga solish" - qayta tartibga solish).

Masalan, 1-xlorpropan katalizator sifatida alyuminiy xlorid ishtirokida izomerik birikma 2-xlorpropanga aylanadi.

CH 3 CH 2 CH 2 S1  CH 3 SNS1 CH 3

1-xlorpropan 2-xlorpropan

2) Bog`lanishning uzilish xarakteriga ko`ra gomolitik (radikal), geterolitik (ionli) va sinxron reaksiyalar farqlanadi.

Atomlar orasidagi kovalent bog'lanish shunday uzilishi mumkinki, bog'ning elektron jufti ikki atom o'rtasida bo'linadi, hosil bo'lgan zarralar har birida bittadan elektron oladi va erkin radikallarga aylanadi - ular gomolitik bo'linish sodir bo'ladi, deyishadi. Reaktiv va substratning elektronlari hisobiga yangi bog'lanish hosil bo'ladi.

Radikal reaksiyalar alkanlarning oʻzgarishida (xlorlash, nitrlash va boshqalar) ayniqsa keng tarqalgan.

Bog'lanishni uzishning geterolitik usuli bilan umumiy elektron jufti atomlardan biriga o'tadi, hosil bo'lgan zarralar ionlarga aylanadi, butun elektr zaryadiga ega bo'ladi va elektrostatik tortishish va itarilish qonunlariga bo'ysunadi.

Reagentlarning elektron tabiatiga ko‘ra geterolitik reaksiyalar elektrofil (masalan, alkenlarda ko‘p bog‘lanish qo‘shilishi yoki aromatik birikmalarda vodorod o‘rnini bosish) va nukleofil (masalan, galogen hosilalarining gidrolizi yoki spirtlarning vodorod bilan o‘zaro ta‘siri)ga bo‘linadi. halidlar).

Reaksiya mexanizmining radikal yoki ionli ekanligini reaksiyaga qulay bo‘lgan tajriba sharoitlarini o‘rganish orqali aniqlash mumkin.

Shunday qilib, bog'lanishning gomolitik parchalanishi bilan birga keladigan radikal reaktsiyalar:

– nurlanish bilan tezlashtirilgan h, yuqori reaksiya harorati sharoitida erkin radikallar (masalan, peroksid) hosil bo‘lishi bilan oson parchalanadigan moddalar mavjud bo‘lganda;

– erkin radikallar (gidrokinon, difenilamin) bilan oson reaksiyaga kirishuvchi moddalar mavjud bo‘lganda sekinlashish;

- odatda qutbsiz erituvchilar yoki gaz fazasida sodir bo'ladi;

- ko'pincha avtokatalitikdir va induksiya davri mavjudligi bilan tavsiflanadi.

Geterolitik bog'lanishning parchalanishi bilan kechadigan ion reaktsiyalari:

- kislotalar yoki asoslar ishtirokida tezlashadi va yorug'lik yoki erkin radikallarga ta'sir qilmaydi;

- erkin radikallarni tozalash vositalaridan ta'sirlanmaydi;

- reaktsiya tezligi va yo'nalishi erituvchining tabiatiga ta'sir qiladi;

- kamdan-kam hollarda gaz fazasida paydo bo'ladi.

Sinxron reaktsiyalar oraliq ionlar va radikallar hosil bo'lmasdan sodir bo'ladi: eski bog'larning uzilishi va yangi bog'larning paydo bo'lishi sinxron (bir vaqtning o'zida) sodir bo'ladi. Sinxron reaksiyaga misol qilib keltirish mumkin yene sintezi - Diels-Alder reaktsiyasi.

E'tibor bering, kovalent bog'lanishning gomolitik bo'linishini ko'rsatish uchun ishlatiladigan maxsus o'q bitta elektronning harakatini anglatadi.

3) Reagentlarning elektron tabiatiga ko'ra reaksiyalar nukleofil, elektrofil va erkin radikallarga bo'linadi.

Erkin radikallar juftlashtirilmagan elektronlarga ega bo'lgan elektr neytral zarralardir, masalan: Cl ,  NO 2,
.

Reaksiya mexanizmi belgisida radikal reaksiyalar R pastki belgisi bilan belgilanadi.

Nukleofil reagentlar - bir yoki ko'p atomli anionlar yoki markazlari qisman manfiy zaryadi ko'tarilgan elektr neytral molekulalar. Bularga anionlar va neytral molekulalar, masalan, HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH va boshqalar kiradi.

Reaksiya mexanizmi belgisida radikal reaksiyalar N pastki belgisi bilan belgilanadi.

Elektrofil reagentlar - bu kationlar, oddiy yoki murakkab molekulalar bo'lib, ular o'z-o'zidan yoki katalizator ishtirokida elektron juftlari yoki molekulalarning manfiy zaryadlangan markazlari uchun yuqori yaqinlikka ega. Bularga H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + kationlari va erkin orbitalli molekulalar: AlCl 3, ZnCl 2 va boshqalar kiradi.

Mexanizm belgisida elektrofil reaktsiyalar E pastki belgisi bilan ifodalanadi.

Nukleofillar elektron donorlar, elektrofillar esa elektron qabul qiluvchilardir.

Elektrofil va nukleofil reaksiyalarni kislota-asos reaksiyalari deb qarash mumkin; Bu yondashuv umumlashgan kislotalar va asoslar nazariyasiga asoslanadi (Lyuis kislotalari elektron juft akseptorlar, Lyuis asoslari elektron juft donorlari).

Biroq, elektrofillik va kislotalik, shuningdek, nukleofillik va asoslik tushunchalarini farqlash kerak, chunki ular bir xil emas. Masalan, asoslik protonga yaqinlikni aks ettiradi va nukleofillik ko'pincha uglerod atomiga yaqinlik sifatida baholanadi:

OH – + H +  H 2 O gidroksid ioni asos sifatida

OH – + CH 3 +  CH 3 OH gidroksid ioni nukleofil sifatida

4) elementar bosqichlar mexanizmiga qarab, organik birikmalarning reaksiyalari juda xilma-xil boʻlishi mumkin: nukleofil oʻrin almashish S N, elektrofil oʻrnini bosish S E, erkin radikal almashish S R, E ning juft-juft yoʻq qilinishi yoki yoʻq qilinishi, Ad E va Adning nukleofil yoki elektrofil qoʻshilishi. N va boshqalar.

5) Aktivlanish turiga ko'ra reaksiyalar katalitik, katalitik bo'lmagan va fotokimyoviy bo'linadi.

Katalizator borligini talab qiladigan reaksiyalar katalitik reaksiyalar deyiladi. Agar kislota katalizator rolini o'ynasa, biz kislotali kataliz haqida gapiramiz. Kislota-katalizli reaksiyalarga, masalan, efirlar hosil boʻlishi bilan esterlanish reaksiyalari, toʻyinmagan birikmalar hosil boʻlgan spirtlarning suvsizlanishi va boshqalar kiradi.

Agar katalizator asos bo'lsa, unda biz asosiy kataliz haqida gapiramiz (quyida ko'rsatilganidek, bu triatsilgliserollarning metanolizi uchun xosdir).

Katalitik bo'lmagan reaktsiyalar - katalizator mavjudligini talab qilmaydigan reaktsiyalar. Ular faqat harorat oshishi bilan tezlashadi, shuning uchun ular ba'zan termal deb ataladi, garchi bu atama keng qo'llanilmasa ham. Ushbu reaksiyalarda boshlang'ich reagentlar yuqori qutbli yoki zaryadlangan zarralardir. Bu, masalan, gidroliz reaktsiyalari, kislota-asos o'zaro ta'siri bo'lishi mumkin.

Fotokimyoviy reaksiyalar nurlanish bilan faollashadi (fotonlar, h); bu reaktsiyalar qorong'uda, hatto sezilarli isitish bilan ham sodir bo'lmaydi. Nurlanish jarayonining samaradorligi kvant rentabelligi bilan o'lchanadi, u so'rilgan yorug'lik kvantiga reaksiyaga kirishgan reagent molekulalari soni sifatida aniqlanadi. Ba'zi reaktsiyalar kvant rentabelligi birlikdan kam bo'lganligi bilan tavsiflanadi, boshqalari uchun, masalan, alkanlarning galogenlanishining zanjirli reaktsiyalari uchun bu rentabellik 10 6 ga yetishi mumkin.

6) Muayyan xususiyatlarga ko'ra, reaktsiyalarning tasnifi juda xilma-xildir: hidratsiya va suvsizlanish, gidrogenlash va degidrogenlash, nitrlash, sulfonlash, galogenlash, atsillanish, alkillanish, karboksillanish va dekarboksillanish, enollanish, tsiklni yopish va ochish, izomerlanish, oksidlanishni yo'q qilish, piroliz , polimerizatsiya, kondensatsiya va boshqalar.

7) Organik reaksiyaning molekulyarligi reaksiyaning eng sekin bosqichida kovalent bog`larning real o`zgarishi sodir bo`ladigan molekulalar soni bilan belgilanadi, bu uning tezligini belgilaydi. Quyidagi turdagi reaktsiyalar ajralib turadi:

– monomolekulyar – bir molekula chegaralovchi bosqichda ishtirok etadi;

- bimolekulyar - ikkita bunday molekulalar mavjud va hokazo.

Qoida tariqasida, uchtadan yuqori molekulyarlik yo'q. Istisno topokimyoviy (qattiq fazali) reaktsiyalardir.

Molekulyarlik reaksiya mexanizmining belgisida mos keladigan sonni qo'shish orqali namoyon bo'ladi, masalan: S N 2 - nukleofil bimolekulyar almashtirish, S E 1 - elektrofil monomolekulyar almashtirish; E1 - monomolekulyar eliminatsiya va boshqalar.

Keling, bir nechta misollarni ko'rib chiqaylik.

1-misol. Alkanlardagi vodorod atomlari halogen atomlari bilan almashtirilishi mumkin:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

Reaktsiya zanjirli radikal mexanizm bo'yicha sodir bo'ladi (hujum qiluvchi zarracha xlor radikali C1). ). Bu shuni anglatadiki, reagentlarning elektron tabiatiga ko'ra, bu reaktsiya erkin radikaldir; zarrachalar sonining o'zgarishi bilan - almashtirish reaktsiyasi; bog'lanishning ajralish tabiati bo'yicha - gomolitik reaktsiya; faollashtirish turi - fotokimyoviy yoki termal; o'ziga xos xususiyatlarga ko'ra - halogenlash; reaktsiya mexanizmi - S R.

2-misol. Alkanlardagi vodorod atomlari nitroguruh bilan almashtirilishi mumkin. Bu reaksiya nitrlanish reaksiyasi deb ataladi va quyidagi sxema bo'yicha amalga oshiriladi:

R H+HO NO 2  R NO 2 + H 2 O

Alkanlardagi nitrlanish reaksiyasi ham zanjirli radikal mexanizmga amal qiladi. Bu shuni anglatadiki, reagentlarning elektron tabiatiga ko'ra, bu reaktsiya erkin radikaldir; zarrachalar sonining o'zgarishi bilan - almashtirish reaktsiyasi; bog'lanishning yorilishi tabiatiga ko'ra - gomolitik; faollashtirish turi - termal; muayyan xususiyatlarga ko'ra - nitratsiya; mexanizm bo'yicha - S R.

3-misol. Alkenlar qo'sh bog'ga osonlikcha vodorod galoid qo'shadilar:

CH 3 CH = CH 2 + HBr → CH 3 CHBr CH3.

Reaktsiya elektrofil qo'shilish mexanizmiga ko'ra davom etishi mumkin, ya'ni reagentlarning elektron tabiatiga ko'ra - reaktsiya elektrofil (hujum zarrasi - H +); zarrachalar sonining o'zgarishi bilan - qo'shilish reaktsiyasi; bog'lanishning yorilishi tabiatiga ko'ra - heterolitik; o'ziga xos xususiyatlarga ko'ra - gidrogalogenlash; mexanizmi bo'yicha - E'lon E.

Peroksidlar ishtirokida xuddi shunday reaktsiya radikal mexanizm bilan davom etishi mumkin, keyin reaktivlarning elektron tabiati tufayli reaktsiya radikal bo'ladi (hujum qiluvchi zarracha Br ); zarrachalar sonining o'zgarishi bilan - qo'shilish reaktsiyasi; bog'lanishning yorilishi tabiatiga ko'ra - gomolitik; o'ziga xos xususiyatlarga ko'ra - gidrogalogenlash; mexanizmi bo'yicha - E'lon R .

4-misol. Alkilgalogenidlarning ishqoriy gidroliz reaktsiyasi bimolekulyar nukleofil almashtirish mexanizmi orqali boradi.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

Bu shuni anglatadiki, reagentlarning elektron tabiatiga ko'ra, reaktsiya nukleofil (hujum zarrasi - OH -); zarrachalar sonining o'zgarishi bilan - almashtirish reaktsiyasi; bog'lanishning ajralish xususiyatiga ko'ra - geterolitik, alohida xususiyatlarga ko'ra - gidroliz; mexanizm bo'yicha - S N 2.

5-misol. Alkilgalogenidlar ishqorlarning spirtli eritmalari bilan reaksiyaga kirishganda alkenlar hosil bo'ladi.

CH 3 CH 2 CH 2 Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH 2 + H +

Buning sababi shundaki, hosil bo'lgan karbokation gidroksil ionining qo'shilishi bilan emas, balki spirtdagi konsentratsiyasi ahamiyatsiz bo'lgan, balki qo'shni uglerod atomidan protonni ajratib olish bilan barqarorlashadi. Zarrachalar sonini o'zgartirish reaktsiyasi ajralishdir; bog'lanishning yorilishi tabiatiga ko'ra - heterolitik; muayyan xususiyatlarga ko'ra - dehidrogalogenatsiya; mexanizmga ko'ra - E.ni yo'q qilish.

Nazorat savollari

1. Organik reaksiyalar tasniflanadigan belgilarni sanab bering.

2. Quyidagi reaksiyalarni qanday tasniflash mumkin:

- toluolning sulfonlanishi;

– etanol va sulfat kislotaning etilen hosil bo‘lishi bilan o‘zaro ta’siri;

- propenning bromlanishi;

- o'simlik yog'idan margarin sintezi.

 


O'qing:



Mol go'shti suvi bilan no'xat sho'rva

Mol go'shti suvi bilan no'xat sho'rva

Menimcha, mol go'shti bulyoni bilan no'xat sho'rva barcha no'xat sho'rvalarining eng muvaffaqiyatli variantidir. Uning tayyorlanishi bejiz emas...

O'ttiz daqiqada quyultirilgan sut bilan tort

O'ttiz daqiqada quyultirilgan sut bilan tort

Quyultirilgan sut pishirishda keng qo'llaniladi. Qoida tariqasida, shirinliklarni, xususan, keklarni tayyorlashda kremlarga qo'shiladi. Albatta,...

Qish uchun mazali lecho qanday tayyorlanadi

Qish uchun mazali lecho qanday tayyorlanadi

Shirin qalampir xalq orasida "bolgar" deb ataladi, ammo "lecho" deb nomlangan mazali salat taomlari Vengriya oshxonasidan keladi. Ugr uning uchun ...

Dengiz itshumurt mevalaridan nima qilish mumkin

Dengiz itshumurt mevalaridan nima qilish mumkin

Dengiz itshumurti yorqin va sog'lom meva bo'lib, siz butun yoz davomida bahramand bo'lishingiz mumkin. U juda ko'p vitaminlarni o'z ichiga oladi va juda mazali. Meva yeyish uchun...

tasma tasviri RSS