Klasifikasi reaksi kimia

Abstrak kimia oleh Alexei Nikolaev, siswa kelas 11 sekolah menengah No.653

Kriteria klasifikasi berikut dapat dipilih:

1. Jumlah dan komposisi bahan awal dan produk reaksi.

2. Keadaan fisik reagen dan produk reaksi.

3. Jumlah fase di mana peserta reaksi berada.

4. Sifat partikel yang ditransfer.

5. Kemungkinan terjadinya reaksi dalam arah maju dan mundur.

6. Efek termal.

7. Fenomena katalisis.

Klasifikasi menurut jumlah dan komposisi zat awal dan produk reaksi.

Reaksi majemuk.

Bila suatu senyawa direaksikan dari beberapa zat yang bereaksi dengan komposisi yang relatif sederhana, diperoleh satu zat dengan komposisi yang lebih kompleks:

A+B+C=D

Biasanya, reaksi ini disertai dengan pelepasan panas, mis. menyebabkan pembentukan senyawa yang lebih stabil dan kurang kaya energi.

Kimia anorganik.

Reaksi senyawa zat sederhana selalu bersifat redoks. Reaksi senyawa yang terjadi antar zat kompleks dapat terjadi tanpa perubahan valensi:

CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2,

dan juga diklasifikasikan sebagai redoks:

2FeCl 2 + Cl 2 = 2FeCl 3.

Kimia organik.

Dalam kimia organik, reaksi seperti ini sering disebut reaksi adisi. Mereka biasanya melibatkan senyawa yang mengandung ikatan rangkap atau rangkap tiga. Jenis reaksi adisi: hidrogenasi, hidrasi, hidrohalogenasi, polimerisasi. Contoh reaksi ini:

Ke

H 2 C = CH 2 + H 2 → CH 3 – CH 3

etilen etana

Ke

HC=CH + HCl → H 2 C=CHCl

asetilena vinil klorida

Ke

N CH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)n

Polietilen etilen

Reaksi penguraian.

Reaksi penguraian mengarah pada pembentukan beberapa senyawa dari satu zat kompleks:

SEBUAH = B + C + D.

Hasil penguraian suatu zat kompleks dapat berupa zat sederhana dan kompleks.

Kimia anorganik.

Dari reaksi penguraian yang terjadi tanpa mengubah keadaan valensi, yang patut diperhatikan adalah penguraian kristal hidrat, basa, asam dan garam dari asam yang mengandung oksigen:

2AgNO3 = 2Ag + 2NO2 + O2,

(NH 4) 2 Cr 2 O 7 = Cr 2 O 3 + N 2 + 4H 2 O.

Kimia organik.

Dalam kimia organik, reaksi dekomposisi meliputi: dehidrasi, dehidrogenasi, perengkahan, dehidrohalogenasi, serta reaksi depolimerisasi, ketika monomer asli terbentuk dari polimer. Persamaan reaksi yang sesuai adalah:

Ke

C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O

Ke

C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4 H 2

heksana benzena

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8

Oktan butana butena

C 2 H5Br → C 2 H 4 + HBr

bromoetana etilen

(-CH 2 – CH = C - CH 2 -)n → n CH 2 = CH – C = CH 2

\СНз \СНз

karet alam 2-metilbutadiena-1,3

Reaksi substitusi.

Dalam reaksi substitusi, biasanya suatu zat sederhana bereaksi dengan zat kompleks, membentuk zat sederhana lainnya dan zat kompleks lainnya:

A + BC = AB + C.

Kimia anorganik.

Reaksi-reaksi ini sebagian besar termasuk dalam reaksi redoks:

2Al + Fe 2 O 3 = 2Fe + Al 2 O 3

Zn + 2HCl = ZnСl 2 + H 2

2KBr + Cl 2 = 2KCl + Br 2

2 KS lO 3 + l 2 = 2KlO 3 + C l 2.

Contoh reaksi substitusi yang tidak disertai dengan perubahan keadaan valensi atom sangat sedikit. Perlu diperhatikan reaksi silikon dioksida dengan garam asam yang mengandung oksigen, yang berhubungan dengan gas atau anhidrida yang mudah menguap:

CaCO3 + SiO2 = CaSiO3 + CO2

Ca 3 (PO 4) 2 + 3SiO 2 = 3СаSiO 3 + P 2 O 5

Kimia organik.

Dalam kimia organik, reaksi substitusi dipahami secara lebih luas, yaitu tidak hanya satu atom yang dapat digantikan, tetapi sekelompok atom, atau bukan atom yang dapat digantikan, tetapi sekelompok atom. Salah satu jenis reaksi substitusi meliputi nitrasi dan halogenasi hidrokarbon jenuh, senyawa aromatik, dan alkohol:

C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

benzena bromobenzena

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O

Etanol kloroetana

Pertukaran reaksi.

Pertukaran reaksiadalah reaksi antara dua senyawa yang saling bertukar unsur penyusunnya:

AB + CD = IKLAN + CB.

Kimia anorganik

Jika proses redoks terjadi pada reaksi substitusi, maka reaksi pertukaran selalu terjadi tanpa mengubah keadaan valensi atom. Ini adalah kelompok reaksi paling umum antara zat kompleks - oksida, basa, asam, dan garam:

ZnO + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 O

AgNO 3 + KBr = AgBr + KNO 3

CrCl 3 + ZNaON = Cr(OH) 3 + ZNaCl.

Kasus khusus dari reaksi pertukaran ini adalah reaksi netralisasi:

HCl + KOH = KCl + H 2 O.

Biasanya, reaksi-reaksi ini mematuhi hukum kesetimbangan kimia dan berlangsung ke arah di mana setidaknya salah satu zat dikeluarkan dari bidang reaksi dalam bentuk gas, zat yang mudah menguap, endapan, atau senyawa yang berdisosiasi rendah (untuk larutan):

NaHCO 3 + HCl = NaCl + H 2 O + CO 2

Ca(HCO 3) 2 + Ca(OH) 2 = 2CaCO 3 ↓ + 2H 2 O

Kimia organik

HCOOH + NaOH → HCOONa + H 2 O

asam format natrium format

reaksi hidrolisis:

Na 2 CO3 + H 2 O
NaHCO3 + NaOH

natrium karbonat natrium bikarbonat

CO 3 + H 2 O
HCO3 + OH

reaksi esterifikasi:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

asetat etanol etil asam asetat

Keadaan fisik reagen dan produk reaksi.

Reaksi gas

Reaksi dalam solusi

NaOH(pp) + HCl(p-p) = NaCl(p-p) + H 2 O(l)

Reaksi antar padatan

Jumlah fase di mana peserta reaksi berada.

Fasa dipahami sebagai sekumpulan bagian homogen dari suatu sistem yang memiliki sifat fisik dan kimia yang sama dan dipisahkan satu sama lain oleh suatu antarmuka.

Reaksi homogen (fase tunggal).

Ini termasuk reaksi yang terjadi dalam fase gas dan sejumlah reaksi yang terjadi dalam larutan.

Reaksi heterogen (multifase).

Ini termasuk reaksi di mana reaktan dan produk reaksi berada dalam fase yang berbeda. Misalnya:

reaksi fase gas-cair

CO 2 (g) + NaOH(p-p) = NaHCO 3 (p-p).

reaksi fase gas-padat

CO 2 (g) + CaO (tv) = CaCO 3 (tv).

reaksi fase cair-padat

Na 2 SO 4 (pp) + BaCl 3 (pp) = BaSO 4 (tv)↓ + 2NaCl (p-p).

reaksi fase cair-gas-padat

Ca(HCO 3) 2 (pp) + H 2 SO 4 (pp) = CO 2 (r) + H 2 O (l) + CaSO 4 (tv)↓.

Sifat partikel yang ditransfer.

Reaksi protolitik.

Reaksi protolitik mencakup proses kimia, yang intinya adalah perpindahan proton dari satu zat yang bereaksi ke zat lain.

Klasifikasi ini didasarkan pada teori protolitik asam dan basa, yang menyatakan bahwa asam adalah zat yang menyumbangkan proton, dan basa adalah zat yang dapat menerima proton, misalnya:

Reaksi protolitik meliputi reaksi netralisasi dan hidrolisis.

Reaksi redoks.

Semua reaksi kimia dibagi menjadi reaksi yang bilangan oksidasinya tidak berubah (misalnya, reaksi pertukaran) dan reaksi yang bilangan oksidasinya berubah. Reaksi ini disebut reaksi redoks. Reaksi tersebut dapat berupa reaksi dekomposisi, senyawa, substitusi, dan reaksi lain yang lebih kompleks. Misalnya:

Zn + 2 H + → Zn 2 + + H 2

FeS 2 + 8HNO 3 (akhir. ) = Fe(NO 3) 3 + 5NO + 2H 2 SO 4 + 2H 2 O

Sebagian besar reaksi kimia adalah reaksi redoks; reaksi ini memainkan peranan yang sangat penting.

Reaksi pertukaran ligan.

Ini termasuk reaksi di mana pasangan elektron ditransfer dengan pembentukan ikatan kovalen melalui mekanisme donor-akseptor. Misalnya:

Cu(NO 3) 2 + 4NH 3 = (NO 3) 2

Fe + 5CO =

Al(OH)3 + NaOH =

Ciri khas reaksi pertukaran ligan adalah pembentukan senyawa baru, yang disebut kompleks, terjadi tanpa mengubah bilangan oksidasi.

Kemungkinan terjadinya reaksi dalam arah maju dan mundur.

Reaksi yang tidak dapat diubah.

Tidak dapat diubah Ini adalah proses kimia yang produknya tidak dapat bereaksi satu sama lain untuk membentuk zat awal. Contoh reaksi ireversibel termasuk penguraian garam Berthollet ketika dipanaskan:

2КlО 3 → 2Кl + ЗО 2,

atau oksidasi glukosa oleh oksigen atmosfer:

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O

Reaksi yang dapat dibalik.

Reversibel Ini adalah proses kimia yang produknya mampu bereaksi satu sama lain dalam kondisi yang sama saat produk tersebut diperoleh untuk membentuk zat awal.

Untuk reaksi reversibel, persamaannya biasanya ditulis sebagai berikut:

A + B
AB.

Dua anak panah yang berlawanan arah menunjukkan bahwa, pada kondisi yang sama, reaksi maju dan reaksi balik terjadi secara bersamaan, misalnya:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
CH 3 SOOS 2 H 5 + H 2 O.

2JADI 2 +O 2
2JADI 3 + Q

Akibatnya, reaksi-reaksi ini tidak selesai, karena dua reaksi terjadi secara bersamaan - langsung (antara zat awal) dan terbalik (penguraian produk reaksi).

Klasifikasi berdasarkan efek termal.

Banyaknya kalor yang dilepaskan atau diserap akibat suatu reaksi disebut efek termal reaksi tersebut. Menurut efek termal, reaksi dibagi:

Eksotermik.

Kebocoran dengan pelepasan panas

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

H 2 + Cl 2 → 2HC aku + Q

Endotermik.

Terjadi dengan penyerapan panas

N 2 + O 2 → 2NO-Q

2H 2 O → 2H 2 + O 2 - Q

Klasifikasi dengan mempertimbangkan fenomena katalisis.

Katalis.

Ini mencakup semua proses yang melibatkan katalis.

Kucing.

2SO2 + O2
2JADI 3

Non-katalitik.

Ini termasuk reaksi sesaat dalam larutan

BaCl 2 + H 2 SO 4 = 2HCl + BaSO 4 ↓

Bibliografi

Sumber daya internet:

http://chem.km.ru – “Dunia Kimia”

http://kimia. organisasi. ru – “Buku Pegangan untuk pelamar. Kimia"

http://hemi. terbelakang. ru – “Buku teks alternatif kimia untuk kelas 8-11”

"Panduan Kimia. Bagi mereka yang memasuki universitas" - E.T. Oganesyan, M.1991

Kamus Ensiklopedis Besar. Kimia" - M.1998

CH 3 -CH 3 + Cl 2 – (hv) ---- CH 3 -CH 2 Cl + HCl

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 --- 500 C --- C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl

Reaksi penambahan

Reaksi seperti ini khas untuk senyawa organik yang mengandung ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi jenis ini meliputi reaksi penambahan halogen, hidrogen halida dan air pada alkena dan alkuna

CH 3 -CH=CH 2 + HCl ---- CH 3 -CH(Cl)-CH 3

Reaksi eliminasi

Ini adalah reaksi yang mengarah pada pembentukan ikatan ganda. Ketika hidrogen halida dan air dihilangkan, selektivitas reaksi tertentu diamati, dijelaskan oleh aturan Zaitsev, yang menyatakan bahwa atom hidrogen dihilangkan dari atom karbon yang jumlah atom hidrogennya lebih sedikit. Contoh reaksi

CH3-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + KOH →CH 3 -CH=CH-CH 3 + HCl

Polimerisasi dan polikondensasi

n(CH 2 =CHCl)  (-CH 2 -CHCl)n

Redoks

Reaksi oksidatif yang paling intens adalah pembakaran, suatu reaksi yang merupakan karakteristik semua kelas senyawa organik. Dalam hal ini, tergantung pada kondisi pembakaran, karbon dioksidasi menjadi C (jelaga), CO atau CO 2, dan hidrogen diubah menjadi air. Namun, bagi ahli kimia organik, reaksi oksidasi yang dilakukan pada kondisi yang jauh lebih ringan dibandingkan pembakaran merupakan hal yang sangat menarik. Zat pengoksidasi yang digunakan: larutan Br2 dalam air atau Cl2 dalam CCl 4 ; KMnO 4 dalam air atau asam encer; oksida tembaga; perak(I) atau tembaga(II) hidroksida yang baru diendapkan.

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 +4H 2 O→3HOOC-COOH + 8MnO 2 + 8KOH

Esterifikasi (dan reaksi hidrolisis kebalikannya)

R 1 COOH + HOR 2 H+  R 1 COOR 2 + H 2 O

Sikloadisi

Y R Y-R

‖ + ‖ → ǀ ǀ

RY RY

‖ + →

11. Klasifikasi reaksi organik berdasarkan mekanismenya. Contoh.

Mekanisme reaksi melibatkan penjelasan rinci langkah demi langkah reaksi kimia. Pada saat yang sama, ditentukan ikatan kovalen mana yang putus, dalam urutan apa dan dengan cara apa. Pembentukan ikatan baru selama proses reaksi juga dijelaskan secara cermat. Saat mempertimbangkan mekanisme reaksi, pertama-tama, perhatikan metode pemutusan ikatan kovalen pada molekul yang bereaksi. Ada dua cara seperti itu - homolitik dan heterolitik.

Reaksi radikal dilanjutkan dengan pembelahan homolitik (radikal) dari ikatan kovalen:

Ikatan kovalen non-polar atau polar rendah (C–C, N–N, C–H) mengalami pembelahan radikal pada suhu tinggi atau di bawah pengaruh cahaya. Karbon dalam radikal CH 3 memiliki 7 elektron terluar (bukan kulit oktet stabil di CH 4). Radikal tidak stabil; mereka cenderung menangkap elektron yang hilang (hingga sepasang atau hingga satu oktet). Salah satu cara untuk membentuk produk stabil adalah dimerisasi (kombinasi dua radikal):

CH 3 + CH 3 CH 3 : CH3,

T + N N : N.

Reaksi radikal - ini misalnya reaksi klorinasi, brominasi dan nitrasi alkana:

Reaksi ionik terjadi dengan pemutusan ikatan heterolitik. Dalam hal ini, ion organik berumur pendek - karbokation dan karbanion - terbentuk secara perantara dengan muatan pada atom karbon. Dalam reaksi ionik, pasangan elektron ikatan tidak dipisahkan, tetapi berpindah seluruhnya ke salah satu atom, mengubahnya menjadi anion:

Ikatan yang sangat polar (H–O, C–O) dan mudah terpolarisasi (C–Br, C–I) rentan terhadap pembelahan heterolitik.

Membedakan reaksi nukleofilik (nukleofil– mencari inti, tempat yang kekurangan elektron) dan reaksi elektrofilik (elektrofil– mencari elektron). Pernyataan bahwa suatu reaksi tertentu bersifat nukleofilik atau elektrofilik selalu mengacu pada reagennya. Reagen– zat yang berpartisipasi dalam reaksi dengan struktur yang lebih sederhana. Substrat– zat awal dengan struktur yang lebih kompleks. Grup keluar adalah ion tergantikan yang telah terikat pada karbon. Produk reaksi– zat baru yang mengandung karbon (ditulis di sebelah kanan persamaan reaksi).

KE pereaksi nukleofilik(nukleofil) meliputi ion bermuatan negatif, senyawa dengan pasangan elektron bebas, senyawa dengan ikatan rangkap karbon-karbon. KE reagen elektrofilik(elektrofil) meliputi ion bermuatan positif, senyawa dengan kulit elektron tidak terisi (AlCl 3, BF 3, FeCl 3), senyawa dengan gugus karbonil, halogen. Elektrofil adalah setiap atom, molekul, atau ion yang mampu menambahkan sepasang elektron dalam proses pembentukan ikatan baru. Kekuatan pendorong reaksi ionik adalah interaksi ion-ion yang bermuatan berlawanan atau fragmen-fragmen molekul yang berbeda dengan muatan parsial (+ dan –).

Paling sering, reaksi organik diklasifikasikan menurut jenis pemutusan ikatan kimia pada partikel yang bereaksi. Diantaranya, dua kelompok besar reaksi dapat dibedakan - radikal dan ionik./>

Reaksi radikal- ini adalah proses yang terjadi ketika ikatan kovalen terputus secara hemolitik. Selama pembelahan hemolitik, pasangan elektron yang membentuk ikatan terbagi sedemikian rupa sehingga masing-masing partikel yang dihasilkan menerima satu elektron. Akibat pecahnya hemolitik, radikal bebas terbentuk:

X :Y→ X . +.Y

Atom atau partikel netral yang elektronnya tidak berpasangan disebut radikal bebas.

Reaksi ionik adalah proses yang terjadi dengan heterolitik pemutusan ikatan kovalen, ketika kedua elektron ikatan tetap berada pada salah satu partikel yang terikat sebelumnya./>

X:Y → X + + :Y —

Sebagai akibat heterolitik Ketika ikatan terputus, partikel bermuatan diperoleh: nukleofilik dan elektrofilik.

Partikel nukleofilik (nukleofil) adalah partikel yang mempunyai pasangan elektron pada tingkat elektron terluar. Karena adanya sepasang elektron, nukleofil mampu membentuk ikatan kovalen baru./>

Partikel elektrofilik (elektrofil) adalah partikel yang memiliki orbital bebas pada tingkat elektronik terluar. Elektrofil mewakili orbital yang tidak terisi dan kosong untuk pembentukan ikatan kovalen karena elektron dari partikel yang berinteraksi dengannya./>

Partikel dengan muatan positif pada atom karbon disebut karbokation.

Menurut klasifikasi lain, reaksi organik dibagi menjadi reaksi termal, yang merupakan hasil tumbukan molekul selama gerakan termalnya, dan fotokimia, di mana molekul, yang menyerap kuantum cahaya Av, berpindah ke keadaan energi yang lebih tinggi dan kemudian mengalami transformasi kimia. Untuk senyawa awal yang sama, reaksi termal dan fotokimia biasanya menghasilkan produk yang berbeda. Contoh klasik di sini adalah klorinasi termal dan fotokimia benzena - dalam kasus pertama, klorobenzena terbentuk, dalam kasus kedua, heksaklorosikloheksana.

Selain itu, dalam kimia organik, reaksi sering kali diklasifikasikan dengan cara yang sama seperti dalam kimia anorganik - menurut fitur struktural. Dalam kimia organik, semua perubahan struktural dianggap relatif terhadap atom karbon (atau atom) yang terlibat dalam reaksi. Jenis transformasi yang paling umum adalah:

1) penjumlahan R-CH=CH 2 + XY/>→ RCHX-CH 2 Y;

2) substitusi R-CH 2 X + Y/>→ R-CH 2 Y + X;

3) eliminasi R-CHX-CH 2 Y/>→ R-CH=CH 2 + XY;

(eliminasi)

4) polimerisasi n (CH 2 =CH 2) />→ (-CH 2 -CH 2 -) N

Dalam kebanyakan kasus, molekul yang tereliminasi dibentuk oleh kombinasi dua partikel yang dipisahkan dari atom karbon tetangga. Proses ini disebut eliminasi 1,2.

Selain empat jenis mekanisme dan reaksi sederhana di atas, dalam praktiknya digunakan sebutan berikut untuk beberapa kelas reaksi, yang diberikan di bawah ini.

Oksidasi adalah reaksi di mana, di bawah pengaruh reagen pengoksidasi, suatu zat bergabung dengan oksigen (atau unsur elektronegatif lainnya, seperti halogen) atau kehilangan hidrogen (dalam bentuk air atau molekul hidrogen)./>

Aksi reagen pengoksidasi (oksidasi) ditunjukkan dalam skema reaksi dengan simbol [O], dan aksi reagen pereduksi (reduksi) dengan simbol [H].

Hidrogenasi adalah reaksi yang merupakan kasus reduksi khusus. Hidrogen ditambahkan ke ikatan rangkap atau cincin aromatik dengan adanya katalis. />

Kondensasi merupakan reaksi dimana terjadi pertumbuhan rantai. Penambahan terjadi terlebih dahulu, biasanya diikuti dengan eliminasi.

Pirolisis adalah reaksi di mana suatu senyawa mengalami dekomposisi termal tanpa akses ke udara (dan biasanya di bawah tekanan rendah) untuk membentuk satu atau lebih produk. Contoh pirolisis adalah dekomposisi termal batubara. Kadang-kadang, istilah “distilasi kering” digunakan sebagai pengganti pirolisis (dalam kasus dekomposisi batubara, istilah “karbonisasi” juga digunakan)./>

Beberapa reaksi mendapatkan namanya dari produk yang dihasilkannya. Jadi, jika gugus metil dimasukkan ke dalam suatu molekul, maka kita berbicara tentang metilasi, jika asetil, maka asetilasi, jika klorin, maka tentang klorinasi, dll.

Ketika reaksi kimia terjadi, beberapa ikatan putus dan yang lainnya terbentuk. Reaksi kimia secara konvensional dibagi menjadi organik dan anorganik. Reaksi organik dianggap sebagai reaksi di mana setidaknya salah satu reaktannya adalah senyawa organik yang mengubah struktur molekulnya selama reaksi. Perbedaan antara reaksi organik dan reaksi anorganik adalah, pada umumnya, molekul terlibat di dalamnya. Laju reaksi tersebut rendah, dan hasil produk biasanya hanya 50-80%. Untuk meningkatkan laju reaksi, digunakan katalis dan suhu atau tekanan ditingkatkan. Selanjutnya kita akan membahas jenis-jenis reaksi kimia dalam kimia organik.

Klasifikasi berdasarkan sifat transformasi kimia

• Reaksi substitusi
• Reaksi penambahan
• Reaksi isomerisasi dan penataan ulang
• Reaksi oksidasi
• Reaksi penguraian

Reaksi substitusi

Selama reaksi substitusi, satu atom atau kelompok atom pada molekul awal digantikan oleh atom atau kelompok atom lain, sehingga membentuk molekul baru. Biasanya, reaksi tersebut merupakan karakteristik hidrokarbon jenuh dan aromatik, misalnya:

Reaksi penambahan

Ketika reaksi adisi terjadi, satu molekul senyawa baru terbentuk dari dua atau lebih molekul zat. Reaksi seperti ini khas untuk senyawa tak jenuh. Ada reaksi hidrogenasi (reduksi), halogenasi, hidrohalogenasi, hidrasi, polimerisasi, dll:

1. Hidrogenasi– penambahan molekul hidrogen:

Reaksi eliminasi

Akibat reaksi eliminasi, molekul organik kehilangan atom atau gugus atom, dan terbentuk zat baru yang mengandung satu atau lebih ikatan rangkap. Reaksi eliminasi termasuk reaksi dehidrogenasi, dehidrasi, dehidrohalogenasi dan seterusnya.:

Reaksi isomerisasi dan penataan ulang

Selama reaksi tersebut, terjadi penataan ulang intramolekul, yaitu. peralihan atom atau gugus atom dari suatu bagian molekul ke bagian molekul lainnya tanpa mengubah rumus molekul zat yang ikut bereaksi, misalnya:

Reaksi oksidasi

Akibat paparan reagen pengoksidasi, bilangan oksidasi karbon dalam atom, molekul, atau ion organik meningkat karena hilangnya elektron, sehingga terbentuk senyawa baru:

Reaksi kondensasi dan polikondensasi

Terdiri dari interaksi beberapa (dua atau lebih) senyawa organik dengan pembentukan ikatan C-C baru dan senyawa dengan berat molekul rendah:

Polikondensasi adalah pembentukan molekul polimer dari monomer yang mengandung gugus fungsi dengan pelepasan senyawa dengan berat molekul rendah. Berbeda dengan reaksi polimerisasi yang mengakibatkan terbentuknya polimer yang mempunyai komposisi mirip dengan monomer, akibat reaksi polikondensasi, komposisi polimer yang dihasilkan berbeda dengan monomernya:

Reaksi penguraian

Ini adalah proses penguraian senyawa organik kompleks menjadi zat yang kurang kompleks atau sederhana:

C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20

Klasifikasi reaksi kimia berdasarkan mekanisme

Reaksi yang melibatkan putusnya ikatan kovalen dalam senyawa organik dapat terjadi melalui dua mekanisme (yaitu, jalur yang mengarah pada putusnya ikatan lama dan pembentukan ikatan baru) – heterolitik (ionik) dan homolitik (radikal).

Mekanisme heterolitik (ionik).

Dalam reaksi yang berlangsung sesuai dengan mekanisme heterolitik, partikel perantara dari tipe ionik dengan atom karbon bermuatan terbentuk. Partikel yang bermuatan positif disebut karbokation, dan partikel bermuatan negatif disebut karbanion. Dalam hal ini, yang terjadi bukanlah pemutusan pasangan elektron bersama, tetapi transisinya ke salah satu atom, dengan pembentukan ion:

Sangat polar, misalnya H–O, C–O, dan mudah terpolarisasi, misalnya ikatan C–Br, C–I menunjukkan kecenderungan pembelahan heterolitik.

Reaksi yang berlangsung menurut mekanisme heterolitik dibagi menjadi nukleofilik dan elektrofilik reaksi. Reagen yang memiliki pasangan elektron untuk membentuk ikatan disebut nukleofilik atau donor elektron. Misalnya H O - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O , NH 3 , C 2 H 5 OH , alkena, arena.

Reagen yang kulit elektronnya tidak terisi dan mampu mengikat sepasang elektron dalam proses pembentukan ikatan baru Kation berikut disebut reagen elektrofilik: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3 , BF 3, R-Cl, R 2 C=O

Reaksi substitusi nukleofilik

Ciri-ciri alkil dan aril halida:

Reaksi adisi nukleofilik

Reaksi substitusi elektrofilik

Reaksi adisi elektrofilik

Homolitik (mekanisme radikal)

Dalam reaksi yang berlangsung menurut mekanisme homolitik (radikal), pada tahap pertama ikatan kovalen diputus dengan terbentuknya radikal. Radikal bebas yang dihasilkan kemudian bertindak sebagai reagen penyerang. Pemutusan ikatan melalui mekanisme radikal merupakan ciri khas ikatan kovalen non-polar atau polar rendah (C–C, N–N, C–H).

Bedakan antara reaksi substitusi radikal dan reaksi adisi radikal

Reaksi perpindahan radikal

Ciri-ciri alkana

Reaksi adisi radikal

Ciri-ciri alkena dan alkuna

Jadi, kami memeriksa jenis utama reaksi kimia dalam kimia organik

Pembagian reaksi kimia menjadi organik dan anorganik agak bersyarat. Reaksi organik yang khas adalah reaksi yang melibatkan setidaknya satu senyawa organik yang mengubah struktur molekulnya selama reaksi. Oleh karena itu, reaksi di mana molekul senyawa organik bertindak sebagai pelarut atau ligan bukanlah reaksi organik yang khas.

Reaksi organik, seperti reaksi anorganik, dapat diklasifikasikan menurut ciri-ciri umum menjadi reaksi transfer:

– elektron tunggal (redoks);

– pasangan elektron (reaksi kompleksasi);

– proton (reaksi asam-basa);

– gugus atom tanpa mengubah jumlah ikatan (reaksi substitusi dan penataan ulang);

– gugus atom dengan perubahan jumlah ikatan (reaksi adisi, eliminasi, dekomposisi).

Pada saat yang sama, keragaman dan orisinalitas reaksi organik menyebabkan perlunya mengklasifikasikannya menurut kriteria lain:

– perubahan jumlah partikel selama reaksi;

– sifat pemutusan hubungan;

– sifat elektronik dari reagen;

– mekanisme tahapan dasar;

– jenis aktivasi;

– karakteristik pribadi;

– molekuleritas reaksi.

1) Berdasarkan perubahan jumlah partikel selama reaksi (atau menurut jenis transformasi substrat), reaksi substitusi, adisi, eliminasi (eliminasi), dekomposisi dan penataan ulang dibedakan.

Dalam kasus reaksi substitusi, satu atom (atau gugus atom) dalam molekul substrat digantikan oleh atom (atau gugus atom) lain, sehingga terbentuk senyawa baru:

bab 3 – CH 3 + C1 2  CH 3 – CH 2 C1 + HC1

etana kloroetana klorida hidrogen klorida

bab 3 – CH 2 С1 + NaOH (larutan berair)  CH 3 – CH 2 OH + NaC1

kloroetana natrium hidroksida etanol natrium klorida

Dalam simbol mekanisme, reaksi substitusi dilambangkan dengan huruf latin S (dari bahasa Inggris “substitusi” - substitusi).

Ketika reaksi adisi terjadi, satu zat baru terbentuk dari dua (atau beberapa) molekul. Dalam hal ini, reagen ditambahkan melalui ikatan ganda (C = S, S  S, S = Oh, S  N) molekul substrat:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – bab 3

etilen hidrogen bromida bromoetana

Dengan memperhatikan simbolisme mekanisme proses, reaksi adisi dilambangkan dengan huruf A atau kombinasi Ad (dari bahasa Inggris “addition” - accession).

Sebagai hasil dari reaksi eliminasi (pembelahan), suatu molekul (atau partikel) dipisahkan dari substrat dan terbentuk zat organik baru yang mengandung ikatan rangkap:

bab 3 – CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

etanol etilen air

Dalam simbol mekanisme, reaksi substitusi ditandai dengan huruf E (dari bahasa Inggris "eliminasi" - eliminasi, pemisahan).

Reaksi penguraian biasanya berlangsung dengan putusnya ikatan karbon-karbon (C – C) dan mengarah pada pembentukan dua atau lebih zat dengan struktur lebih sederhana dari satu bahan organik:

bab 3 – CH(OH) – UNS
bab 3 – CHO + HCOOH

asam laktat asetaldehida asam format

Penataan ulang adalah reaksi dimana struktur substrat berubah membentuk produk yang isomer terhadap aslinya, yaitu tanpa mengubah rumus molekul. Jenis transformasi ini dilambangkan dengan huruf Latin R (dari bahasa Inggris “rearrangement” - penataan ulang).

Misalnya, 1-kloropropana disusun ulang menjadi senyawa isomer 2-kloropropana dengan adanya aluminium klorida sebagai katalis.

bab 3 – CH 2 – CH 2 – С1  CH 3 – SNS1 – bab 3

1-kloropropana 2-kloropropana

2) Berdasarkan sifat pemutusan ikatan, dibedakan reaksi homolitik (radikal), heterolitik (ionik), dan sinkron.

Ikatan kovalen antar atom dapat diputus sedemikian rupa sehingga pasangan elektron dari ikatan tersebut terbagi antara dua atom, partikel yang dihasilkan masing-masing memperoleh satu elektron dan menjadi radikal bebas - dikatakan terjadi pembelahan homolitik. Ikatan baru terbentuk karena elektron reagen dan substrat.

Reaksi radikal sangat umum terjadi pada transformasi alkana (klorinasi, nitrasi, dll.).

Dengan metode pemutusan ikatan heterolitik, pasangan elektron yang sama ditransfer ke salah satu atom, partikel yang dihasilkan menjadi ion, memiliki muatan listrik bilangan bulat dan mematuhi hukum tarik-menarik dan tolak-menolak elektrostatik.

Reaksi heterolitik, berdasarkan sifat elektronik reagennya, dibagi menjadi elektrofilik (misalnya adisi ikatan rangkap pada alkena atau substitusi hidrogen pada senyawa aromatik) dan nukleofilik (misalnya hidrolisis turunan halogen atau interaksi alkohol dengan hidrogen halida).

Apakah mekanisme reaksinya radikal atau ionik dapat ditentukan dengan mempelajari kondisi eksperimen yang mendukung reaksi tersebut.

Jadi, reaksi radikal yang disertai dengan pemutusan ikatan homolitik:

– dipercepat dengan iradiasi h, pada kondisi suhu reaksi tinggi dengan adanya zat yang mudah terurai dengan pembentukan radikal bebas (misalnya peroksida);

– melambat dengan adanya zat yang mudah bereaksi dengan radikal bebas (hydroquinone, diphenylamine);

– biasanya terjadi dalam pelarut non-polar atau fase gas;

– seringkali bersifat autokatalitik dan ditandai dengan adanya periode induksi.

Reaksi ionik disertai pemutusan ikatan heterolitik:

– dipercepat dengan adanya asam atau basa dan tidak terpengaruh oleh cahaya atau radikal bebas;

– tidak terpengaruh oleh pemulung radikal bebas;

– kecepatan dan arah reaksi dipengaruhi oleh sifat pelarut;

– jarang terjadi pada fase gas.

Reaksi sinkron terjadi tanpa pembentukan ion dan radikal antara: pemutusan ikatan lama dan pembentukan ikatan baru terjadi secara serempak (simultan). Contoh reaksi sinkron adalah sintesis yene – Reaksi Diels-Alder.

Harap dicatat bahwa panah khusus yang digunakan untuk menunjukkan pembelahan homolitik pada ikatan kovalen berarti pergerakan satu elektron.

3) Tergantung pada sifat elektronik reagen, reaksi dibagi menjadi nukleofilik, elektrofilik, dan radikal bebas.

Radikal bebas adalah partikel yang netral secara listrik dengan elektron yang tidak berpasangan, contoh: Cl ,  NO 2,
.

Pada simbol mekanisme reaksi, reaksi radikal dilambangkan dengan subskrip R.

Reagen nukleofilik adalah anion mono atau poliatomik atau molekul netral secara elektrik yang memiliki pusat dengan muatan negatif parsial yang meningkat. Ini termasuk anion dan molekul netral seperti HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH, dll.

Pada simbol mekanisme reaksi, reaksi radikal dilambangkan dengan subskrip N.

Reagen elektrofilik adalah kation, molekul sederhana atau kompleks yang, dengan sendirinya atau dengan adanya katalis, memiliki afinitas yang meningkat terhadap pasangan elektron atau pusat molekul yang bermuatan negatif. Ini termasuk kation H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + dan molekul dengan orbital bebas: AlCl 3, ZnCl 2, dll.

Pada simbol mekanisme, reaksi elektrofilik dilambangkan dengan subskrip E.

Nukleofil adalah donor elektron, dan elektrofil adalah akseptor elektron.

Reaksi elektrofilik dan nukleofilik dapat dianggap sebagai reaksi asam basa; Pendekatan ini didasarkan pada teori asam dan basa umum (asam Lewis adalah akseptor pasangan elektron, basa Lewis adalah donor pasangan elektron).

Namun perlu dibedakan antara konsep elektrofilisitas dan keasaman, serta nukleofilisitas dan kebasaan, karena keduanya tidak identik. Misalnya, kebasaan mencerminkan afinitas terhadap proton, dan nukleofilisitas paling sering dinilai sebagai afinitas terhadap atom karbon:

OH – + H +  H 2 O ion hidroksida sebagai basa

OH – + CH 3 +  CH 3 OH ion hidroksida sebagai nukleofil

4) Tergantung pada mekanisme tahap dasar, reaksi senyawa organik bisa sangat berbeda: substitusi nukleofilik S N, substitusi elektrofilik S E, substitusi radikal bebas S R, eliminasi berpasangan, atau eliminasi E, adisi nukleofilik atau elektrofilik dari Ad E dan Ad N, dll.

5) Berdasarkan jenis aktivasinya, reaksi dibedakan menjadi katalitik, non-katalitik, dan fotokimia.

Reaksi yang memerlukan adanya katalis disebut reaksi katalitik. Jika asam bertindak sebagai katalis, kita berbicara tentang katalisis asam. Reaksi yang dikatalisis asam meliputi, misalnya, reaksi esterifikasi dengan pembentukan ester, dehidrasi alkohol dengan pembentukan senyawa tak jenuh, dll.

Jika katalisnya adalah basa, maka kita berbicara tentang katalisis basa (seperti yang ditunjukkan di bawah, ini khas untuk metanolisis triasilgliserol).

Reaksi non-katalitik merupakan reaksi yang tidak memerlukan adanya katalis. Mereka hanya berakselerasi ketika suhu meningkat, sehingga kadang-kadang disebut termal, meskipun istilah ini tidak banyak digunakan. Reagen awal dalam reaksi ini adalah partikel yang sangat polar atau bermuatan. Ini bisa berupa, misalnya, reaksi hidrolisis, interaksi asam-basa.

Reaksi fotokimia diaktifkan dengan iradiasi (foton, h); reaksi-reaksi ini tidak terjadi dalam kegelapan, bahkan dengan pemanasan yang signifikan. Efisiensi proses iradiasi diukur dengan hasil kuantum, yang didefinisikan sebagai jumlah molekul reagen yang bereaksi per kuantum cahaya yang diserap. Beberapa reaksi dicirikan oleh hasil kuantum yang kurang dari satu; untuk reaksi lain, misalnya, untuk reaksi berantai halogenasi alkana, hasil ini dapat mencapai 10 6.

6) Menurut karakteristik tertentu, klasifikasi reaksi sangat beragam: hidrasi dan dehidrasi, hidrogenasi dan dehidrogenasi, nitrasi, sulfonasi, halogenasi, asilasi, alkilasi, karboksilasi dan dekarboksilasi, enolisasi, penutupan dan pembukaan siklus, isomerisasi, destruksi oksidatif, pirolisis , polimerisasi, kondensasi dan sebagainya.

7) Molekuleritas suatu reaksi organik ditentukan oleh jumlah molekul di mana perubahan nyata dalam ikatan kovalen terjadi pada tahap reaksi paling lambat, yang menentukan kecepatannya. Jenis reaksi berikut ini dibedakan:

– monomolekuler – satu molekul berpartisipasi dalam tahap pembatas;

– bimolekuler – ada dua molekul seperti itu, dll.

Sebagai aturan, tidak ada molekuler yang lebih tinggi dari tiga. Pengecualian adalah reaksi topokimia (fase padat).

Molekulalitas tercermin dalam simbol mekanisme reaksi dengan menjumlahkan bilangan yang sesuai, misalnya: S N 2 - substitusi bimolekuler nukleofilik, S E 1 - substitusi monomolekul elektrofilik; E1 – eliminasi monomolekul, dll.

Mari kita lihat beberapa contoh.

Contoh 1. Atom hidrogen dalam alkana dapat digantikan oleh atom halogen:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

Reaksi mengikuti mekanisme radikal berantai (partikel yang menyerang adalah radikal klorin C1  ). Artinya, menurut sifat elektronik reagennya, reaksi ini bersifat radikal bebas; dengan perubahan jumlah partikel - reaksi substitusi; berdasarkan sifat pemutusan ikatan - reaksi homolitik; jenis aktivasi – fotokimia atau termal; menurut karakteristik tertentu - halogenasi; mekanisme reaksi – S R .

Contoh 2. Atom hidrogen dalam alkana dapat digantikan oleh gugus nitro. Reaksi ini disebut reaksi nitrasi dan mengikuti skema:

R – H+H2O – TIDAK 2  R – TIDAK 2 + H 2 O

Reaksi nitrasi pada alkana juga mengikuti mekanisme rantai radikal. Artinya, menurut sifat elektronik reagennya, reaksi ini bersifat radikal bebas; dengan perubahan jumlah partikel - reaksi substitusi; berdasarkan sifat putusnya ikatan - homolitik; jenis aktivasi – termal; menurut karakteristik tertentu - nitrasi; berdasarkan mekanisme – S R .

Contoh 3. Alkena dengan mudah menambahkan hidrogen halida ke ikatan rangkap:

bab 3 – CH = CH 2 + HBr → CH 3 – CHBr – CH3.

Reaksi dapat berlangsung menurut mekanisme adisi elektrofilik, artinya menurut sifat elektronik reagen - reaksinya bersifat elektrofilik (partikel serangan - H +); dengan perubahan jumlah partikel – reaksi adisi; berdasarkan sifat putusnya ikatan - heterolitik; menurut karakteristik tertentu - hidrohalogenasi; berdasarkan mekanisme – Iklan E .

Reaksi yang sama dengan adanya peroksida dapat berlangsung melalui mekanisme radikal, kemudian karena sifat elektronik reagen maka reaksinya akan menjadi radikal (partikel penyerangnya adalah Br  ); dengan perubahan jumlah partikel – reaksi adisi; berdasarkan sifat putusnya ikatan - homolitik; menurut karakteristik tertentu - hidrohalogenasi; berdasarkan mekanisme – Iklan R .

Contoh 4. Reaksi hidrolisis basa alkil halida berlangsung melalui mekanisme substitusi nukleofilik bimolekuler.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

Artinya menurut sifat elektronik reagen, reaksinya adalah nukleofilik (partikel penyerang – OH –); dengan perubahan jumlah partikel - reaksi substitusi; menurut sifat pemutusan ikatan - heterolitik, menurut karakteristik tertentu - hidrolisis; dengan mekanisme – S N 2.

Contoh 5. Ketika alkil halida bereaksi dengan larutan alkohol alkali, alkena terbentuk.

CH 3 CH 2 CH 2 Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH 2 + H +

Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa karbokation yang dihasilkan distabilkan bukan dengan penambahan ion hidroksil, yang konsentrasinya dalam alkohol tidak signifikan, tetapi dengan abstraksi proton dari atom karbon tetangganya. Reaksi terhadap perubahan jumlah partikel adalah pelepasan; berdasarkan sifat putusnya ikatan - heterolitik; menurut karakteristik tertentu - dehidrohalogenasi; menurut mekanismenya - eliminasi E.

Pertanyaan kontrol

1. Sebutkan ciri-ciri yang mengklasifikasikan reaksi organik.

2. Bagaimana reaksi-reaksi berikut dapat diklasifikasikan:

– sulfonasi toluena;

– interaksi etanol dan asam sulfat dengan pembentukan etilen;

– brominasi propena;

– sintesis margarin dari minyak nabati.